Untersuchungen zum Mechanismus der photokatalytischen Oxygenierung von Alkenen mit Metallporphyrin-Komplexen:
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1998
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1
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINFUEHRUNG
.4
1.1 SAUERSTOFLAKTIVIERUNG - EIN BIOLOGISCHER BEZUG.4
1.2 BIOMIMETISCHE MODELLIERUNG.7
1.2.1 THERMISCHE VERFAHREN DER SAUERSTOFFIIBERTRAGUNG.8
1.2.2 PHOTOCHEMISCHE MODELLE DER SAUERSTOFFAKTIVIERUNG.14
1.3 ZIELSTELLUNG DER ARBEIT.20
2 MODELLKATALYSATOREN
. 22
2.1 LIGANDENMUSTER UND SYNTHESE.22
2.2 METALLPORPHYRINATE ALS MODELLKATAIYSATOREN.25
2.2.1 SYNTHESE DER EISENPORPHYRINATE.;R.26
2.2.2 STRUKTURELLE EIGENSCHAFTEN UND BESONDERHEITEN DER
EISENPORPHYRINATE.28
3 UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOCHEMIE DER EISEN(IU)PORPHYRINATE
.30
3.1 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN.30
3.2 PHOTOCHEMISCHE ERZEUGUNG VON EISEN(II)PORPHYRINATEN
.33
3.2.1 PHOTODISPROPORTIONIERUNG VON (I-OXO-EISEN(III)PORPHYRINATEN.33
3.2.2 ERZEUGUNG VON EISEN(II)PORPHYRINATEN AUS
CHLORO-(MESO-TETRAARYLPORPHYRINATO)-
EISEN(III)-KOMPLEXEN.37
3.2.2.1 REAKTIONS- UND ANREGUNGSBEDINGUNGEN.37
3 .2 2.2 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.41
3.3 KURZZEITSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN. 45
4 UNTERSUCHUNGEN ZUR AKTIVIERUNG VON SAUERSTOFF DURCH
EISEN(II)PORPHYRINATE
.48
4.1 WECHSELWIRKUNG VON SAUERSTOFF MIT EISEN(II)PORPHYRINATEN.48
4.2 UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
.50
4.2.1 REAKTION VON O
2
MIT EISEN(II)PORPHYRINATEN BEI RAUMTEMPERATUR.50
4.2.2 REAKTION VON O
2
MIT EISEN(II)PORPHYRINATEN BEI TIEFEN TEMPERATUREN.52
4.3 RESONANZ RAMAN-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.56
4.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE. 59
5
ZUM MECHANISMUS DER PHOTOKATALYTISCHEN OXYGENIERUNG VON ORGANISCHEN
SUBSTRATEN. 61
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2
5.1 EINLEITENDE
BEMERKUNGEN._._.61
5.2 PHOTOKATALYTISCHE OXYGENIERUNG VON A PINEN.62
5.2.1 REAKTIONEN VON A-PINEN MIT SAUERSTOFF.62
5.2.2 EINFLUSS DES KATALYSATORS AUF DIE PRODUKTAUSBEUTE UND
-VERTEILUNG.62
5.2.3 VARIATION DER VERSUCHSBEDINGUNGEN.66
5.2.4 ZEITABHAENGIGKEIT DER REAKTION.70
5.2.5 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.YY.72
5.3 PHOTOKATALYTISCHE OXYGENIERUNG VON 8-CITRONELLOL.73
5.3.1 EINLEITENDE BEMERKUNGEN.73
5.3.2 PRODUKTVERTEILUNG UND VARIATION DER VERSUCHSBEDINGUNGEN.73
5.3.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.77
5.4 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN._._.78
5.4.1 PRIMAERER REAKTIONSSCHRITT BEI DER PHOTOKATALYTISCHEN
OXYGENIERUNG.78
5.4.2 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN AN EINEM ELEKTRONENARMEN ALKEN.79
5.4.3 DIE REAKTION DER EISENPORPHYRINATE MIT HYDROPEROXIDEN.80
5.4.3.1 ZERSETZUNG VON HYDROPEROXIDEN.81
5.4 3.2 OXYGENIERUNG VON ORGANISCHEN SUBSTRATEN UNTER NUTZUNG VON
HYDROPEROXIDEN
.83
5.4.3.3 DISKUSSION DER REAKTIONSWEGE.86
6 ZUSAMMENFASSUNG.
.89
7 EXPERIMENTELLER TEIL
.92
7.1 SYNTHESE. 92
7.1.1 SYNTHESE DER LIGANDEN.92
7.1.2 SYNTHESE DER METALLPORPHYRINATE.98
7.2 GERATE UND MATERIALIEN. 103
7.2.1 GERAETE UND APPARATIVE GEGEBENHEITEN.103
7.2.2 MATERIALIEN UND LOESUNGSMITTEL. 104
7.3 PHOTOLYSE DER EISEN(LII)PORPHYRINATE.105
7.4 KURZZEITSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN. .107
7.5 TIEFTEMPERATURUNTERSUCHUNGEN. 107
7.6 RESONANZ RAMAN-SPEKTROSKOPIE.108
3
7.7 PHOTOKATALYTISCHE
OXYGENIERUNG.
108
7.7.1 VERSUCHSDURCHFUHRUNG.108
7.7.2 PRODUKTANALYTIK.109
7.7.2.1 OXYGENIERUNG VON A-PINEN.109
7.7.2 2 OXYGENIERUNG VON SS-CITRONELLOL.112
7 7.2.3 OXYGENIERUNG VON MENADION (2-METHYL-L,4-NAPHTHOCHINON).113
7.8 DURCHFUEHRUNG DER
HYDROPEROXIDREAKTIONEN.I.L
14
7.8.1 DIREKTE REAKTION DER EISENPORPHYRINATE MIT HYDROPEROXIDEN.114
7.8.2 REAKTION IN GEGENWART VON SUBSTRATEN.115
8 LITERATURVERZEICHNIS
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