Eine neue Strategie zur Festphasensynthese von Oligodesoxynucleotiden am Träger Controlled Pore Glass:
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
HINWEISE
ZUR
NOMENKLATUR
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
4
3.
ERGEBNISSE
7
3.1.
SYNTHESESTRATEGIEN
7
3.2.
EDUKTE
FUER
DIE
OLIGODESOXYNUCLEOTIDSYNTHESE
UNTER
VERWENDUNG
10
EINER
MIT
ANNAEHERND
NEUTRALEM
HYDRAZINREAGENZ
ABSPALTBAREN
3'-OH-SCHUTZGRUPPE
3.2.1.
SYNTHESEWEGE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
3'-OH-SCHUTZGRUPPE
UND
DER
11
2-CYANOETHYL-PHOSPHOAMIDITE
3.2.1.1.
DMTR-SUBSTITUIERTE
LAEVULINSAEUREDERIVATE
ALS
3'-OH-SCHUTZGRUPPEN
11
3.2.1.2.
DURCH
DIARYLAZOGRUPPEN
SUBSTITUIERTE
LAEVULINSAEUREDERIVATE
ALS
19
3'-OH-SCHUTZGRUPPEN
3.2.1.3
.
DURCH
ANTHRACEN SUBSTITUIERTELAEVULINSAEUREDERIVATE
ALS
3-OH
23
SCHUTZGRUPPEN
3.2.I.4.
DARSTELLUNG DER
2-CYANOETHYL-PHOSPHOAMIDITE
24
3.2.2.
SYNTHESEWEGE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
BELADENEN
TRAEGERS
28
3.2.2.I.
DARSTELLUNG
VON
P-NITROPHENYL-3-{4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)
29
CHLORMETHYL]-PHENYL}-PROPIONAT
58
3.2.2.2.
DARSTELLUNG
VON
N-SUCCINIMIDYL-4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-
33
HYDROXYMETHYLJ-BENZOAT
62
3.2.2.3.
WEITERE
SYNTHESEVERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
SPACER
36
VERBINDUNGEN
3.2.2.4.
UMSETZUNG
DER
SPACER-VERBINDUNG
58
MIT
NUCLEOSIDDERIVATEN
38
3.2.2.5.
TRAEGERBELADUNGEN
42
3.3.
OLIGODESOXYNUCLEOTIDSYNTHESEN
AM
TRAEGER
47
3.3.1.
MANUELL
DURCHGEFUHRTE
SYNTHESEN
VON
OLIGODESOXYNUCLEOTIDEN
50
PHENOXY}-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
10B
3.3.2.
OLIGODESOXYNUCLEOTIDSYNTHESEN
AM
SYNTHESIZER
68
3.4.
SYNTHESEWEGE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRAEGEM,
DIE
OLIGONUCLEOTIDAB-
SPALTUNGEN
MIT
ANNAEHERND
NEUTRALEM
HYDRAZINREAGENZ
ERMOEGLICHEN
69
3.5.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
MODELLVERBINDUNGEN
ZUR
ERWEITERUNG
DER
MULTISELEKTIVITAET
BEI
ENTSCHUETZUNGEN
73
3.5.1.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
REAKTIONEN
MIT
80%IGER
ESSIGSAEURE
82
3.5.2.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
REAKTIONEN
MIT
DECYANOETHYLIERUNGSREAGENZIEN
84
3.5.3.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
REAKTIONEN
MIT
BASENENTSCHUETZUNGSREAGENZIEN
85
3.5.4.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
REAKTIONEN
MIT
DELAEVULINIERUNGSREAGENZIEN
87
3.5.5.
STABILITAETEN
DERNPS-GESCHUETZTEN
NUCLEOSIDE
GEGENUEBER
LODREAGENZIEN
87
3.5.6.
STABILITAETEN
DER
NPS-GESCHUETZTEN
NUCLEOSIDE
IN
WEITEREN
DNA
SYNTHESEREAGENZIEN
SYNTHESEALTEMATIVEN
FUER
3'-O-LAEVULINIERTE
NPS-GESCHUETZTE
NUCLEOSIDE
88
3.5.7.
ERWEITERUNG
DES
ORTHOGONALITAETSPRINZIPS
AUF
STRUKTUREN
DIE
VOM
DNA-AUFBAU
ABWEICHEN
93
4.
ZUSAMMENFASSUNG
95
5.
DISKUSSION
99
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
6.1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
119
6.2.
SYNTHESE
VON
5-BROM-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
8
130
6.3.
UMSETZUNG
VON
8
ZU
5-HYDROXY-LAEVULINSAEURE
14
131
6.4.
DARSTELLUNG
VON
5-HYDROXY-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
15
132
6.5.
DARSTELLUNG
VON
5-AMINO-LAEVULINSAEURE-HYDROCHLORID
12B
MIT
8
133
6.6.
SYNTHESE
VON
5-PHENOXY-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
9
133
6.7.
SYNTHESE
VON
3-HYDROXY-4',4"-DIMETHOXYTRITYLCARBINOL
64
134
6.8.1.
DARSTELLUNG
VON
5-{3-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-HYDROXYMETHYL]-
PHENOXYJ-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
10A
135
6.8.2.
DARSTELLUNG
VON
5-{3-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-METHOXYMETHYL]-
136
6.9.
DARSTELLUNG
VON
5-{3-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-HYDROXYMETHYL]
PHENOXY}-LAEVULINSAEURE
11
137
6.10.
UMSETZUNG
VON
11
ZUM
3'-0-GESCHUETZTEN
NUCLEOSID
49A
(3-STUFEN-EINTOPFREAKTION)
137
6.11.
UMSETZUNG
VON
11
ZU
DEN
3'-O-GESCHUETZTEN
NUCLEOSID
DERIVATEN
50A
-
50D
(4-STUFEN-EINTOPFREAKTION)
139
6.12.
UMSETZUNG
ZU
DEN
2-CYANOETHYL-PHOSPHOAMIDITEN
51A
-
51D.
52
142
6.13.
SYNTHESE
VON
4-(2-BROMETHYL)-4',4"-DIMETHOXY-TRIPHENYLMETHAN
29
144
6.14.
SYNTHESE
VON
4-PHENYLAZO-BENZYLCYANID
36
145
6.15.
VERBESSERTE
SYNTHESE
VON
5-(4-NITROBENZYLIDEN)-LAEVULINSAEURE
38
145
6.16.
UMSETZUNG
VON
38
ZU
5-(4-AMINOBENZYL)-LAEVULINSAEURE
39
146
6.17.
UMSETZUNG
VON
39
ZU
5-(4-PHENYLAZO-BENZYL)-LAEVUHNSAEURE
40
146
6.18.
DARSTELLUNG
VON
4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-METHYL]-BENZOESAEURE
60A
147
6.19.
UMSETZUNG
VON
60A
ZU
N-SUCCINIMIDYL-4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-
METHYL]-BENZOAT
61
148
6.20.
NEUE
DARSTELLUNG
VON
N-SUCCINIMIDYL-4-[BIS-(4-METHOXYPHENJD)-
HYDROXYMETHYL]-BENZOAT
62
DURCH
UMSETZUNG
MIT
61
149
6.21.
SYNTHESE
VON
3-(4-FORMYLPHENYL)-PROPIONSAEURE
54
150
622.
UMSETZUNG
VON
54
ZU
3-{4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-METHYL]-
PHENYLJ-PROPIONSAEURE
33
151
623.
DARSTELLUNG
VON
P-NITROPHENYL-3-{4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-
METHYL]-PHENYL}-PROPIONAT
56
AUS
33
152
6.24.
UMSETZUNG
VON
56
ZU
P-NITROPHENYL-3-{4-[BIS-(4-METHOXYPHENYL)-
HYDROXYMETHYL]-PHENYL}-PROPIONAT
57
152
6.25.
CHLORIERUNG
VON
57
ZU
P-NITROPHENYL-3-{4-[BIS-(4-METHOXY-
PHENYL)-CHLORMETHYL]-PHENYL}-PROPIONAT
58
153
6.26.
UMSETZUNG
VON
58
ZU
DEN
3',5-O-GESCHUETZTEN
2-DESOXY
THYMIDINDERIVATEN
67-^9
153
6.27.
AMINOLYSE
VON
67
MIT
AMINOPROPYL-CPG
ZU
70A
157
6.28.
VERSEIFUNG
DES
TRAEGERS
70A
ZUM
TRAEGER
70B
157
6.29.
ALKOHOLYSE
DES
ANHYDRIDS
47
MIT
DEM
TRAEGER
70B
ZU
70C
157
6.30.
AMINOLYSE
VON
68
UND
69
MIT
AMINOPROPYL-CPG
ZU
70C
UND
70D
158
7.
_
LITERATURVERZEICHNIS
6.31.
VERSUCH
ZUR
VERETHERUNG
VON
8
ZU
5-(4-CARBOXY-PHENOXY)-LAEVULIN-
159
6.32.
SAEUREMETHYLESTER
76
,
DARSTELLUNG
VON
5-[4-(4-METHYLOXYCARBONYL-
2-OXO-BUTYLOXYCARBONYL)-PHENOXY]-LAEVULINSAEUREMETHYLESTER
77
SILANOLCAPPING
160
6.33.
ERMITTLUNG
VON
^MAX
UND
SMAX
MIT
12?
UND
49A
161
6.34.
MANUELL
DURCHGEFUEHRTE
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESEN
AM
TRAEGER
161
6.35.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
MODELLVERBINDUNGEN
164
165
JJHANG |
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