Cyclisierungsreaktionen von Eninallenen und Endiinen über Diradikale, Radikale und Radikalionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Beschreibung: | V, 175 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG.J
1.1 ENDIIN-NATURSTOFFE.
1.2 WIRKUNGSWEISE DER ENDIIN-NATURSTOFLE AM BEISPIEL DES
NEOCARZINOSTATIN-
CHROMOPHORS.2
2 KENNTNISSTAND.
2.1 ALLGEMEINES.
5
2.2 CYCLISIERUNG VON ENDIINEN: DIE BERGMAN-CYCLISIERUNG.7
2.2.1 EXPERIMENTELLE BEFUNDE.
7
2.2.2 THEORETISCHE ASPEKTE.G
2.3 ENINALLEN-CYCLISIERUNGEN.10
2.3.1 MYERS-SAITO-CYCLISIERUNG.
10
2.3.2 C2-C6-CYCLISIERUNG.
13
2.3.3 VERGLEICH DER MYERS-SAITO- MIT DER C2-C6-CYCLISIERUNG AM BEISPIEL
VON (Z)-L,2,4-HEPTATRIEN-6-IN. 16
2.3.4 WECHSEL VON DER C2-C7- ZUR C2-C6-CYCLISIERUNG BEI ENINKETENEN.18
2.4 EINELEKTRONENTRANSFER-AKTIVIERUNG.
19
3 ZIELE DER ARBEIT.22
4 ENDIINE.24
4.1 KONZEPTION DER ENDIINE.24
4.2 DARSTELLUNG DER ENDIINE.27
4.2.1 DARSTELLUNG DER ACETYLENE.28
4.2.2 DARSTELLUNG DER ENDIINE.30
4.2.2.1 DARSTELLUNG DER ENDIINE
EDI UND ED2.30
4.2.2.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON ENDIIN ED3.30
4.3 UNTERSUCHUNGEN DER ENDIINE.32
4.3.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.32
4.3.1.1 ALLGEMEINES.32
4.3.1.2 CV-MESSUNGEN DER ACETYLENE 55-58. 33
4.3.1.3
CV-MESSUNGEN DER ENDIINE EDI UND ED2. 35
4.3.2 ELEKTROLYSE VON ENDIIN
EDI.36
4.3.3 DSC-MESSUNGEN.37
4.3.3.1 PRINZIP.37
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/954831519
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.3.2 DSC-MESSUNG DER ENDIINE EDI UND ED2.
YYJO
4.4 DISKUSSION.
TO
4.4.1 ACETYLENE 57 UND 58.
39
4.4.2 ENDIIN EDI.
42
4.4.3 ENDIIN .
Z
5 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER ENINALLENE.45
5.1 KONZEPTION DER SYNTHESE.45
5.2 SYNTHESE DER ENINALLENE.46
5.2.1 SYNTHESE DER PROPARGYLVERBINDUNGEN.
46
5.2.2 SYNTHESE DER ENINALLENE.
4^
5.2.2.1 SYNTHESE DER DIPHENYLPHOSPHINOXID-SUBSTITUIERTEN ENINALLENE
EA1-EA5.48
5.2.2.2 SYNTHESE DER ALKYLSUBSTITUIERTEN ENINALLENE EA6-EA7.49
5.2.2.3 SYNTHESE DES WASSERSTOFF-SUBSTITUIERTEN ENINALLENS EA8.49
5.2.2.4 SYNTHESE DER A-CARBONYLSUBSTITUIERTEN ENINALLENE EA9-EA11.50
5.2.2.5 DISKUSSION ZUR BILDUNG DER ENINALLENE EA9-EA11.53
5.3 CHARAKTERISIERUNG DER ENINALLENE.
54
5.3.1 CHARAKTERISIERUNG DER ENINALLENE EA1-EA8.54
5.3.2 CHARAKTERISIERUNG DER A-CARBONYLSUBSTITUIERTEN ENINALLENE
EA9-EA11.56
6 UNTERSUCHUNG DER ENINALLENE.57
6.1 THERMOLYSE DER PHENYLALKINYL-SUBSTITUIERTEN ENINALLENE.57
6.1.1 THERMOLYSE DER ALKYLSUBSTITUIERTEN ENINALLENE EA6, EA7 UND EA9.57
6.1.2 THERMOLYSE DER ENINALLENE EA1, EA8 UND EA10.58
6.1.2.1 THERMOLYSE VON .59
6.1.2.2 THERMOLYSE DES ENINALLENS EA10.60
6.1.2.3 THERMOLYSE DES ENINALLENS EA8.61
6.2 THERMOLYSE DER AN C7 FBU- BZW. SIME
3-SUBSTITUIERTEN ENINALLENE.63
6.2.1 THERMOLYSE DER ENINALLENE EA2, EA4 UND EA11.63
6.2.2 TLIERMOLYSE VON ENINALLEN EA3.64
6.2.3 THERMOLYSE DES PROPARGYLALKOHOLS 75.64
6.3 CHARAKTERISIERUNG DER CYCLISIERUNGSPRODUKTE.65
6.3.1 CHARAKTERISIERUNG DER BENZOFULVENDERIVATE.65
6.3.1.1 ZUORDNUNG DER KONFIGURATION VON 91.67
6.3.1.2 STRUKTUR VON 94.:-67
6.3.1.3 STRUKTUR UND KONFIGURATION VON 96.68
6.3.2 CHARAKTERISIERUNG DER BENZO[B]FLUORENE.70
6.4 DNA-SPALTUNGSEXPERIMENTE.72
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR INITIIERUNG DER C2-C6-CYCLISIERUNG VON EA9 MIT
SML,.74
7 DISKUSSION ENINALLENE.76
7.1 THERMISCHE REAKTION DER ENINALLENE.76
7.1.1 WELCHER MECHANISMUS IST BEI DER NEUEN C2-C6-CYCLISIERUNG
OPERATIV?.76
7.1.1.1 HINWEISE GEGEN EINEN KONZERTIERTEN REAKTIONSVERLAUF DER
C2-C6-CYCLISIERUNG BEI DER FORMALEN EN- BZW.
DIELS-ALDER-REAKTION.
7.1.1.2 RADIKALABFANGEXPERIMENTE.G2
7.1.2 ERKLAERUNG FUER DEN REAKTIONSWECHSEL.88
7.1.3 STEREOCHEMISCHER VERLAUF DER EN-REAKTION.94
7.2 UMSETZUNG DES ENINALLENS EA9 MIT SML
2.97
8 ZUSAMMENFASSUNG.100
8.1 ENDIINE. 100
8.2 ENINALLENE.101
9 AUSBLICK. 103
9.1 ENDIINE.
103
9.2 ENINALLENE.104
10 EXPERIMENTELLER TEIL.106
10.1 HINWEISE ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL.106
10.1.1 VERWENDETE GERAETE.106
10.1.2 VERWENDETE LOESUNGSMITTEL:.107
10.1.3 VERWENDETE CHEMIKALIEN:. 107
10.1.4 CHROMATOGRAPHISCHES MATERIAL:.107
10.2 DARSTELLUNG DER ACETYLENE.108
10.2.1 3,3-DIMETHYLBUTIN (61).108
10.2.1.1 L,2-DIBROM-3,3-DIMETHYLBUTAN (60).108
10.2.1.2 3,3-DIMETHYLBUTIN (61).108
10.2.2 3-METHOXYPHENYLACETYLEN (52).109
10.2.2.1 3-BROMANISOL (50). 109
10.2.2.2 3-METHOXYPHENYLETHINYL-TRIMETHYLSILAN (51).109
10.2.2.3 3-METHOXYPHENYL-ACETYLEN (52).110
10.2.3 BIS(4-BROMPHENYL)-(4-ETHINYLPHENYL)-AMIN (57).111
10.2.3.1 BIS(4-BROMPHENYL)[4-(3-HYDROXY-3-METHYLBUT-!-INYL)PHENYL]-AMIN
(55).111
10.2.3.2 BIS(4-BROMPHENYL)-(4-ETHINYLPHENYL)-AMIN (57).113
10.2.3.3 4-BROMPHENYL-BIS(4-ETHINYLPHENYL)-AMIN (58).114
III
INHALTSVERZEICHNIS
10.3 DARSTELLUNG DER A-BROMKETONE.
10.3.1 1-BROMPINAKOLIN (
88).
10.3.2 2-BROMPENT-3-ON (67).^
10.4 DARSTELLUNG DER ENDIINE.
116
10.4.1 1-3 L-(2-ETHINYLPHENYL)-2-PHENYLACETYLEN (ED8).116
10.4.1.1
1-BROM-2-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)-BENZOL (89).116
10.4.1.2 L-(PHENYLETHINYL)-2-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)-BCNZOL
(ED6
.117
10.4.1.3 L-(2-ETHINYLPHENYL)-2-PHENYLACETYLEN (ED
8). .1,7
10.4.2 L-(3,3-DIMETHYLBUTINYL)-2-ETHINYL-BENZOL (ED9).
118
10.4.2.1 L-(
3,3-DIMETHYLBUTINYL)-2-(TRIMETHYLSIIYLETHINYL)-BENZOL (ED7).118
10.4.2.2 L-(
3,3-DIMETHYLBUTINYL)-2-ETHINYL-BENZOL (ED9).119
10.4.3 L,2-BIS(3-METHOXYPHENYLETHINYL)-BENZOL (EDI).
120
10.4.4 L,
2-BIS[(4-N,N-BIS(4-BROMPHENYL)AMINO)PHENYLETHINYL]-BENZOL (ED2).121
10.4.5 1,2-DIETHINYLBENZOL (ED5).
'22
10.4.5.1 DARSTELLUNG VON 1,
2-BIS-(TRIMETHYLSILYIETHINYL)-BENZOL (ED4). 22
10.4.5.2 DARSTELLUNG VON 1,2-DIETHINYL-BENZOL (ED5). 23
10.5 DARSTELLUNG DER BENZALDEHYDE.123
10.5.1 2-(PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD (70).1
24
10.5.2 2-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)-BENZALDEHYD (71).
24
10.5.3 2-(3,3-DIMETHYLBUT-L-INYL)-BENZALDEHYD (72). 25
10.6 DARSTELLUNG DER PROPARGYLALKOHOLE.126
10.6.1 L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-3-(TRIMETHYLSILYL)-PROP-2-IN-L-OL
(73).127
10.6.2 L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-PROP-2-IN-L-OL (74).127
10.6.3 3-(PHENYL)-L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-PROP-2-IN-L-OL (75).128
10.6.4 L-[2-(3-DIMETHYLBUT-L-INYL)PHENYL]-HEPT-2-IN-L-OL (76).129
10.6.5 L-[2-(3-DIMETHYLBUT-L-INYL)PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN-L-OL
(77).130
10.6.6 L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-HEPT-2-IN-L-OL (78).130
10.6.7 L-[(2-TRIMETHYLSILYL)PHENYL]-HEPT-2-IN-L-OL (79).131
10.7 DARSTELLUNG DER PROPARGYLACETATE.132
10.7.1 L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-PROP-2-IN-L-ACETAT (80).132
10.7.2 L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-HEPT-2-IN-L-ACETAT (81).133
10.8 DARSTELLUNG DER ENINALLENE.134
10.8.1 L-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-3-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PROPA-L,2-DIEN
(EA1).135
10.8.2
L-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-L-INYL)PHENYL]-3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-HEPTA-L,2-DIEN
(EA2).136
10.8.3 1 -[2-(3,3DIMETHYLBUT-1 -INYL)PHENYL]-3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-1
-PHENYL-PROPA-1,2-DIEN (EA3).137
10.8.4
3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-L-(2-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)-HEPTA-L,2-DIEN
(EA4).138
10.8.5 L-(2-ETHINYLPHENYL)-3-(DIPHENYLPHOSPHINOXY)-HEPTA-L,2-DIEN
(EA5).138
10.8.6 L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-HEPTA-L-2-DIEN (EA
6).139
10.8.7 3--BUTYL-L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-HEPTA-L,2-DIEN (EA7).140
IV
INHALTSVERZEICHNIS
10.8.8 L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PROPA-L,2-DIEN (EA
8).141
10.8.9 3-ETHYL-5-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PENTA-3,4-DIEN-2-ON (EA9).142
10.8.10 2-(FM.-BUTYL)-4-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-2,3-BUTADIENAL
(EA10).144
10
.8.11 5-[2-(3,3-DIMETHYLBUTINYL)PHENYL]-3-ETHYL-PENTA-3,4-DIEN-2-ON
(EA11).144
10.9 THERMOLYSE DER ENINALLENE.145
10.9.1 THERMOLYSE VON L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-HEPTA-L,2-DIEN (EA
6).145
10.9.2 THERMOLYSE VON 3-N-BUTYL-L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-HEPTA-L-2-DIEN
(EA7).146
10.9.3 THERMOLYSE VON
3-ETHYL-5-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PENTA-3,4-DIEN-2-ON (EA9).147
10.9.4 THERMOLYSEN VON
L-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-3-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-PROPA-L,2-DIEN
(EA1).148
10.9.5 THERMOLYSE VON
2-(/ERF.-BUTYL)-4-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-2,3-BUTADIENAL (EA10).148
10.9.6 THERMOLYSE VON L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)PROPA-L-2-DIEN (EA
8).149
10.9.7 THERMOLYSE VON
3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-L-(2-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)-HEPTA-L,2-DIEN
(EA4) 152
10.9.8 THERMOLYSE VON
L-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-L-INYL)-PHENYL]-3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL-)-HEPTA-L,2-DIEN.
153
10.9.9 THERMOLYSE VON
5-[2-(3,3-DIMETHYLBUTINYL)PHENYL]-3-ETHYL-PENTA-3,4-DIEN-2-ON (EA10).154
10.9.10 THERMOLYSE VON L-[2-(3,3-DIMETHY!BUT-1
-INYL)-PHENYL]-3-(DIPHENYLPHOSPHINOYL)-1 -PHENYLPROPA-1,2-
DIEN (EA3).155
10.9.11 THERMOLYSE VON 3-PHENYL-L-(2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PROP-2-IN-L-OL
(75).156
10.10 DARSTELLUNG VON L-PHENYI-3-METHYL-BENZOFULVEN (96).158
10.10.1 2-METHYLINDEN (106).158
10.10.2 1-PHENYL-3-METHYL-BENZOFULVEN (96).159
10.11 UNTERSUCHUNGEN ZU EA9. 160
10.11.1 UMSETZUNG VON EA9 MIT 2.2 AEQUIVALENTEN SAMARIUMDIODID.160
10.11.2 UMSETZUNG VON EA9 MIT 50 MOL% SAMARIUMDIIODID, REAKTIONSZEIT: 15
MIN.161
10.11.3 UMSETZUNG VON EA9 MIT 50 MOL% SAMARIUMDIIODID, REAKTIONSZEIT. 4
D.161
10.11.4 UMSETZUNG VON EA9 MIT 10 MOL% TRIFLUORESSIGSAEURE.162
10.11.5 UMSETZUNG VON EA9 MIT 10 MOL% BORTRIFLUORID-DIETHYLETHERAT.162
10.11.6 UMSETZUNG VON EA9 MIT 15 MOL% SM(LII)CL
3.162
10.12 DNA-SPALTUNGSEXPERIMENTE MIT EA1 UND EA6.163
11 ANHANG.164
12 LITERATUR.169
LEBENSLAUF
ERKLAERUNG
AUSKLAPPTAFEL: FORMELUEBERSICHT
V |
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