Neue heterocyclisch und carbocyclisch überbrückte Phane des 4,4'-Bipyridins: Synthese, Strukturen und Elektrochemie
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I
NHALTSVERZEICHNIS
E
INLEITUNG
UND
Z
IELSTELLUNG
1
A
LLGEMEINER
THEORETISCHER
T
EIL
1.
SUPRAMOLEKULARE
STRUKTUREN
VON
4,4'-BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
3
1.1.
VERBINDUNGEN
DES
2,2'
UND
4,4'-BIPYRIDINS
3
1.2.
NATUERLICHE
VERTRETER
MIT
BIPYRIDIN-GERUEST
4
1.3.
KOMPLEXCHEMIE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
7
1.3.1.
MEHRDIMENSIONALE
NETZWERKE
7
1.3.2.
METALL-LIGAND-CT-KOMPLEXE
9
1.4.
ELEKTROCHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
4,4'-BIPYRIDINIUMVERBIND
11
UNGEN
1.5.
CHEMISCH-TECHNISCHES
ANWENDUNGSPOTENTIAL
VON
4,4'-BIPYRIDIN
12
IUMVERBINDUNGEN
1.6.
CYCLISCHE
4,
4'-BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
13
1.6.1.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
AUSGEWAEHLTER
VERTRETER
13
1.6.2.
CT-KOMPLEXE
VON
CYCLISCHEN
4,4
'-BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
19
1.6.3.
AUSNUTZUNG
DES
TEMPLATEFFEKTES
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLISCHEN
21
4,4'-BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
1.6.4.
KOMPLEXIERUNG
UNTER
EINSATZ
CHIRALER
PHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
23
1.6.5.
AUFBAU
HOCHGEORDNETER
STRUKTUREN
DURCH
INTRA
UND
INTER
24
MOLEKULARE
WECHSELBEZIEHUNGEN
1.6.6.
ROTAXAN
UND
CATENANSTRUKTUREN
VON
CYCLISCHEN
4,4'-BIPYRIDIN
27
IUMVERBINDUNGEN
S
PEZIELLER
THEORETISCHER
T
EIL
2.
ELEKTROCHEMIE
UND
CHEMOREDUKTIVES
VERHALTEN
MONOSUBSTITUIER
31
TER
4,4'
-BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
2.1.
EINLEITUNG
31
2.2.
WISSENSTAND
ZUR
ELEKTROCHEMIE
MONOSUBSTITUIERTER
4,4'-BIPY
33
RIDINIUMVERBINDUNGEN
2.3.
VOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
MONOSUBSTITUIERTEN
4,4'
35
BIPYRIDINIUMVERBINDUNGEN
2.3.1.
POLAROGRAPHISCHE
ANALYSE
DER
REDOXSTUFEN
37
2.3.2.
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
39
2.4.
KINETIK
DER
ZERFALLSREAKTION
41
2.5.
KLASSIFIZIERUNG
DER
ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTEN
ZERFALLSPRODUKTE
47
2.6.
CHEMOREDUKTIVER
ZERFALL
AM
BEISPIEL
DES
DIKATIONS
63
53
3.
PYRIDINUEBERBRUECKTE
PHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
UND
AUSGEWAEHLTE
CARBOCYCLISCHE
ANALOGA
55
3.1.
EINFUEHRUNGUNDHINTERGRUND
55
3.2.
ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
PHANEN
DES
4,4'
56
BIPYRIDINS
3.2.1.
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
56
3.2.2.
WAHL
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
57
3.2.3.
AUFARBEITUNG
UND
REINIGUNG
61
3.3.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
PYRIDINUEBERBRUECKTER
PHANE
63
3.3.1.
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
63
3.3.2.
PYRIDINOPHANE
UEBER
DIE
PYRIDIN-ROUTE
64
3.3.3.
PYRIDINOPHANE
UEBER
DIE
SPACER-ROUTE
84
3.3.4.
ADERMINOPHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
97
3.4.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
AUSGEWAEHLTER
CARBOCYCLISCHER
107
ANALOGA
PYRIDINUEBERBRUECKTER
PHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
3.5.
FUNKTIONALISIERUNGSVERSUCHE
AM
PYRIDINOPHAN
76
125
3.6.
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
PYRIDINOPHANEN
DES
4,4'
128
BIPYRIDINS
UND
DEREN
CARBANALOGA
3.6.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
ZUM
ELEKTRONENTRANSFER
AN
PHANEN
128
DES
4,4'-BIPYRIDINS
3.6.2.
ELEKTROCHEMIE
VON
CARBOPHANEN
DES
4,
4'-BIPYRIDINS
131
3.6.3.
UNTERSUCHUNG
IN
DER
ISOMEREN
REIHE
VON
PYRIDINOPHANEN
DES
4,4'
133
BIPYRIDINS
3.6.4.
EINFLUSS
DER
BRUECKEN
AUF
DEN
ELEKTRONENTRANSFER
BEI
KONSTANTER
136
GEOMETRIE
IN
ORT/JO-MEFA-PHANEN
3.6.5.
EINFLUSS
DER
BRUECKEN
AUF
DEN
ELEKTRONENTRANSFER
BEI
KONSTANTER
139
GEOMETRIE
IN
META-META-PHANEN
3.6.6.
ELEKTROCHEMIE
VON
PYRIDINOPHANEN
MIT
INTRA
UND
EXTRA-ANNULAREN
141
SUBSTITUENTEN
3.6.7.
EINFLUSS
DES
SPACERS
BEI
KONSTANTHALTUNG
VON
GEOMETRIE
UND
146
SUBSTITUTIONSMUSTER
4.
VERBINDUNGEN
DES
CHINOXALINS
MIT
4,4'-BIPYRIDIN
149
4.1.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
HETEROPHAN-VORLAEUFERS
150
4.2.
ALKYLIERUNGEN
AM
DIKATION
63
153
4.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CHINOXALINOPHANEN
DES
BIPYRIDINS
4,4'
158
4.4.
ELEKTROCHEMIE
CHINOXALINVERBRUECKTER
VERBINDUNGEN
DES
BIPYRIDINS
4,4'
161
4.4.1.
ELEKTROCHEMIE
UNTER
APROTISCHEN
BEDINGUNGEN
161
4.4.2.
ELEKTRONENTRANSFER
UNTER
PROTISCHEN
BEDINGUNGEN
165
5.
FURANOPHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
167
5.1.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
PHAN-VORLAEUFERS
61
170
5.2.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
FURANOPHANEN
DES
BIPYRIDINS
4,4'
175
5.3.
REAKTIVITAET
DES
FURANOPHANS
122
GEGENUEBER
TCNE
183
5.4.
ELEKTROCHEMIE
VON
FURANOPHANEN
DES
4,4'-BIPYRIDINS
184
5.4.1.
EINORDNUNG
DES
ORTHO-VERBRUECKTEN
FURANOPHANS
122
184
5.4.2.
EINORDNUNG
DES
META-VERBRUECKTEN
FURANOPHANS
123
186
5.4.3.
EINORDNUNG
DES
PARA-VERBRUECKTEN
FURANOPHANS
124
187
5.4.4.
EINORDNUNG
DES
PYRIDIN-VERBRUECKTEN
FURANOPHANS
125
189
6.
PHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
MIT
THIOPHEN
UND
THIOPHENABKOEMM
191
LINGEN
6.1.
PHANE
DES
4,
4'-BIPYRIDINS
MIT
THIOPHEN
192
6.2.
PHANE
DES
4,4'-BIPYRIDINS
MIT
BENZO[B]THIOPHEN
197
6.2.1.
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTIONEN
AN
BENZO[B]THIOPHEN
UND
FOLGE
197
REAKTIONEN
MIT
4,4'-BIPYRIDIN
6.2.2.
MAKROCYCLISIERUNG
ZU
BENZO[B]THIENOPHANEN
202
207
6.3.
ELEKTROCHEMIE
DER
THIENO
UND
BENZO[B]THIENOPHANE
Z
USAMMENFASSUNG
UND
A
USBLICK
212
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
7.
SYNTHESEN
UND
ARBEITSMITTEL
219
7.1.
VERWENDETE
GERAETE
UND
ARBEITSMITTEL
219
7.2.
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
222
7.3.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
223
7.3.1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
223
7.3.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
PHANE
223
7.3.3.
BESCHREIBUNG
DER
SYNTHESEN
225
A
NHANG
R
OENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
279
I
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
19-2CIO4
279
II
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
76-4PFSS
282
III
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
75-4PFS
285
IV
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
78-4PFE
290
V
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
92-4PFG
293
L
ITERATURVERZEICHNIS
297
L
EBENSLAUF |
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