Nukleophile Additionsreaktionen an die C-N-Doppelbindung schwefelhaltiger cyclischer Imine unter Berücksichtigung stereoselektiver Aspekte:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS:
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
A
PRIORI
-
EINLEITENDE
GEDANKEN
1
12.
DIE
ROLLE
VON
HETEROCYCLISCHEN
3-THIAZOLIDIN-STRUKTUREN
IN
DER
PHANNAZEU
2
TISCHEN
CHEMIE
2.
FORSCHUNGSSTAND
UND
ZIELSETZUNG
5
2.1.
ALLGEMEINE
KONZEPTION
DER
FORSCHUNGSINHALTE
5
2.2.
C-C-BINDUNGSKNUEPFUNG
(TEIL
I)
6
2.3.
C-P-BINDUNGSKNUEPFUNG
(TEIL
II)
7
2.4.
C-H-BINDUNGSKNUEPFUNG
(TEIL
III)
8
3.
SYNTHESE
VON
SCHWEFELHALTIGEN,
CYCLISCHEN
IMINEN
ALS
PRECURSOR
FUER
9
NUKLEOPHILE
ADDITIONSREAKTIONEN
3.1.
NOMENKLATUR
DER
S-HALTIGEN
HETEROCYCLEN
9
32.
SYNTHESE
DER
3-THIAZOLINE
11
3.3.
SYNTHESE
DER
2H-1,4-BENZOTHIAZINE
12
TEIL
I:
K
APITEL
4
SYNTHESE
VON
SCHWEFELHALTIGEN,
CYCLISCHEN
A-AMINOCAIBONSAEUREDERIVATEN:
14
"C-NUKLEOPHILE
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
DIE
C=N
BINDUNG
CYCLISCHER,
5
-HALTIGER
IMINE
"
14
4.
I
.
"DRUG
DESIGN"
AUF
DEM
A
AMINOCARBONSAEURESEKTOR:
ZIELSTRUKTURENTWICKLUNG
UND
SYNTHESESTRATEGIEN
4.2.
SYNTHESE
VON
PENICILLAMIN-NUCLEOSID-CHIMAEREN
UND
DIASTEREOSELEKTIVE
17
ASPEKTE
4.3.
SYNTHESE
TOTALGESCHUETZTER
THIAANALOGA
DER
1,2,3,
4-TETRAHYDROCHINOLIN-2
20
CARBONSAEURE
AUS
2W-1,4-BENZOTHIAZINEN
UND
DIASTEREOSELEKTIVE
ASPEKTE
TEIL
H;
K
APITELS
-7
SYNTHESE
VON
SCHWEFELHALTIGEN,
CYCLISCHEN
A-AMINOPHOSPHONSAEUREDERIVATEN:
23
"P-NUKLEOPHILE
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
DIE
C=N
BINDUNG
CYCLISCHER,
S-HALTIGER
IMINE"
S.
ASPEKTE
DER
4-THIAZOLIDINYLPHOSPHONSAEUREN:
PHARMAZEUTISCHE
ANWENDUNGEN,
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
UND
VERWANDTE
PHOSPHONSAEUREANALOGA
23
6.
STEREOSELEKTIVE
HYDROPHOSPHONYLIERUNG
VON
3-THIAZOLINEN
27
6.1.
LITERATURUEBERSICHT
UND
ENTWICKLUNG
DER
FORSCHUNGSKONZEPTION
27
6.2.
DIASTEREOSELEKTIVE
HYDROPHOSPHONYLIERUNG
VON
3-THIAZOLINEN
29
6.2.1.
MODIFIZIERTE,
STEREOSELEKTIVE
PUDOVIK-REAKTION
MIT
3-THIAZOLINEN
UNTER
31
VERWENDUNG
CHIRALER
PHOSPHORIGSAEUREDIESTER
6.2.2.
MODIFIZIERTE,
STEREOSELEKTIVE
PUDOVIK-REAKTION
MIT
3-THIAZOLINEN
UNTER
35
VERWENDUNG
CHIRALER
5,6-BENZO[L,3,2]DIAZAPHOSPHORINAN-4-ON-2-OXID
DERIVATE
6.2.3.
MODIFIZIERTE,
STEREOSELEKTIVE
PUDOVIK-REAKTION
MIT
3-THIAZOLINEN
UNTER
45
VERWENDUNG
CHIRALER
PHOSPHORIGSAEUREDIAMIDDERIVATE
6.3.
ENANTIOSELEKTIVE,
KATALYTISCHE
HYDROPHOSPHONYLIERUNG
VON
3-THIAZOLINEN
48
6.3.1.
TITAN(RV)-KOMPLEX-KATALYSIERTE
HYDROPHOSPHONYLIERUNG
50
6.3.2.
ZWEIZENTREN-KATALYSE
MIT
HETEROBIMETALLISCHEN
LANTHANOIDKATALYSATOREN
ZUR
63
ENANTIOSELEKTIVEN
HYDROPHOSPHONYLIERUNG
VON
3-THIAZOLINEN
(SYNTHESEKONZEPTION
DER
"CHEMZYM"-KATALYSE)
7.
SYNTHESESTRATEGIEN ZU
NEUARTIGEN
STRUKTURMODIFIZIERTEN
P-ANALOGA
DER
83
4-THIAZOLIDINYLPHOSPHONSAEUREN
7.1.
SYNTHESE
VON
4-THIAZOLIDINYL-DIMETHYLPHOSPHINOXIDEN
AUS
3-THIAZOLINEN
84
7.2.
SYNTHESE
VON
4-THIAZOLIDINYL-DIMETHYLPHOSPHINSULFIDEN
AUS
3-THIAZOLINEN
89
7.3.
SYNTHESE
VON
3,4-DIHYDRO-2H-L,4-BENZOTHIAZIN-3-PHOSPHONSAEUREDIALKYL
95
ESTEM
UND
VERWANDTEN
P-ANALOGA
AUS
2H-1,4-BENZOTHIAZINEN
T
EIL
III:
K
APITELS
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
VON
3-THIAZOLINEN
UND
2H
1
,4-BENZOTHIAZINEN:
98
"E
NANTIOSELEKTIVE
R
EDUKTION
DER
C
=N-B
INDUNG
CYCLISCHER,
S-HALTIGER
IMINE"
QO
8.1.
EINLEITUNG
UND
UEBERSICHT
8.2.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
DER
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
99
REDUKTION
VON
N^-HETEROCYCLISCHEN
IMINEN
9.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
107
10.
EXPERIMENTELLER
TEIL
112
10.1.
ALLGEMEINE
VERFAHREN
112
10.2.
SYNTHESE
VON
5-HALTIGEN,
CYCLISCHEN
IMINEN
116
10.3.
SYNTHESE
VON
SCHWEFELHALTIGEN,
CYCLISCHEN
A-AMINOCARBONSAEUREDERIVATEN
120
10.4.
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
4-THIAZOLIDINYLPHOSPHONSAEUREDERIVATEN
127
10.5.
ENANTIOSELEKTIVE,
KATALYTISCHE
SYNTHESE
VON
4-THIAZOLIDINYLPHOSPHONSAEURE
146
ESTEM
10.6.
SYNTHESE
VON
STRUKTURMODIFIZIERTEN
P-ANALOGA
DER
4-THIAZOLIDINYLPHOSPHON
150
SAEUREN
10.7.
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
VON
A,5-HETEROCYCLISCHEN
IMINEN
164
11.
ANHANG
173
12.
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
196 |
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