Selektive Synthesen monofluorierter Etherlipide:
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1998
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster, Univ., Diss., 1998 |
| Physical Description: | X, 223 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 DER BLUTPLAETTCHEN-AKTIVIERUNGSFAKTOR (PAF) - EIN PHYSIOLOGISCH
AKTIVES ETHERLIPID. 1
1.2 ANTAGONISTEN DES BLUTPLAETTCHEN-AKTIVIERUNGSFAKTOR (PAF).4
1.3 ANALOGA DES BLUTPLAETTCHEN-AKTIVIERUNGSFAKTOR (PAF) MIT ANTITUMORALEN
EIGENSCHAFTEN.6
1.4 FLUOR IN ORGANISCHEN MOLEKUELEN.8
1.5 MONOFLUORIERTE ETHERLIPIDE.10
2 AUFGABENSTELLUNG 13
3 ALLGEMEINER TEIL 15
3.1 EINLEITUNG.15
3.2 SELEKTIVE EINFUEHRUNG VON FLUOR IN ORGANISCHE MOLEKUELE.16
3.2.1 ALLGEMEINES ZUR HALOFLUORIERUNG.17
3.2.2 MECHANISMUS DER HALOFLUORIERUNG.18
3.3 SYNTHESE VON 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-
3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-1 -YL-PHOSPHAT.20
3.3.1 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE VON 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-
2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-L-YL-PHOSPHAT.20
3.3.2 O-ALKYLIERUNG VON METHALLYLALKOHOL.21
3.3.3 BROMFLUORIERUNG VON 3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-1 -EN.21
3.3.3.1 BROMFLUORIERUNGEN VON 2,2-DISUBSTITUIERTEN
TERMINALEN OLEFINEN.21
3.3.3.2 DARSTELLUNG VON 1-BROM-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROPAN.22
3.3.4 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN L-BROM-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROPAN.23
3.3.4.1 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AN VICINALEN BROMFLUORIDEN.23
3.3.4.2 DARSTELLUNG VON L-ACETOXY-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROPAN.24
3.3.5 BASISCHE HYDROLYSE ZUM 2-FLUOR-3-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L
-OL.26
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/955999103
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.6 DARSTELLUNG VON 2'-(TRIMETHYIAMMONIUM)ETHYI-2-FIUOR-
3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-1 -YL-PHOSPHAT.26
3.3.6.1 PHOSPHORYLIERUNG VON 2-FLUOR-3-(HEXADECYIOXY-
METHY 1 )PROPAN-1 -OL.27
3.4 SYNTHESE VON RACEMISCHEN 2'-(TRIMETHYIAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-
3-ALKOXY-2-(METHOXYMETHYL)PROP-L-YL-PHOSPHATEN.29
3.4.1 EINFUEHRUNG.29
3.4.2 BROMFLUORIERUNG VON 2-METHYLEN-1,3-PROPANDIOL.29
3.4.2.1 SYNTHESE VON 2-METHYLEN-1,3-PROPANDIOL.29
3.4.2.2 BROMFLUORIERUNG VON 2-METHYLEN-1,3-PROPANDIOL.31
3.4.3 BROMFLUORIERUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN 5-METHYLEN-L ,3-DIOXANEN.32
3.4.3.1 DARSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN 5-METHYLEN-L,3-DIOXANEN.32
3.4.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR BROMFLUORIERUNG AN 2-SUBSTITUIERTEN
5-METHYLEN-1,3-DIOXANEN.33
3.4.3.3 MECHANISMUS UND REGIOSELEKTIVITAET DER BROMFLUORIERUNG
VON 5-METHYLEN-1,3-DIOXANE.36
3.4.4 2-ALKOXYMETHYL-2-PROPEN-1 -OLE IN DER SYNTHESE.39
3.4.4.1 DARSTELLUNG VON 2-ALKOXYMETHYL-2-PROPEN-L-OLEN.39
3.4.4.2 BROMFLUORIERUNG VON 2-HEXADECYLOXYMETHYL-2-PROPEN-1 -OL.41
3.4.5 SYNTHESESEQUENZ ZUM 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2- (METHOXYMETHYL)PROPAN-L-OL.42
3.4.5.1 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN 3-BROM-2-FLUOR-2-
(HEXADECYLOXY METHYL)PROPAN-1 -OL.43
3.4.5.2 DARSTELLUNG VON 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN-L-OL.45
3.4.6 ALTERNATIVE STRATEGIE ZUR DARSTELLUNG VON
3- ALKOXY-2-FLUOR-2-(METHOXYMETHY 1 )-PROPAN-1 -OL.47
3.4.6.1 DARSTELLUNG VON 3-ALKOXY-2-(METHOXYMETHYI)PROP-L-EN.48
3.4.6.2 BROMFLUORIERUNG VON 3-ALKOXY-2-(METHOXYMETHYL)PROP-1 -EN.48
3.4.6.3 UEBERFUEHRUNG DER BROMFLUORIDE IN DIE 3-ALKOXY-2-FLUOR-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN-1 -OLE.50
3.4.6.4 DARSTELLUNG VON ()-2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-3-ALKOXY-
2-FLUOR-2-(METHOXYMETHYI)PROP-L-YL-PHOSPHAT.51
INHALTSVERZEICHNIS
_M
3.4.7 SELEKTIVE FLUOREINFUEHRUNG DURCH EPOXIDRINGOEFFNUNG
OXIRANE MIT HF-AEQUIVALENTEN.51
3.4.7.1 ALLGEMEINES ZU HYDROFLUORIERUNGEN MIT HF-AEQUIVALENTEN.51
3.4.7.2 DARSTELLUNG VON 2,3-EPOXY-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L-OL
UND 1,2-EPOXY-3-HEXADECYLOXY-2-(METHOXYMETHYL)PROPAN
MIT M-CPB A.54
3.4.7.3 HYDROFLUORIERUNG VON 2,3-EPOXY-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-L-OL UND L,2-EPOXY-3-HEXADECYIOXY-2-(METHOXYMETHYL)-
PROPAN MIT OLAH'S REAGENZ.57
3.4.7.4 HYDROFLUORIERUNG VON L,2-EPOXY-3-HEXADECYLOXY-2-(METHOXY-
METHYL)PROPAN MIT ME?N-3HF UNTER BFROET2-KATALYSE.59
3.5 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-
3-HEXADECYLTHIO-2-(METHOXYMETHYL)PROP-1 -YL-PHOSPHAT.60
3.5.1 SYNTHESE UND REAKTIONEN VON 3-HEXADECYLTHIO-
2-METHOXYMETHYL-1 -PROPEN.60
3.5.1.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNG.60
3.5.2 BROMFLUORIERUNG VON 3-HEXADECYLTHIO-2-METHOXYMETHYI-1 -PROPEN.61
3.6 SYNTHESEWEGE ZU OPTISCH AKTIVEN MONOFLUORIERTEN ETHERLIPIDEN.63
3.6.1 EINFUEHRUNG.63
3.6.2 LIPASEN ALS HYDROLYTISCHE ENZYME IN DER ORGANISCHEN SYNTHESE.63
3.6.3 LIPASEREAKTIONEN VON FLUORORGANISCHEN VERBINDUNGEN.68
3.6.4 DESYMMETRISIERUNG VON
L,3-DIACETOXY-2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN UND 2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L,3-DIOL.70
3.6.4.1 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE.74
3.6.5 KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON ()-1
-ACETOXY-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN UND ()-3-ALKOXYMETHYL-2-FLUOR-2-(METHOXY-
METHYL)PROPAN-1 -OL.76
3.6.6 KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON
()-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-2-METHYL-
PROPAN-1 -OL.79
3.7 ALTERNATIVE MOEGLICHKEIT ZUR DARSTELLUNG DER OPTISCHEN ANTIPODEN VON
2-FIUOR-3-HEXADECY LOXY-2-METHYLPROPAN-1 -OL.81
3.7.1 UEBERLEGUNGEN ZUR DARSTELLUNG DER OPTISCHEN ANTIPODEN VON
2-FLUOR-3-
HEXADECY LOXY-2-METHYLPROPAN-1 -OL.81
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.7.2 ALTERNATIVE SYNTHESESTRATEGIE ZUR DARSTELLUNG RACEMISCHER
MONOFLUORIERTER, BIS-FUNKTIONALISIERTER C
4-BAUSTEINE.85
3.7.2.1 RUTHENIUMTETRAOXID-OXIDATION ORGANISCHER VERBINDUNGEN.85
3.7.2.2 RUTHENIUMTETRAOXID-OXIDATION FLUORORGANISCHER VERBINDUNGEN.88
3.7.2.3 SYNTHESE VON ()-1 -BROM-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN UND
()-L-ACETOXY-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN.88
3.7.2.4 SYNTHESE VON ()-3-ACETOXY-2-FLUOR-2-METHYL-PROPIONSAEURE UND
()-3-BROM-2-FLUOR-2-METHYLPROPIONSAEURE.89
3.7.3 SYNTHESE OPTISCH AKTIVER MONOFLUORIERTER,
BISFUNKTIONALISIERTER C
4-BAUSTEINE.91
3.7.3.1 SYNTHESE VON (
R
)-(+)- UND (S)-(-)-L-ACETOXY-2-FLUOR-
2-PHENYLPROPAN.91
3.7.4 RUTHENIUMTETRAOXID-KATALYSIERTE OXIDATION VON
(S)-(-)-1 -ACETOXY-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN.93
3.7.4.1 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE.93
3.7.4.2 DARSTELLUNG VON (SS)-3-ACETOXY-2-FLUOR-2-METHYLPROPIONSAEURE
UND (R)-2-FLUOR-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONSAEUREMETHYLESTER.95
3.7.5 WEITERFUEHRENDE UEBERLEGUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON
2-FLUOR-2-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROPAN-1 -OL.96
4 ZUSAMMENFASSUNG IM
5 EXPERIMENTELLER TEIL 107
5.1 ALLGEMEINE HINWEISE.107
5.1.1 MESSGERAETE UND METHODEN.107
5.1.2 CHEMIKALIEN.HO
5.1.2.1 ENZYME.111
5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.111
5.3 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN.118
5.3.1 DARTSTEILUNG VON 1,3-DIACETOXY-2-METHYLENPROPAN
(45)
AUS 1,3-DICHLOR-2-METHYLENPROPAN
(44).118
5.3.2 DARSTELLUNG VON 1,3-DIACETOXY-2-METHYLENPROPAN
(45)
AUS 1,3-DIHYDROXYACETON
(46).119
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.3.2.1 ACETYLIERUNG VON 1,3-DIHYDROXYACETON
(46).] 19
5.3.2.2 DARSTELLUNG VON 1,3-DIACETOXY-2-METHYLENPROPAN
(45)
DURCH WITTIG OLEFINIERUNG.120
5.3.3 HYDROLYSE VON 1,3-DIACETOXY-2-METHYLENPROPAN (45) ZUM
2-METHYLEN-L,3-PROPAN-L,3-DIOI
(37).120
5.3.3.1 UMSETZUNG IN METHANOLISCHER KALIUMHYDROXID-LOESUNG.120
5.3.3.2 UMSETZUNG IN METHANOLISCHER NATRIUMMETHANOLAT-LOESUNG.121
5.3.4 DARSTELLUNG 2-SUBSTITUIERTER 5-METHYLEN-1,3-DIOXANE.122
5.3.4.1 DARSTELLUNG VON 2-/ERR.-BUTYL-5-METHYLEN-L,3-DIOXAN
(49).122
5.3.4.2 DARSTELLUNG VON 5-METHYIEN-2-PHENYL-1,3-DIOXAN
(50).123
5.3.5 MONOALKYLIERUNG VON 2-METHYLEN-1,3-DIOL (37).123
5.3.5.1 DARSTELLUNG VON 2-HEXADECYLOXYMETHYL-2-PROPEN-1 -OL
(55A).123
5.3.6 SYNTHESE VON 2-(BROMMETHYL)ACRYLSAEUREETHYLESTER
(58).125
5.3.6.1 DARSTELLUNG VON 2-(HYDROXYMETHYL)ACRYLSAEUREETHYLESTER
(42).125
5.3.6.2 DARSTELLUNG VON 2-(BROMMETHYL)ACRYLSAEUREETHYLESTER
(58).126
5.3.7 2-(BROMMETHYL)ACRYLSAEUREETHYLESTER (58) IN DER SYNTHESE.127
5.3.7.1 DARSTELLUNG VON 2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER
(59A).127
5.3.12
DARSTELLUNG VON 2-(OCTADECYLOXYMETHYI)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER
(59B).128
5.3.7.3 DARSTELLUNG VON 2-(HEXADECYLTHIOMETHYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER
(83).129
5.3.8 REDUKTION DER 2-SUBSTITUIERTEN ACRYLSAEUREESTER MIT DIBAL.130
5.3.8.1 DARSTELLUNG VON 2-HEXADECYLOXYMETHYL-2-PROPEN-1 -OL (55A).130
5.3.8.2 DARSTELLUNG VON 2-OCTADECYLOXYMETHYL-2-PROPEN-L-OL
(59B).130
5.3.8.3 DARSTELLUNG VON 3-HEXADECYLTHIO-2-METHYLEN-1 -PROPANOL
(84).131
5.3.9 O-ALKYLIERUNG 2-SUBSTITUIERTER ALLYLALKOHOLE.132
5.3.9.
1 DARSTELLUNG VON 3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-1 -EN (27).132
5.3.9.2 DARSTELLUNG VON 3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYI)PROP-L-EN
(68A).133
5.3.9.3 DARSTELLUNG VON 3-OCTADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROP-L-EN
(68B).134
VI
INHALTSVERZEICHNIS
53.9.4 DARSTELLUNG VON 3-HEXADECYLTHIO-
2-(METHOXYMETHYL)PROP-L-EN
(85).135
5.3.10 EPOXIDIERUNG TERMINALER OLEFINE MIT M-CPBA [114].136
5.3.10.1
DARSTELLUNG VON 23-EPOXY-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-L-OL
(80)
.
136
5.3.10.2 DARSTELLUNG VON 1,2-EPOXY-3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN
(81).137
5.4
BROMFLUORIERUNG VON 2-METHYLEN-13-PROPANDIOL
(37)
MIT
NBS
UND
ET3N3HF.138
5.5 BROMFLUORIERUNG VON 2-TERF.-BUTYI-5-METHYLEN-13-DIOXAN (49)
MIT NBS UND ET
3N3HF.139
5.6 BROMFLUORIERUNG VON 5-METHYLEN-2-PHENYL-13
_DIOXAN (50)
MIT NBS UND ET
3N3HF.14
5.7 DARSTELLUNG DER RACEMISCHEN FLUORHYDRINE.143
5.7.1 BROMFLUORIERUNG DER TERMINALEN OLEFINE.143
5.7.1.1 BROMFLUORIERUNG VON 3-HEXADECYLOXY-2-METHYLPROP-1 -EN (27)
MIT NBS UND ME
3N3HF.143
5.7.1.2 BROMFLUORIERUNG VON 2-HEXADECYLOXYMETHYL-2-PROPEN-L-OL (55A)
MIT NBS UND ET
3N 3HF UND ME3N 3HF.144
5.7.1.3 BROMFLUORIERUNG VON 3-HEXADECYLOXY-2-(METHOXYMETHYL)-
PROP-L-EN
(68A) MIT NBS UND ET3N 3HF UND ME3N 3HF.145
5.7.1.4 BROMFLUORIERUNG VON 2-METHOXYMETHYL-3-OCTADECYLOXY
PROP-L-EN
(68B) MIT ME3N 3HF.148
5.7.1.5 BROMFLUORIERUNG VON 3-HEXADECYLTHIO-2-(METHOXYMETHYL)-
PROP-L-EN (85) MIT NBS UND ME
3N 3HF.150
5.7.2 SUBSTITUTION VON BROM DURCH ACETAT IN VICINALEN BROMFLUORIDEN.152
5.7.2.1 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN L-BROM-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROPAN
(28).152
5.1.2.2 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN 3-BROM-2-FLUOR-
2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-1-OL
(60A).153
5.7.23 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN L-BROM-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2- (METHOXYMETHYL)PROPAN
(69A).156
5.7.2.4 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN L-BROM-2-FLUOR-2-METHOXYMETHYL-
3- OCTADECYLOXYPROPAN
(69B).158
INHALTSVERZEICHNIS
VII
5.7.3 BASISCHE HYDROLYSE DER FLUORACETATE.159
5.7.3.1 HYDROLYSE ZUM 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROPAN-L-OL (30).159
5.7.3.2 HYDROLYSE ZUM 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2- (METHOXYMETHYI)PROPAN-L-OL (36A).160
5.7.3.3 HYDROLYSE ZUM 2-FLUOR-2-METHOXYMETHYL-
3- OCTADECYLOXYPROPAN-1 -OL (36B).161
5.7.4 DARSTELLUNG VON 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-3-(METHOXYMETHYL)-
PROPAN-L-OL (36A) AUS 3-ACETOXY-2-FLUOR-2-(HECADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-L-OL (61A).162
5.7.4.1 UMSETZUNG VON 3-ACETOXY-2-FLUOR-
2-(HECADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L-OL (61A).162
5.7.4.2 BASISCHE HYDROLYSE VON 3-ACETOXY-2-FLUOR-
2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROP-L-YL-V-PHENYLCARBAMAT (65A).164
5.7.4.3 O-ALKYLIERUNG VON 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXYMETHYL-3-HYDROXY-
PROP-L-YL-V-PHENYLCARBAMAT (66A) IM SYSTEM KOH/DMSO.165
5.7.4.4 HYDROLYSE VON 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-3-(METHOXYMETHYL)-
PROP-1 -YL-V-METHYL-A-PHENYLCARBAMAT (67A) IN
METHANOLI SCHER KOH-LOESUNG.167
5.8 HYDROFLUORIERUNGEN MIT ME^N SHF UND
OLAH'S
REAGENZ.167
5.8.1 HYDROFLUORIERUNG VON 2,3-EPOXY-
2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L-OL (80).167
5.8.1.1 UMSETZUNGEN MIT
OLAH'S
REAGENZ.167
5.8.1.2 ACETYLIERUNG VON 2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-1,3-DIOL (82).168
5.8.2 HYDROFLUORIERUNG VON 1,2-EPOXY-3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN (81).169
5.8.2.1 UMSETZUNG MIT
OLAH'S
REAGENZ.169
5.8.2.2 ACETYLIERUNG VON 2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-(METHOXYMETHYL)PROPAN-L-OL (36A).170
5.8.2.3 UMSETZUNGEN MIT ME.3N-3HF.171
5.9 ENZYM-KATALYSIERTE UMSETZUNGEN PROCHIRALER UND RACEMISCHER
VERBINDUNGEN
MIT VERSCHIEDENEN LIPASEN.172
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
5.9.1 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENUEBERSCHIISSE DER OPTISCH AKTIVEN
VERBINDUNGEN 172
5.9.1.1 SYNTHESE VON (S)-(+)-METHOXYMANDELSAEURE.172
5.9.1.2 SYNTHESE ZUM (S)-(-)-2-CHLORPROPIONSAEURECHLORID.175
5.9.1.3 DERIVATISIERUNG VON ()-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-2-(METHOXY-
METHYI)PROPAN-L-OL
(36A) UND ()-3-ACETOXY-2-FLUOR-
3-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN-L-OL
(61A).177
5.9.1.4 DERIVATISIERUNG VON ()2-FLUOR-2-METHOXYMETHYL-
3-(OCTADECYLOXY)PROPAN-1-OL
(36B) MIT (/?)-(+)-MOSHERSAEURE.178
5.9.1.5 DERIVATISIERUNG VON ()-3-HEXADECYLOXY-2-FLUOR-
2-METHYLPROPAN-L-OL
(30) MIT (/?)-(+)-MOSHERSAEURE.178
5.9.1.6
JONES-OXIDATION VON 3-ACETOXY-2-FLUOR-
2-(HEXADECYLOXYMETHYL)PROPAN
1
-OL
(61A).178
5.9.1.7 VERESTERUNG VON 3-ACETOXY-2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXY-
METHYL)PROPIONSAEURE
(94) MIT (-)-MENTHOL.179
5.9.2 ENZYM-KATALYSIERTE DESYMMETRISIERUNG PROCHIRALER VERBINDUNGEN.180
5.9.2.1 ACETYLIERUNG VON 3-BROM-2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-L-OL
(60A).180
5.9.2.2 BROM-ACETAT-AUSTAUSCH AN 3-ACETOXY-1 -BROM-
2-FLUOR-2-(HEXADECYLOXYMETHYL)-PROPAN
(91).181
5.9.2.3 VERSEIFUNG VON 1,3-DIACETOXY-2-FLUOR-
2-(HEXADECYLOXYMETHY!)PROPAN
(63).181
5.9.2.4 ENZYM-KATALYSIERTE HYDROLYSEN VON 1,3-DIACETOXY-2-FLUOR-
2-(HEXADECYLOXY-METHYL)PROPAN
(63) MIT VERSCHIEDENEN LIPASEN . 182
5.9.3 ENZYM-KATALYSIERTE VERESTERUNGEN VON
2-FLUOR-3-(HEXADECYLOXYMETHYL)-
PROPAN-L,3-DIOL
(82) MIT VERSCHIEDENEN ENZYMPRAEPARATIONEN.183
5.9.4 ENZYM-KATALYSIERTE RACEMATSPALTUNG RACEMISCHER VERBINDUNGEN.186
5.9.5 ENZYM-KATALYSIERTE HYDROLYSE VON ()-1 -ACETOXY-2-FLUOR-
3-HEXADECYLOXY-2-(METHOXYMETHYL)PROPAN
(62A)
MIT
PSEUDOMONAS CEPACIA-LIPASE (LIPASE AMANO PS).186
5.9.5.1 ENZYM-KATALYSIERTE VERESTERUNGEN VON ()-3-ALKOXY-2-FLUOR-2-
(METHOXY-METHYL)PROPAN-L-OL
(36) MIT VERSCHIEDENEN LIPASEN.186
5.9.6 ENZYM-KATALYSIERTE VERESTERUNG VON ()-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYL-PROPAN-L-OL (30) MIT VERSCHIEDENEN LIPASEN.187
INHALTSVERZEICHNIS
IX
5.10 VERSUCH DER DARSTELLUNG DES ENANTIOMERENREINEN
2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-2-
METHYLPROPAN-1 -OLS (30) UNTER EINSATZ VON (S)-(-)-L-ACETOXY-2-FLUOR-
2-PHENYLPROPAN (87).188
5.10.1 SYNTHESE VOM ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
()-(-)-L-ACETOXY-2-FLUOR-2-PHENYL-PROPAN (87).188
5.10.1.1 DARSTELLUNG VON ()-L-BROM-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN (106).188
5.10.1.2 DARSTELLUNG VON ()-L-ACETOXY-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN (87).189
5.10.1.3 DARSTELLUNG VON ()-2-FLUOR-2-PHENYLPROPAN-L-OL (88).190
5.10.1.4 KINETISCHE RACEMATSPALTUNG VON ()-2-FLUOR-2-PHENYL-
PROPAN-1 -OL (88) DURCH ENZYMATISCHE VERESTERUNG MIT
IMMOBILISIERTER AMANO PS.191
5.10.1.5 ACETYLIERUNG VON (S)-(+)-2-FLUOR-2-PHENYL-
PROPAN-L-OL (88).192
5.10.2 RU0
4-KATALYSIERTE OXIDATION DES PHENYLRINGES VON
()- UND (S)-(-)-I-ACETOXY-2-FIUOR-2-PHENYLPROPAN (87) UND
()-L-BROM-2-FLUOR-2-PHENYIPROPAN (106).192
5.10.2.1 DARSTELLUNG VON ()- UND (/?)-3-ACETOXY-2-FLUOR-
2-METHYLPROPIONSAEURE (108).192
5.10.2.2 DARSTELLUNG VON ()-3-BROM-2-FLUOR-
2-METHYLPROPIONSAEURE (107).195
5.10.3 SAEUREKATALYSIERTE VERESTERUNG DER FLUORCARBONSAEUREN 107 UND 108
IN METHANOL UNTER EINSATZ VON DI ME THOXY PROPAN.196
5.10.3.1 ()- UND (/?)-2-FLUOR-3-HYDROXY-2-METHYL-
PROPIONSAEUREMETHYLESTER
(95A).196
5.10.3.2 ()-3-BROM-2-FLUOR-2-METHYLPROPIONSAEUREMETHYIESTER (112).198
5.10.4 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON ()-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYL-PROPIONSAEUREMETHYLESTERS (111).199
5.10.4.1
O-ALKYLIERUNG VON ()-2-FLUOR-3-HYDROXY-
2-METHYLPROPIONSAEUREMETHYLESTER
(95A).199
5.10.4.2 UMSETZUNG VON ()-2-FLUOR-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONSAEURE-
METHYLESTER
(95A) MIT METHANSULFONYLOXYHEXADECAN.200
5.10.4.3 ()-3-BROM-2-FLUOR-2-METHYLPROPIONSAEURE-
METHYLESTER (112) ALS ALKYLIERUNGSMITTEL.202
X
INH AI ,TS VERZEICHNIS
5.11 DARSTELLUNG MONOFLUORIERTER ETHERLIPIDE.
5.11.1 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2-METHYLPROP-1 -YL-PHOSPHAT (15).
5.11.2 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-3-HEXADECYLOXY-
2- (METHOXYMETHYL)PROP-1 -YL-PHOSPHAT (16A).
5.11.3 2'-(TRIMETHYLAMMONIUM)ETHYL-2-FLUOR-2-METHOXYMETHYL-
3- OCTADECYLOXYPROP-L -YL-PHOSPHAT (16B).
6 ANHANG
6.1 ERWEITERTE DATEN ZUR ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR.
6.1.1 CW-5-BROM-5-FLUORMETHYL-2-PHENYL-1,3-DIOXAN (52B).
6.2 VERWENDETE ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE.
6.3 LITERATURVERZEICHNIS.
203
203
204
205
207
207
207
209
.211 |
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