Asymmetrische Alpha-Amidoalkylierung an Isochinolinen: Synthese von Liganden der Ionenkanalbindungsstelle des NMDA-Rezeptorkomplexes
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
1.1
1.1.1
1.1.2
1.1.3
1.1.4
1.2
2
2.1
2.1.1
2.1.2
2.
1.2.1
2.1.2.2
2.1.2.3
2.1.3
2.1.4
ALLGEMEINER
TEIL
1
EINLEITUNG
1
DER
NMDA-REZEPTORKOMPLEX
2
NICHTKOMPETITIVE
NMDA-ANTAGONISTEN
4
ZIELSUBSTANZEN
FUER
DIE
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
8
SYNTHESEKONZEPTE
FUER
DIE
STEREOSELEKTIVE
UND
RACEMISCHE
15
SYNTHESE
DER
ZIELSUBSTANZEN
ZUSAMMENFASSUNG
DER
PROBLEMSTEILUNG
20
SPEZIELLER
TEIL
21
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
1
-SUBSTITUIERTEN
21
TETRAHYDROISOCHINOIINEN
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
A-AMIDOALKYLIERUNGSREAGENTIEN
21
ASYMMETRISCHE
ELEKTROPHILE
A-AMIDOALKYLIERUNGEN
26
CHARAKTERISIERUNG
DER
REAKTIVEN
ZWISCHENSTUFEN
27
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ADDITION
VON
METALLORGANISCHEN
36
REAGENZIEN
AN
DIE
N-ACYLIMINIUMIONEN
12
UND
15
ALTERNATIVE
VERFAHREN
FUER
DIE
IN
SITU-HERSTELLUNG
53
CHIRALER
N-ACYLIMINIUMIONEN
ASYMMETRISCHE
A-AMIDOALKYLIERUNGEN
UEBER
57
ANIONISCHE
ZWISCHENSTUFEN
HYDRIERUNG
DER
ENAMIDDOPPELBINDUNG
63
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.5
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIAERE
65
2.1.6
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
71
2.1.7
UEBERPRUEFUNG
DER
INDUKTIONSRICHTUNG
BEI
DER
ASYMMETRISCHEN
78
ELEKTROPHILEN
A-AMIDOALKYLIERUNG
AN
VERWANDTEN
SYSTEMEN
2.1.8
UEBERLEGUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
ASYMMETRISCHEN
80
ELEKTROPHILEN
A-AMIDOALKYLIERUNG
2.2
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
VON
85
1,1-DISUBSTITUIERTEN
TETRAHYDROISOCHINOLINEN
2.2.1
SYNTHESEN
UEBER
ANIONISCHE
ZWISCHENSTUFEN
85
2.2.2
SYNTHESEN
UEBER
N-ACYLIMINIUMIONEN
89
2.3
RACEMISCHE
SYNTHESE
VON
1-SUBSTITUIERTEN
90
TETRAHYDROISOCHINOLINEN
2.4
BIOLOGISCHE
PRUEFUNG
96
3
ZUSAMMENFASSUNG
101
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
107
5
ANHANG
188
6
LITERATURVERZEICHNIS
220
7
FORMELVERZEICHNIS
225 |
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