Synthese eines disaccharidischen Strukturanalogons des Transglycosylasehemmers Moenomycin-A: ein Beitrag zur Aufklärung der Struktur-Wirkungsbeziehungen des Moenomycin-A
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1.
EINLEITUNG
1
2.
ZIEL
DER
ARBEIT
6
3.
SYNTHESEPLANUNG
7
3.1
BISHERIGE
SYNTHESEN
DES
F-TEILS
1
3.2
SYNTHESEPLANUNG
8
4.
PRAEPARATIVER
TEIL
11
4.1
SYNTHESE
DES
GLYCOSYLAKZEPTORS
11
4.1.1
EINFUEHRUNG
DER
ISOPROPYLIDENSCHUTZGRUPPE
11
4.
1
.2
BENZYLIERUNG
VON
14A
11
4.1.3
LACTONRINGOEFLHUNG
MIT
AMMONIAK
12
4.
1
.4
EINFUEHRUNG
DER
PHENYLCARBONAT-SCHUTZGRUPPE
12
4.1.5
ABSPALTUNG
DER
ISOPROPYLIDENSCHUTZGRUPPE
13
4.1.6
SCHUTZ
DER
ANOMEREN
HYDROXYLGRUPPE
13
4.2
GLYCOSIDIERUNG
14
4.2.1
GLYCOSIDIERUNG
MIT
25D
14
4.2.2
GLYCOSYLDONOR
18C
15
4.2.3
GLYCOSIDIERUNG
VON
17B
MIT
18C
16
4.2.4
GLYCOSIDIERUNG
VON
17A
MIT
18C
20
4.2.5
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
20
4.2.6
EINFLUSS
DER
SAEURE
21
4.2.7
ZUSAMMENFASSUNG:
GLYCOSIDIERUNG
21
43
AMMONOLYSE
DES
PHENYLCARBONATS
22
4.4
BENZYLSCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
DER
DISACCHARIDE
23
4.5
SELEKTIVE
DESACETYLIERUNG
24
4.6
PHOSPHORYLIERUNG
25
4.7
ABSPALTUNG
DER
TCDME-SCHUTZGRUPPE
27
4.8
ESTERHYDROLYSE
28
4.8.1
NMR-SPEKTREN
VON
3
28
4.8.2
NMR-SPEKTREN
VON
40
29
4.9
EIN
WEITERER
SYNTHESEWEG
ZU
3
30
4.9.1
NMR-SPEKTREN
DER
ORTHOESTER
31
4.9.2
AMMONOLYSE
DER
ORTHOESTER
31
4.9.3
BENZYLETHERSPALTUNG
DER
ORTHOESTER
32
4.9.4
VERSUCHE
ZUR
UMLAGERUNG
VON
34B
IN
20B
33
5.
ANTIBIOTISCHE
TESTS
34
5.1
IN-VIVO
TEST
34
5.2
BI-VTO-O-TEST
34
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
36
7.
ZUSAMMENFASSUNG
37
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
41
8.1
VERWENDETE
GERATE
UND
CHEMIKALIEN
41
8.2
ACETYLIERUNGEN
(ALLGEMEINE
VORSCHRIFT)
44
8.3
DARSTELLUNG
DES
GLYCOSYLAKZEPTORS
44
8.3.1
DARSTELLUNG
VON
14A
44
8.3.2
DARSTELLUNG
VON
14B
44
8.3.3
DARSTELLUNG
VON
15A
45
8.3.4
DARSTELLUNG
VON
15B
46
8.3.5
DARSTELLUNG
VON
16
47
8.3.6
DARSTELLUNG
VON
17
48
8.4
GLYCOSYLDONOR
18C
50
8.5
HAUPTWEG
DER
SYNTHESE
50
8.5.1
GLYCOSIDIERUNG
VON
17A
50
8.5.2
GLYCOSIDIERUNG
VON
17B
52
8.5.3
AMMONOLYSE
VON
19A
56
8.5.4
AMMONOLYSE
VON
19B
57
8.5.5
BENZYLSCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
58
8.5.6
BENZYLSCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
MIT
DEM
PEARLMAN-KATALYSATOR
UND
ANSCHLIESSENDE ACETYLIERUNG
OHNE
ISOLIERUNG
VON
20A
59
8.5.7
ESTERSPALTUNG
AM
ANOMEREN
ZENTRUM
60
8.5.8
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DES
LIPIDTEILS
22
61
8.5.9
PHOSPHORYLIERUNG
62
8.5.10
ABSPALTUNG
DER
TCDME-SCHUTZGRUPPE
64
8.5.11
ESTERHYDROLYSE
65
8.6
ORTHOESTERBILDUNG
68
8.6.1
ORTHOESTERBILDUNG
VON
17A
UND
18C
68
8.6.2
ORTHOESTERBILDUNG
VON
17B
69
8.6.3
AMMONOLYSE
DES
ORTHOESTERS
28A
70
8.6.4
BENZYLSCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
DER
ORTHOESTER
72
8.6.5
TESTREAKTIONEN
ZUR
UMLAGERUNG
VON
34B
IN
20B
75
8.7
MODELLVERBINDUNGEN
UND
BUTTERSAEUREESTER
76
8.7.1
GLYCOSYLIERUNG
VON
18C
MIT
CYCLOPENTANOL
31
76
8.7.2
VERESTERUNG
MIT
BUTTERSAEUREANHYDRID
77
8.7.3
ESTERHYDROLYSE
AM
ANOMEREN
ZENTRUM
77
8.7.4
DARSTELLUNG
VON
25D
78
8.7.5
GLYCOSIDIERUNG
VON
ALLYLAIKOHOL
MIT
25D
79
8.7.6
ESTERHYDROLYSE
VON
25E
80
8.7.7
GLYCOSIDIERUNG
VON
17A
MIT
DONOR
25D
81
8.7.8
GLYCOSIDIERUNG
VON
1
7B
MIT
DEM
DONOR
25D
82
9.
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
85
10.
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
87 |
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