Cis- und Trans-(Diamin)platin(II)-Komplexe von Pyrimidin-Nukleobasen: Synthese von Bausteinen für makrozyklische Komplexe sowie Stabilisierung seltener tautomerer Formen
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1997
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I
INHALTSVERZEICHNIS
A.
EINLEITUNG
1
B.
DIE
FREIEN
LIGANDEN
5
1.
ALLGEMEINES
5
2.
CYTOSIN
8
2.1
TAUTOMERIE
8
2.2
SAEURE-BASE
GLEICHGEWICHTE
9
2.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
10
2.3.1
IH-NMR-SPEKTROSKOPIE
10
2.3.2
IR
UND
RAMAN-SPEKTROSKOPIE
11
2.4
KOORDINATIONSVERHALTEN
GEGENUEBER
METALLIONEN
12
3.
URACIL
UND
THYMIN
15
3.1
SAEURE-BASE-GLEICHGEWICHTE
UND
TAUTOMERIE
15
3.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
16
3.3.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
16
3.3.2
IR
UND
RAMAN-SPEKTROSKOPIE
18
3.3
KOORDINATIONSVERHALTEN
GEGENUEBER
METALLIONEN
19
C.
C7S-(DIAMIN)PLATIN(I1
-KOMPLEXE
MIT
DEN
NUKLEOBASEN
CYTOSIN,
URACIL
UND
THYMIN
21
1.
EINFUEHRUNG
21
1.1
RETROSYNTHETISCHER
AUFBAU
EINES
CALIX(4)AREN
ANALOGONS
23
2.
EIN
SYSTEM
DER
KLASSE
I:
ENPT(TH-A7)CL-H
2
O
(1)
24
2.1
DARSTELLUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EGENSCHAFTEN
24
2.2
KONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
(1)
25
3.
EIN
SYSTEM
DER
KLASSE
II:
ENPT(UH-N3)CL
(2)
29
3.1
DARSTELLUNG
29
3.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
ENPT(UH-/V3)CL
(2)
30
3.3
KONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
ENPT(UH-A3)CL
(2)
33
4.
EIN
WEITERES
SYSTEM
DER
KLASSE
H:
[ENPT(CHW3)CL]X
(X=(N0
3
-)
O
.5C1'
O
.
5
)
OA),
X
=
NO
3
'
(3B),
C1O
4
'
(3C)
37
4.1
DARSTELLUNG
37
4.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG VON
(3A-C)
38
4.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
[ENPT(CH-N3)CL](N0
3
)O
5CI0
5
YY
H2O
(3A)
40
N
4.4
KONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
(3A)
44
4.5
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
[ENPT(CH-2V5)(N03)](N0
3
)O.75CLO.25
(4)
49
4.5.1
DARSTELLUNG
49
4.5.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
49
4.5.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(4)
51
5.
SYSTEME
DER
KLASSE
III:
DIE
2:1
KOMPLEXE
[ENPT(TH-A7)(CH-A'3)](CLO
4
)
YY
2
H
2
O
(5)
UND
[ENPT(LH-A7)(CH-A'3)J(CLO
4
)
YY
4
H
2
O
(6)
53
5.1
DARSTELLUNG
53
5.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
(5)
UND
(6)
53
5.3
PH*-ABHAENGIGE
'LI-NMR-SPEKTREN
VON
(5)
UND
(6)
58
5.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(5)
UND
(6)
61
5.4.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(5)
61
5.4.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(6)
63
5.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REAKTIONSVERHALTEN
DER
2:1
KOMPLEXE
(5)
UND
(6)
MIT
[ENPT(H
2
O)
2
]
2+
66
5.5.1
REAKTION
VON
(5)
MIT
[ENPT(H
2
O)
2
]
2+
66
5.5.2
REAKTION
VON
(6)
MIT
[ENPT(H
2
O)
2
]
2+
67
6.
ZUSAMMENFASSUNG
70
D.
TRAA'S-U)IAMIN)PLATIN(II)-KOMPLEXEMITCYTOSIN
72
1.
EINFUEHRUNG
72
2.
SYNTHESE
N(3)-PLATINIERTER
CYTOSIN-KOMPLEXE
73
2.1
SYNTHESE
DES
1:1
KOMPLEXES
TRON.V-[(MA)
2
PT(CH-A
R
3)CL]CL
(7)
73
2.1.1
DARSTELLUNG
73
2.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
74
2.1.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
TRAN.V-[(MA)
2
PT(CH-A(?)CL]CL
YY
H
2
O
(7)
74
2.2
SYNTHESE
DER
2:1
KOMPLEXE
TRAN.V-/IR-[(MA)
2
PT(CH-A
F
3)
2
](CLO
4
)
2
(8),
TRAN.R-AET-(MA)
2
PT(C-LV3)2
YY
H
2
O
(8A)
UND
RRA/W-MCMAKPUCH-ATFH]
(CIO^
DMSO
(8B)
77
2.2.1
DARSTELLUNG
77
2.2.2
SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG
78
2.2.3
PH*-ABHAENGIGE
1
FI-NMR-SPEKTREN
VON
(8)
84
2.2.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(8),
(8A)
UND
(8B)
86
-III
3.
SYNTHESE
N(L)-PLATINIERTER
CYTOSIN-KOMPLEXE
92
3.1
DARSTELLUNG
92
3.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
[DIENPD(CH-7V3)](CLO
4
)
2
(9),[DIENPT(CH-V3)](C10
4
)
2
YY
CH
3
OH
(10),
/RANS-[(MA)
2
PT(CH-7W)
2
](NO
3
)
2
(11)
UND
/RAM-(MA)
2
PT(C-V7)
2
(11A)
96
3.2.1
PH*-ABHAENGIGE
'H-NMR-SPEKTREN
VON
(11)
101
3.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNGEN
(9),
(10),
(11)
UND
(11A)
102
3.3.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNGEN
(9)
UND
(10)
102
3.3.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNGEN
(11)
UND
(11A)
107
3.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
BASENPAANMGSVERHALTEN
VON
(11)
UND
(11A)
112
3.4.1
EINFUEHRUNG
112
3.4.2
BASENPAARUNGSVERHALTEN
VON
(11)
MIT
1
-METHYLCYTOSIN
113
3.4.3
BASENPAARUNGSVERHALTEN
VON
(11A)
MIT
9-ETHYLGUANIN:
SYNTHESE
VON
TRANS-(MA)
2
PT(C-V/)
2
YY
2
(9-ETGH)
(12)
117
4.
SYNTHESE
N(L)-/
N(3)-METALLIERTER
CYTOSIN
KOMPLEXE
121
4.1
SYNTHESE
VON
/RAM-A/-[(MA)
2
PT{(V3-C-V7)PTDIEN}
2
](C10
4
)
4
YY
H
2
O
(13)
121
4.1.1
DARSTELLUNG
121
4.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
121
4.1.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(13)
124
4.2
SYNTHESE
EINES
CU(II)
DERIVATS
VON
/RAM-(MA)
2
PT(C-N7)(C-JV3):
{CU(OH)[V7/V3-C-V7/
J
V3]PT(MA)
2
}CLO
4
-
1.2
H
2
O
127
4.3
VERHALTEN
VON
TRANS-(MA)
2
PT(C-V3)
2
(8A)
IM
ALKALISCHEN
MILIEU:
1
H-NMR
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
131
5.
UMSETZUNG
VON
TRANS^NIA^PTC^
MIT
CYTOSIN
134
6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
AUFBAU
MEHKERNIGER
VERBINDUNGEN
139
6.1
EINFUEHRUNG
139
6.2
REAKTION
VON
/RANS-[(MA)
2
PT(CH-V7)
2
](NO3)
2
(11)
MIT
TRANS-(MA)
2
PTCL
2
140
6.3
REAKTION
VON
ZRANS-[(MA)
2
PT(CH-7V3)CL]CL
(7)
MIT
AGNOG
:
^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KONDENSATIONSVERHALTENS
144
6.4
ZUSAMMENFASSUNG
146
E.
ZUSAMMENFASSUNG
147
F.
EXPERIMENTELLER
TEIL
151
G.
LITERATURVERZEICHNIS
164 |
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