Chirale, pyranoide Ether in Geraniumölen: Strukturaufklärung, enantioselektive Analyse und In-vivo-Biogenesestudien mittels isotopenmarkierter Präkursoren
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| Language: | German |
| Published: |
München
Utz, Wiss.
1999
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| Series: | Chemie
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| Item Description: | Zsfassung in engl. Sprache. - Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 1999 |
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MATTHIAS WUEST
CHIRALE, PYRANOIDE ETHER IN GERANIUMOELEN
STRUKTURAUFKLAERUNG, ENANTIOSELEKTIVE ANALYSE UND IN VIVO
BIOGENESESTUDIEN MITTELS ISOTOPENMARKIERTER PRAEKURSOREN
HERBERT UTZ VERLAG * WISSENSCHAFT MUENCHEN 1999
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 CHIRALE, PYRANOIDE ETHER IN AETHERISCHEN OELEN UND AROMEN 1 1.2
BIOGENESE CHIRALER, PYRANOIDER ETHER 2
1.3 ZIELSETZUNG 6
1.4 LOESUNGSSTRATEGIE V 6
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 8
2.1 FRAGMENTIERUNGSMECHANISMEN DER ZIELMOLEKOLE IN DER EI-MS ,8 2.1.1
FRAGMENTIERUNGSMECHANISMUS VON ROSENOXID P
2.1.2 FRAGMENTIERUNGSMECHANISMUS VON NEROLOXID. 12
2.1.3 .FRAGMENTIERUNGSMECHANISMUS VON ROSENOXIDKETON 13
2.2 NACHWEIS GENUINER MONOTERPENOLGLUCOSIDE 15
2.3 MARKIERUNGSEXPERIMENTE ZUR BIOGENESE VON ROSENOXID 17
2.3.1 DIASTEREO- UND ENANTIOSELEKTIVITAET 17
2.3.2 RELATIVE AKTIVITAET VERSCHIEDENER PRAEKURSOREN 23
2.3.3 MECHANISMUS 29
2.4 MARKIERUNGSEXPERIMENTE ZUR BIOGENESE VON NEROLOXID 39
2.4.1 STRUKTURAUFLDAERUNG DER ANTIPODEN 39
2.4.2 ENANTIOSELEKTIVITAET 43
2.5 BIOGENESE VON ROSENOXIDKETON 48
2.5.1 RELATIVE KONFIGURATION DER DIASTEREOMEREN 48
2.5.2 ABSOLUTE KONFIGURATION DER ENANTIOMEREN 52
2.5.3 ENANTIOSELEKTIVE ANALYSE IN GERANIUMOELEN 54
3 EXPERIMENTELLER TEIL 58
3.1 SPEKTROSKOPIE 58
3.1.1 IR 58
3.1.2 NMR 55
3.1.3 POLARIMETRIE 58
* 3.1.4 MS (JON TRAP) 55
I
IMAGE 3
3.1.5 MS (QUADRUPOL) 59
3.2 CHROMATOGRAPHIE 59
3.2.1 SAEULENVERZEICHNIS 59
3.2.2 GERAETEVERZEICHNIS 61
3.2.3 PRAEPARATIVE DC :. 62
3.2.4 DC 62
3.2.5 VERZEICHNIS DER CHROMATOGRAPHISCHEN METHODEN 62
3.3 PFLANZENMATERIAL 69
3.4 FESTPHASENMIKROEXTRAKTION (SPME) 70
3.5 HEADSPACE-EXTRAKTION 70
3.6 WASSERDAMPFDESTILLATION * 70
3.7 ISOLIERUNG VON PHLOEMEXUDATEN ..70
3.8 ENZYMATISCHE SPALTUNGEN 71
3.8.1 SPALTUNG VON MONOTERPENOLGLUCOSIDEN MIT GLUCOSIDASE 71
3.8.2 SPALTUNG VON MONOTERPENOLGLUCOSIDEN UND MONOTERPENOLDIPHOSPHATEN
MIT
GLUCOSIDASE UND PHOSPHATASE 71
3.8.3 SPALTUNG VON MONOTERPENOLGLUCOSIDEN UND MONOTERPENOLDIPHOSPHATEN
MIT
PHOSPHATASE 72
3.8.4 SPALTUNG VON PHLOEMEXUDATEN MIT SS-D-GLUCOSIDASE 72
3.8.5 SPALTUNG VON PHLOEMEXUDATEN MIT PHOSPHATASE 72
3.9 CUT STEM FEEDING 73
3.10 LEAF DISK FEEDING 73
3.11 PHOTOOXIDATIONEN 74
3.12 SYNTHESEN 74
3.12.1 (3R)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H 2 ]OCTENAL ( (+)-[2,2- 2 H 2
]CITRONELLAL) S7 UND
(3S)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H2]OCTENAL ((-M2,2- 2 H 2 ]CITRONELLAL) S2
74
3.12.2 (3R)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H2]OCTENE-L-OL((+)-SS-[2,2- 2
H2JCITRONELLOL)S3_UND
(3S)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H 2 ]OCTENE-L-OL ( (-)-SS-[2,2- 2 H 2
]CITRONELLOL) S4 75
3.12.3 [(3S)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H 2
]OCTENYL]-SS-D-GLUCOPYRANOSID((-)-SS-[2,2- 2 H 2
]CITRONELLYL-SS-D-GLUCOSID) S5 UND [(3R)-3,7-DIMETHYL-6-[2,2- 2 H 2
]OCTENYL]- SS-D-GLUCOPYRANOSID ( (+)-SS-[2,2- 2 H 2
]CITRONELLYL-SS-D-GLUCOSID) S6 75
3.12.4 (2R,4R)-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)-4-METHYL[5,5- 2 H 2
]TETRAHYDROPYRAN ((+)-CIS- [5,5- 2 H 2 ]ROSENOXID) 2 UND (2S,
4R)-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)-4-METHYL [5,5- 2 HJTETRAHYDROPYRAN
((+)-TRANS-[5,5- 2 H2]ROSENOXID) 24 76
II
IMAGE 4
3.12.5 3-METHYL-[L,L,5,5- 2H 4]PENTAN-L,5-DIOLSZ 76
* 2
3.12.6 2-HYDROXY-4-METHYL-[2,6,6-H 3JTETRAHYDROPYRANS8 77
3.12.7 (Z)-3,7-DIMETHYL-LL, 1,5- 2H 3JOCT-5-EN-L-OL ((2)-[L, 1,5- 2H
3]MENTHOCITRONELLOL)
SW 77
3.12.8 (Z)-3,7-DIMETHYLOCT-5-EN-L-6L ((Z)-MENTHOCITRONELLOL)SLOA 77
3.12.9 ETHYL 3,7-DIMETHYL-6-OCTENOAT (CITRONELLSAEUREETHYLESTER) SU_ 78
3.12.10 3,7-DIMETHYL-[L,L- 2H2JOCT-6-ENE-L-OL([L.L^HJCITRONELLOL) S12 78
3.12.11 ETHYL 3,7-DIMETHYI-5-OXO-6-OCTENOAT S13 79
3.12.12 CIS-/TRANS-2-(2-METHYL-L-PROPENYL) -4-METHYL-[2,6,6- 2H
3]TETRAHYDROPYRAN
(CIS-/TRANS-[2,6,6- 2H 3]ROSENOXID) 13-16 79
3.12.13 CIS-/TRANS-2-(2-METHYL-L-PROPENYL) -4-METHYL-[6,6-
2HRFTETRAHYDROPYRAN (CIS- /TRANS-[6,6- 2H 2]ROSENOXID) SJTI 80
3.12.14 [L,L- 2H 2, 8O]OCT-6-ENE-L-OL ([L,L-2H 2, LSO]CITRONELLOL) S16.
80
3.12.15 CIS-/TRANS-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)-4-METHYL-[6,6- 2H 2,
OJTETRAHYDROPYRAN
(CIS-/TRANS-[6,6- 2H 2, LSO]ROSENOXID) 9J2. 81
3.12.16 ETHYL-6,7-EPOXY-3,7-DIMETHYLOCTANOATS17_ 81
3.12.17 ETHYL-6-OXO-3-METHYLHEXANOAT SJ8 81
3.12.18 METHYL-[8,10- 2H 6]-3,7-DIMETHYL-6-OCTENOATS19. S2
3.12.19 3,7-DIMETHY!-[8,10- 2H 6J-6-OCTEN-L-OL S20 82
3.12.20 CIS-/TRANS-2-(2-[2,2,2- 2H 3]METHYL-L-[3,3,3- 2H 3]PROPENYL)-4-
METHVLTETRAHYDROPYRAN 17-20 83
3.12.21 [3,7-DIMETHYL-[8,8,8,10,10,10- 2H
6]-6-OCTEN-L-YL]-SS-D-GLUCOPYRANOSIDS2L. 83
3.12.22 3,7-DIMETHYL-[L,L- 2H 2]-6-OCTEN-L-YLP-TOLUOLSULFONAT S22A 83
3.12.23 3J-DIMETHYL-[L,L- 2H 2]-6-OCTEN-L-YLDIPHOSPHATS23A 84
3.12.24 3,6-DIHYDRO-4-METHYL-2H-PYRAN-2-CARBONSAEURE S22_ 84
3.12.25 3,6-DIHYDRO-4-METHYL-2H-PYRAN-2-CARBONSAEURECHLORIDS23. 55
3.12.26
(S)-3,6-DIHYDRO-4-METHYL-2H-PYRAN-2-CARBONSAEURE-(S)-PHENYLGLYCINOLAMID
S24 UND (R)-3,6-DIHYDRO-4-METHYL-2H-PYRAN-2-CARBONSAEURE-(S)-
PHENYLGLYCINOLAMID S25_ 55
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55
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((S)-NEROLOXID) 25 86
IMAGE 5
3.12.30 (2S,4R)-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)-4-METHYLTETRAHYDROPYRAN
((-)-CIS-ROSENOXID)
2 UND(2S,4S)-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)-4-METHYLTETRAHYDROPYRAN (+)-TRANS-
ROSENOXID) 4 86
3.12.31 (Z)-METHYL-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENOATS28^ 87
3.12.32 (Z)-3,7-DIMETHYL-2,6-[L,L- 2 H 2 ]OCTADIEN-L-OLS2^ 87
3.12.33 (S)-3,6-DIHYDRO-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)- 4-METHYL-2H-[6,6- 2 H 2
]PYRAN ((S)- [6,6- 2 H2]NEROLOXID) 27 UND (R)-
3,6-DIHYDRO-2-(2-METHYL-L-PROPENYL)- 4- METHYL-2H-[6,6- 2 H 2 ]PYRAN
((R)-[6,6- 2 H 2 ]NEROLOXID) 28. 87
3.12.34 [(Z)- 3,7-DIMETHYL-2,6-[L,L- 2 H 2
]OCTADIEN-L-YL]-SS-D-GLUCOPYRANOSID§30. 5
3.12.35 CIS-(2R,4S)-ISO-ROSENOXID
(CIS-(2R,4S)-4-METHYL-2-(2-METHYL-ALLYL)-
TETRAHYDROPYRAN)HUNDTRANS-(2S,4S)-ISO-ROSENOXID (IRANS-(2S,4S)-4-
METHYL-2-(2-METHYL-ALLYL)-TETRAHYDROPYRAN) 35. 55
3.12.36 (3R)-3-METHYLVALEROLACTONS33_ 55
3.12.37 (3R)-3-METHYLVALEROLACTOL
((4S)-2-HYDROXY-4-METHYL-TETRAHYDROPYRAN) S34. 89
3.12.38 3-METHYLVALEROLACTOL (2-HYDROXY-4-METHYL-TETRAHYDROPYRAN) S3L 89
3.12.39 CIS-ROSENOXIDKETON
(CIS-L-(4-METHYL-TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-PROPAN-2-ONE)
29,30 UNDTRANS-ROSENOXIDKETON (TRANS-L-(4-METHYL-TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-
PROPAN-2-ONE) 31,32 89
3.12.40 6-METHYL-[L,L,L,3,3- 2 H,J5-HEPTEN-2-ONS35 90
3.12.41 SS)-ETHYL-3,7-[10,10,10- 2 H 3
]DIMETHYL-[2,4,4-2H3]OCTA-2,6-DIENOATS36. 91
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91
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(CIS-L-(4-METHYL-TETRAHYDROPYRAN-2-YL)- [L,L,3,3,3- 2 H S ]PROPAN-2-ONE)
40 92
4 ZUSAMMENFASSUNG 93
5 SUMMARY 94
6 LITERATURVERZEICHNIS 96
7 ANHANG 102
7 1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 102
7.2 FORMELVERZEICHNIS DER ZIELMOLEKUELE ..105
IV
IMAGE 6
7.3 PUBLIKATIONEN, VORTRAEGE UND POSTER 107
7.3.1 PUBLIKATIONEN 707
7.3.2 VORTRAEGE 705
7.3.3 POSTER 70P
7.4 LEBENSLAUF 110
V
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| spelling | Wüst, Matthias 1968- Verfasser (DE-588)120911256 aut Chirale, pyranoide Ether in Geraniumölen Strukturaufklärung, enantioselektive Analyse und In-vivo-Biogenesestudien mittels isotopenmarkierter Präkursoren Matthias Wüst München Utz, Wiss. 1999 110 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Chemie Zsfassung in engl. Sprache. - Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 1999 Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 1999 Pyranderivate (DE-588)4176439-0 gnd rswk-swf Storchschnabel (DE-588)4183424-0 gnd rswk-swf Chemische Analyse (DE-588)4009840-0 gnd rswk-swf Öl (DE-588)4043225-7 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Storchschnabel (DE-588)4183424-0 s Öl (DE-588)4043225-7 s Pyranderivate (DE-588)4176439-0 s Chemische Analyse (DE-588)4009840-0 s DE-604 GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008518705&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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