Synthese und Reaktionen von 2-Oxo-alkylidentriphenylphosphoranen: ein Beitrag zu der Chemie der Phosphorylide
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1998
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INHALT
1
ALLGEMEINER
TEIL
.
1
1.1
EINLEITUNG
.
1
1.2
REAKTIVITAET
VON
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
.
2
1.3
DIE
WITTIG-REAKTION
.
2
1.4
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
2-QXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
.
5
1.4.1
SYNTHESE
AUS
A-HALOGENKETONEN
UND
TRIPHERYLPHOSPHAN
.
5
1.4.2
SYNTHESE
AUS
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
UND
CARBONSAEUREN
ODER
CARBONSAEUREDER
I
VATEN
.
6
1.4.3
SYNTHESE
AUS
TRIPHENYL-[(PHENYLIMINO)-ETHYLIDEN]-PHOSPHORAN
IND
CARBONSAEIREN
.
9
1.4.4
WEITERE
SYNTHESENETHODEN
.
10
1.5
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
BISACYLYLIDEN
40
.
10
1.6
PHOSPHORNOMETALLATE
MIT
ELEKTRONENMANGELVERBINDUNGEN
DER
DRITTEN
HAUPTGNPPE.
.
.11
2
SPEZIELLER
TEIL
2.1
SYNTHESE
VON
REAKTIVEN
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
17
.
13
2.2
SYNTHESE
VON
CHLORO-(TRIPHENYLPHOSPHONIOALKYL)-DIETHYLALINRINATEN
55
.
16
2.3
EINE
NEUE
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
DIRCH
UMSETZUNG
VON
CHLORO-(TRIPHENYL
PHOSPHONIOALKYD-DIETHYLALUNINATEN
55
MIT
CARBONSAEIREESTERN
ODER
LACTONEN
.
18
2.3.1
REAKTIONSMECHANISMUS
.
18
2.3.2
EINTOPFSYNTHESE
VON
2-OXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
15
AUS
REAKTIVEN
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
17,
DIETHYLALUMNIUNCHLORID
65
UND
CARBONSAEIREESTERN
.
23
2.3.3
SYNTHESE
VON
ARTIYDROXY-2-OXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
81
AUS
LACTONEN
UND
CHLORO-(TRIPHENYLPHOSPHONIOALKYL)-DIETHYLALURRINATEN
55
ODER
REAKTIVEN
ALKYLIDEN
TRIPHENYLPHOSPHORANEN
17
.
26
2.3.4
EINTOPFSYNTHESE
VON
BIS-(2-OXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN)
40
AUS
REAKTIVEN
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
17,
DIETHYLALURRINIARCHLORID
65
UND
DICARBONSAEUNE
ESTEM
.
30
2.3.5
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
SYNTHETISIERTEN
ACYLPHOSPHORANE
.
34
2.4
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
OPTISCH
AKTIVEN,
FUNKTIONALISIERTEN
CARBONSAEIREESTERN
UND
LACTONEN
.
37
2.4.1
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
(S)-MILCHSAEIREETHYLESTER
.
37
2.4.2
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
(R,R)-2,3-O-ISCPROPYLIDENNEINSAEURE
DIMETHYLESTER
.
48
2.4.2.1
SYNTHESE
VON
MONOACYLPHOSPHORANEN
AUS
(R,R)-2,3-O-ISOPROPYLIDENWEINSAEIRE
DIMETHYLESTER
.
49
2.4.2.2
SYNTHESE
VON
BISACYLPHOSPHORANEN
AUS
(R,R)-2,3-O-ISCPROPYLIDENWEINSAEURE
DIMETHYLESTER
UND
ENTSPRECHENDEN
VERBINDTNGEN
.
2.4.3
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
(S)-5-OXO-TETRAHYDROFIRAN-2-CART ONSAEIRE
.
2.4.4
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
2,3-O-ISOPROPYLIDEN-O-ERYTHRONOLACTON
.
2.4.5
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
A-ANRINOSAEIREESTEM
.
2.4.6
SYNTHESE
VON
2,4-DIOXO-ALKYLIDENIRIPHENYLPHOSPHORAREN
AUS
OPTISCH
AKTIVEN
CARBONSAECREESTEM
.
2.5
INTERMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
ACYLPHOSPHORANEN
.
2.5.1
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
DEN
MILCHSAETREYLIDEN
95C
UND
95F;
SYNTHESE
VON
(S)
UND
(R)-2-HYDRO YOCTAN-3-ON
.
2.5.2
INTERMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
DEM
WEINSAEUREYLID
124
UND
DEM
PHOSPHORAN
201
.
2.6
INTRAMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
DEM
WEINSAEIREYLID
124
UND
DEM
EPIMEREN
129
.
2.7
REDUKTION
DER
MSTHOXYCARBONYLGRIPPE
IN
DEN
WEINSAEUREYLID
124
UND
DEM
EPIMEREN
129
MIT
DIISOBUTYLALUMNIURTYDRID
.
2.7.1
DIBAH-REDIKTIONEN
ZUN
ALDEHYD
UND
ANSCHLIESSENDE
INTRAMOLEKULARE
CARBORY
1
OL
EFI
NI
ERTNGEN
.
2.7.2
DIBAH-REDUKTIONEN
ZUN
ALDEHYD
UND
ANSCHLIESSENDE
INTERMOLEKULARE
CARBORY
1
OLEFI
NI
ERUNGEN
.
2.7.3
DIBAH-REDUKTIONEN
ZUN
ALKOHOL
.
2.8
UNSETZUNG
VOM
WEINSAEIREYLID
124
MIT
DEM
LITHIUNESTERENOLAT
AUS
ESSIGSAERE-TERT-BUTYLESTER
.
2.9
UNSETZUNG
VOM
WEINSAEIREYLID
124
MIT
ALKYLIERUNGSMITTELN
.
2.10
ALKYLIERUNG
VOM
LITHIUNESTERENOLAT
246
AUS
DEM
WEINSAEUREYLID
124
.
2.10.1
METHYLIERUNG
VON
246
.
2.10.2
ALKO YCARBORYLIERUNG
VON
246
MIT
CHLCRAMEISENSAEUREMETTYLESTER
.
2.10.3
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
.
2.11
SYNTHESE
VON
OPTISCH
AKTIVEN
CYCLOPENTENONEN
MIT
EINEM
QUARTAEREN
FUNKTIONAL
ISIERTEN
ZENTRUN
.
2.11.1
CYCLISIERUNG
VCM
PHOSPHORAN
250
DIRCH
INTRAMOLEKULARE
WITTIG-OLEFINIERUNG
.
2.11.2
SYNTHESE
VAN
PENTENAIYCIN-I-DERIVAT
271
.
2.11.3
SYNTHESE
VOM
GESCHUETZTEN
PENTERARYCINANALOGA
283
.
2.12
OXIDATION
DER
FREIEN
HYDROYLMETHYLGRIPPE
IN
DAN
ERYTHRONSAEIREYLID
176;
FFI
8
F
?
R
R
S
S
8
EL
8
8
3
8
§
§
3
3
^
3
SYNTHESE
VCM
CYCLCPENTENON
225
.
133
2.13
INTRAMOLEKULARE
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
MIT
DEM
ERYTHRONSAEUREYLID
176
.
142
2.14
PYROLYSE
VAN
2'-CYANOWEINSAEIREYLID
141
.
146
2.15
AUSBLICK
.
148
3
ETQXRIMENTELLER
TEIL
.
154
3.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
154
3.2
SYNTHESE
DER
EDUKB/LIDE
.
156
3.2.1
SYNTHESE
VON
ALKYLTRIPHERYLPHOSPHONIUNSALZEN
.
156
3.2.2
SYNTHESE
VON
SALZFREIEN,
REAKTIVEN
ALKYLIDERRTRIPHENYLPHOSPHORANEN
17
.
157
3.2.3
SYNTHESE
VON
BIS-(TRIMETHYLSILYL)-METHYLENTRIPHERYLPHOSPHORAN
29
.
160
3.2.4
SYNTHESE
VON
STABILISIERTEN
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
AUS
DEN
KORRESPONDIERENDEN
PHOSPHORN
'
UNSALZEN
.
161
3.2.5
SYNTHESE
VON
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
61
.
163
2.3
SYNTHESE
VON
2-0XO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
15
.
165
3.4
SYNTHESE
VON
BIS-(2-OXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN)
40.
.
176
3.5
SYNTHESE
VON
ORHYDROXY-2-OXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
81
.
182
3.6
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
(S)-MILCHSAEUREETHYLESTER
.
188
3.7
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
2,3-O-ISOPROPYLIDEN-L-WEINSAEIREDIMETHYLESTER.L98
3.8
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
(S)-5-0XO-TETRAHYDROFURAN-2-CARBONSAURE
.
209
3.9
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
2,3H ISOPROPYLIDENH -ERYTHRONOLACTON
.
221
3.10
SYNTHESE
VON
ACYLPHOSPHORANEN
AUS
CT-ANRINOSAEUREESTEM
.
223
3.11
SYNTHESE
VON
2,4-DIOXO-ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
.
226
3.12
SYNTHESE
VON
(S)
203
UND
(R)-2-HYDROXYOCTAN-3-ON
ENT-203
.
229
3.13
INTERMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
DAN
WEINSAEIR^LID
124
IMD
DEM
PHOSPHORAN
201
.
233
3.14
INTRAMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
MIT
DEM
WEINSAEUREYLID
124
UND
DEM
EPIMEREN
129
.
237
3.15
REDUKTION
DER
METHOXYCARBORYLGRIPPE
IN
DEM
WEINSAEUREYLID
124
UND
DEM
EPIMEREN
129
MIT
DIISOBUTYLALINRINIURTYDRID
.
239
3.15.1
DIBAH-REDUKTION
ZUM
ALDEHYD
UND
INTRAMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
.
239
3.15.2
DIBAH-REDILCTION
ZTM
ALDEHYD
UND
INTERMOLEKULARE
CARBORYLOLEFINIERUNGEN
.
242
3.15.3
DIBAH-REDIKTION
ZUN
ALKOHOL
.
244
3.16
UMSETZUNG
VOM
WEINSAETREYLID
124
MIT
DEM
LITHIUNESTERENOLAT
AUS
ESSIGSAEURE-TERT-BUTYLESTER
.
246
3.17
UNSETZUNG
VOM
WEINSAEUREYLID
124
MIT
ALKYLIERUNGSMITTELN
.
247
3.18
ALKYLIERUNG
VOM
LIIHIIMESTERENOLAT
246
AUS
DAN
WEINSAEUREYLID
124
.
248
3.19
SYNTHESE
VON
OPTISCH
AKTIVEN
CYCLOPENTENONEN
MIT
EINEM
QUARTAEREN
FUNKTIONALISIERTEN
ZENTRUN
.
252
3.19.1
CYCLISIERUNG
VAN
PHOSPHORAN
250
.
3.19.2
SYNTHESE
VAN
PENTENARYCIN-I-DERIVAT
271
.
3.19.3
SYNTHESE
VAN
GESCHUETZTEN
PENTENCM/CINANALOGA
283
.
3.19.4
BESTINMUNG
VAN
STEREOCHENRISEHEN
VERLAUF
DER
ALKYLIERUNG
DES
LITHIIM
ESTERENOLATES
246
MIT
CHLORAMEISENSAEIREETHYLESTER
.
3.20
OXIDATION
DER
FREIEN
HYDROXYRRETHYLGN^JPE
IN
DEM
ERYTHRONSAEIR^LID
176;
SYNTHESE
VAN
CYCLOPENTENON
225
.
3.21
INTRAMOLEKULARE
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
MIT
DEN
ERYTHRONSAIREYLID
176
.
3.22
PYROLYSE
VAN
2'-TYANOWEINSAEUREYLID
141
.
S
H
4
ZUESAMIENFASSUNG
.
269
5
LITERATU-VERZEICHRRIS.
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