Diphenochinone: analytisch-chemische Methodenentwicklung zum Nachweis einer neuen, dioxinisomeren Stoffklasse in variablen Probenmatrices
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Utz, Wiss.
1998
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| Schriftenreihe: | Analytische Chemie
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VERZEICHNISSE
1
I
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
II
THEORETISCHER
TEIL
.8
1.
CHARAKTERISIERUNG
DER
STOFFKLASSE
.8
1.1
SYNTHESE
VON
DLPHENOCHLNONEN
.8
1.1.1
DARSTELLUNG
.
8
1.1.1.1
OXIDATION
VON
4,4
'
-DIHYDROXYBIPHENYLEN
.
8
1.1.1.2
OXIDATIVE
KOPPLUNG
VON
PHENOLEN
.9
1.1.1.3
ENZYMATISCHE
KOPPLUNG
DURCH
PEROXIDASE
.
10
1.1.1.4
ANDERE
BILDUNGSREAKTIONEN.
11
1.1.2
MECHANISMEN
DER
PHENOLOXIDATION
.
12
1.1.2.1
ZWEIELEKTRONEN
OXIDATIONSMITTEL
.
12
1.1.2.2
EINELEKTRONEN
OXIDATIONSMITTEL
.
14
1.1.2.3
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
BILDUNG
VON
DLPHENOCHLNONEN
.16
1.1.2.4
VORGAENGE,
DIE
ZUR
BILDUNG
GEKREUZTER
DLPHENOCHINONE
FUEHREN
.17
1.2
CHEMISCHE
UND
PHYSIKALISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
19
1.2.1
STRUKTURELLE
VORAUSSETZUNGEN
FUER
DIE
BILDUNG
VON
DLPHENOCHLNONEN
.
19
1.2.1.1
AUWERS
REGEL
.
19
1.2.1.2
AUSNAHMEN
VON
DER
REGEL
.
26
1.2.1.3
AUWERS
REGEL
HEUTE
.
28
1.2.2
REAKTIONSVERHALTEN
.
30
1.2.2.1
NUCLEOPHILE
1,4-ADDLTION
.
30
1.2.2.2
REDUKTION
ZU
4,
4
'
-DIHYDROXYBIPHENYLEN
.
30
1.2.2.3
REAKTION
MIT
PHENOLEN
.
31
1.2.2.4
SPEZIELLE
REAKTIONEN
.
32
1.2.3
REDOX-VERHALTEN
.
33
1.2.3.1
CHLNHYDRONBILDUNG
.
34
1.2.4
GEOMETRISCHE
ISOMERIE
.
35
1.3
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
36
1.3.1
UV-SPEKTROSKOPLE
.
36
1.3.2
FTIR-SPEKTROSKOPLE
.
39
1.3.3
NMR-SPEKTROSKOPLE
.
42
1.4
TOXIKOLOGISCHE
ASPEKTE
.
44
2.
STUDIEN
ZUR
FORMIERUNG
UNTERSCHIEDLICHER
ORGANISCHER
VERBINDUNGEN
IM
VERLAUF
THERMISCH
OXIDATIVER
PROZESSE
.
47
III
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
51
1.
MATERIAL
.
51
1.1
CHEMIKALIEN
.
61
1.2
ANALYTISCHE
STANDANDARDS
.
53
VERZEICHNISSE
J1
1.3
PROBEN
.
54
1.3.1
FLUGASCHEN
.
54
1.3.2
KIESELROT
.
55
1.3.3
OELE
UND
DEKANTERSCHLAMM
AUS
DER
RESTSTOFFPYROLYSE
.
56
1.3.4
KAFFEE
.
57
1.3.5
URIN
.
59
2.
METHODEN
.
61
2.1
DARSTELLUNG
DER
STANDARDS
.
61
2.1.1
ORGANISCH-PRAEPARATIVE
VORSCHRIFTEN
.
62
2.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
STANDARDVERBINDUNGEN
MITTELS
UV
UND
FTIR-SPEKTROSKOPIE
.
.66
2.3
AUFARBEITUNG
.
67
2.3.1
ALLGEMEINES
SCHEMA
.
67
2.3.2
EXTRAKTION
DER
PROBEN
.
68
2.3.3
FLUESSIG/FLUESSLG-VERTEILUNG
.
69
2.3.4
FESTPHASENEXTRAKTION
.
69
2.3.5
DERIVATISIERUNG
MIT
TFAA
.
70
2.3.6
SPEZIELLE
VORSCHRIFTEN
ZUR
AUFARBEITUNG
AUSGESUCHTER
MATRICES
.
70
2.3.6.1
FLUGASCHEN
UND
SCHLACKEPROBEN
.
70
2.3.6.2
PYROLYSEOELE
UND
DEKANTERSCHLAMM
.
71
2.3.6.3
KAFFEEPROBEN
.
72
2.3.64
URINPROBEN
.
72
2.4
BESTIMMUNG
MITTELS
HPLC
MIT
ELEKTROCHEMISCHER
DETEKTION
.
73
2.4.1
METHODE
1:
UNPOLARE
DIHYDROXYBIPHENYLE
AN
RP-18
.
73
2.4.2
METHODE
2:
POLARE
DIHYDROXYBIPHENYLE
AN
RP-18
.
74
2.4.3
METHODE
3:
DIHYDROXYBIPHENYLE
AN
RP-PHENYL
.
75
2.5
GC-METHODEN
.
76
2.5.1
MESSUNG
MIT
DEM
ECD
.
76
2.5.2
MESSUNG
MIT
DER
GC-MS-KOPPLUNG
.
77
3.
GERAETE
.
78
IV
ERGEBNISSE
.
79
1
.CHARAKTERISIERUNG
DER
STANDARDVERBINDUNGEN
.
79
1.1
UV-SPEKTROSKOPIE
.
80
1.2
FTIR-SPEKTROSKOPIE
.
82
2.
ENTWICKLUNG
DER
ANALYTISCHEN
METHODE
.
84
2.1
VORAUSSETZUNGEN
.
84
2.1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REDOXGLEICHGEWICHT
DER
DIPHENOCHLNONE
.
85
2.2
AUFARBEITUNG
.
88
2.2.1
EXTRAKTION
DER
PROBEN
.
88
2.2.2
FESTPHASENEXTRAKTION
.
88
VERZEICHNISSE
III
2.3
METHODENENTWICKLUNG
FUER
DIE
HPLC
.
90
2.3.1
TRENNPHASEN
.
90
2.3.1.1
RP-18
.
90
2.3.1.2
RP-PHENYL
.
92
2.3.2
ELEKTROCHEMISCHE
DETEKTION
.
94
2.3.3
HYDRODYNAMISCHE
VOLTAGRAMME
.
95
2.4
METHODENENTWICKLUNG
FUER
GC-ECD/MS
.
100
2.4.1
DERIVATLSLERUNGSREAKTIONEN
.
100
2.4.2
MASSENSPEKTROMETRISCHE
ANALYSE
.
103
2.5
STATISTISCHE
ABSICHERUNG
DER
AUFARBELTUNGS
UND
MESSMETHODE
.
105
3.
FLUGASCHEN
AUS
MUELLVERBRENNUNGSANLAGEN
UND
KIESELROT-SCHLACKE
.
107
3.1
ANALYSENERGEBNISSE
DER
FLUGASCHEPROBEN
.
108
3.2
ANALYSENERGEBNISSE
DER
KIESELROTPROBE
.
109
4.
OELE
UND
DEKANTERSCHLAMM
AUS
DER
RESTSTOFFPYROLYSE
.
113
4.1
ANALYSENERGEBNLSSE
PYROLYSEPROBEN
.
114
5.
KAFFEEPROBEN
.
118
5.1
ANALYSENERGEBNLSSE
DER
KAFFEEPROBEN
.
119
6.
URINPROBEN
.
121
6.1
ANALYSENERGEBNISSE
DER
URINPROBEN
.
121
V
DISKUSSION
.
124
1.
EINLEITUNG
.
124
2.
METHODE
.
125
3.
BILDUNG
VON
DIPHENOCHLNONEN
.
129
3.1
THERMISCH-OXIDATIVE
PROZESSE
.
129
3.2
ENZYMATISCH-OXIDATIVE
PROZESSE
.
132
3.3
ANMERKUNGEN
ZUM
REDOXGLEICHGEWICHT
DLPHENOCHLNONE/DIHYDROXYBLPHENYLE
.
134
4.
AUSBLICK
.
137
VI
ZUSAMMENFASSUNG
.
142
VII
LITERATURVERZEICHNIS
.
146
VLLL
SPEKTENANHANG
.
150
1.
IR-SPEKTREN
.
151
2.
MASSENSOEKTREN.
159 |
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