Aryl- und Alkyltriazolylidene: Synthese und Reaktivität in der Phosphaalken- und Heterokumulenchemie
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
.
1
1.1.1
DARSTELLUNG
VON
STABILEN
IMIDAZOLYLIDENEN
UND
IMIDAZOLINYLIDENEN
.
3
1.1.2
DARSTELLUNG
EINES
STABILEN
THIAZOLYLIDENS
.
5
1.1.3
DARSTELLUNG
VON
STABILEN
TRIAZOLYLIDENEN
.
5
1.1.4
DARSTELLUNG
POLYFUNKTIONALISIERTER
CARBENE
.
6
1.2
ELEKTRONISCHE
VERHAELTNISSE
DER
IMIDAZOL
UND
TRIAZOLYLIDENE
.
7
1.3
REAKTIONEN
MIT
ISO-,
ISOTHIOCYANATEN
UND
KOHLENSTOFFDISULFID
.
7
1.4
REAKTION
MIT
DOPPEL
UND
DREIFACHBINDUNGEN
.
10
1.5
REAKTION
MIT
DIAZOVERBINDUNGEN
.
13
1.6
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
.
14
1.7
REAKTIONEN
MIT
KETENEN
.
15
1.8
EINSATZ
ALS
KATALYSATOREN
.
15
2
PROBLEMSTELLUNG
.
17
3
EIGENE
ERGEBNISSE
.
20
3.1
REAKTION
VON
IMIDAZOLYLIDENEN
17A,C
UND
TRIAZOLYLIDENEN
23
MIT
NIEDERKOORDINIERTEN
PHOSPHORVERBINDUNGEN
.
20
3.1.1
EINFUEHRUNG
.
20
3.1.2
KATALYSE-CYCLUS
.
20
3.2
NEUE
TRIAZOLYLIDENE
.
25
3.2.1
EINLEITUNG
.
25
3.2.2
SYNTHESE
DER
TRIAZOLYLIDENE
73
.
26
3.3
REAKTION
DER
CARBENE
73
MIT
METHANOL
.
29
3.4
REAKTION
NUCLEOPHILER
CARBENE
MIT
HETEROKUMULENEN
.
31
3.4.1
EINLEITUNG
.
31
3.4.2
UMSETZUNG
MIT
KOHLENSTOFFDISULFID
.
32
3.4.2.1
METHYLIERUNG
DER
CS?-DIPOLE
87
UND
88
.
37
3.4.3
ISOCYANATE
ALS
ELEKTROPHILE
REAGENZIEN
.
41
3.4.3.1
SPIROCYCLEN
.
41
3.4.3.2
REAKTION
MIT
TOSYLISOCYANAT
.
46
3.4.4
ISOTHIOCYANATE
ALS
ELEKTROPHILE
.
48
3.4.4.1
PHENYL
UND
TOLYLISOTHIOCYANAT
.
48
3.4.4.2
BENZOYLISOTHIOCYANAT
UND
ISOTHIOCYANATOETHYLCARBOXYLAT
.
52
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.4.3
METHYLISOTHIOCYANAT
.
54
3.4.5
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNG
ZUM
SPIROCYCLUS
99
.
56
3.4.6
REAKTIONEN
MIT
FUNKTIONALISIERTEN
ISOTHIOCYANATEN
.
58
3.4.6.1
4-AZIDOPHENYLISOTHIOCYANAT
.
58
3.4.6.2
4-ISOTHIOCYANATOPHENYLISOTHIOCYANAT
.
61
3.4.6.3
DERIVATISIERUNGSREAKTION
DES
AZIDS
100
.
62
3.4.7
DIAZOVERBINDUNGEN
ALS
ELEKTROPHILE
REAKTIONSPARTNER
.
67
3.4.7.1
DIAZOVERBINDUNG
MIT
ACIDEM
DIAZOMETHYLWASSERSTOFF
.
67
3.4.7.2
REAKTION
MIT
CYCLISCHEN
DIAZOVERBINDUNGEN
.
73
3.4.7.3
REAKTION
CYCLISCHER
DIAZOVERBINDUNGEN
MIT
CIV-SYMMETRIE
IM
ZEITLICHEN
MITTEL
.
75
3.4.8
TRIAZENSYNTHESE
AUS
AZIDEN
UND
TRIAZOLYLIDENEN
.
81
3.4.8.1
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
ALS
REAKTIONSPARTNER
.
81
3.4.8.2
DIPHENYLTOLYLTRIAZOLYLIDEN
73A
ALS
REAKTIONSPARTNER
.
84
3.4.8.3
METHYLDIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
73B
ALS
REAKTIONSPARTNER
.
.
85
3.4.9
REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNG
AN
KETENEN
.
88
3.4.9.1
REAKTION
VON
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
KETEN
124
.
88
3.4.9.2
REAKTION
MIT
N-PHENYLSULFINYLSULFONAMID
.
91
4
ZUSAMMENFASSUNG
.92
4.1.1
UMSETZUNG
VON
NUCLEOPHILEN
CARBENEN
MIT
PHOSPHAALKENEN
UND
-ALKINEN
.
92
4.2
SYNTHESE
NUCLEOPHILER
CARBENE
VOM
ENDERS-TYP
-----
.
-------
.
-------------
94
4.3
UMSETZUNG
VON
TRIAZOLYLIDENEN
MIT
HETEROKUMULENEN.
95
4.3.1
UMSETZUNG
MIT
KOHLENSTOFFDISULFID
.
95
4.3.2
DERIVATISIERUNG
MIT
METHYLIODID
.
96
4.3.3
UMSETZUNG
MIT
ISO-UND
ISOTHIOCYANATEN
.
97
4.3.4
DERIVATISIERUNG
DES
DIPOLS
100
.
98
4.3.5
UMSETZUNG
MIT
DIAZOVERBINDUNGEN
.
98
4.3.6
UMSETZUNG
MIT
AZIDEN
.
99
4.3.7
UMSETZUNG
MIT
KETENEN
.
100
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
102
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
UND
ANALYSEMETHODEN
.
102
5.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
104
5.3
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN.
.
105
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
5-METHOXY-L,4-DIPHENYL-3-TOLYL-4,5-DIHYDRO-L
77-1,2,4
.
TRIAZOL81
.
105
5.3.2
DARSTELLUNG
DES
L,4-DIPHENYL-3-TOLYL-4,5-DIHYDRO-L/F-L,2,4-TRIAZOL-5
.
YLIDEN
73A
.
107
5.3.2.1
DARSTELLUNG
VON
5-METHOXY-L,4-DIPHENYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO
1H-1,
2,4
TRIAZO!86
.
108
5.3.3
DARSTELLUNG
VON
L,4-DIPHENYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-L/7-L,2,4-TRIAZOL-5
.
YLIDEN
73B
.
110
5.3.4
REAKTIONEN
MIT
CS2
UND
DERIVATISIERUNG
MIT
METHYLIODID
.
111
5.3.4.1
L,3,4-TRIPHENYL-4H-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5-CARBODITHIOAT87
.
111
INHALTSVERZEICHNIS
53.4.2
L,4-TRIPHENYL-3-TOLYL-4H-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5-CARBODITHIOAT
88
.
112
53.4.3
3-METHYL-L,4-DIPHENYL-477-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5-CARBODITHIOAT
89
.
114
5.3.5
DERIVATISIERUNG
DES
DIPOLS
.
115
53.5.1
5-(METHYLDITHIOCARBONYL)-L,3,4-TRIPHENYL-L,2,4-TRIAZOLIUMJODID
90
.
115
53.5.2
5-(METHYLDITHIOCARBONYL)-L,4-DIPHENYL-3-TOLYL-L,2,4-TRIAZOLIUINJODID
91
.
116
5.3.6
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
ISOCYANATEN
.
118
53.6.1
L,3,4,6,8-PENTAPHENYL-L,2,4,6,8-PENTAAZASPIRO[4.4]NON-2-EN-7,9
.
DION93
.
118
53.6.2
6,8-(P-CHLORPHENYL)-L,3,4,-TRIPHENYL-L,2,4,6,8-PENTAAZASPIRO-[4.4]NON-2
.
EN-7,9-DION
94
.
119
5
3.6.3
1
,3,4-TRIPHENYL-A-TOLUOLSULFONYLIMINO-4H
1
,2,4-TRIAZOL
L-IO-5
.
METHANOXOLAT
96
.
120
53.7
UMSETZUNG
VON
1,3,4-TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
ISOTHIOCYANATEN
.
122
53.7.1
L,3,4-TRIPHENYL-A-PHENYLIMINO-4H-L,2,4-TRIAZOL-IO-5-METHANTHIOLAT98A
.
122
53.7.2
L,3,4-TRIPHENYL-A-(P-TOLYLIMINO)-4H-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5-METHAN
.
THIOLAT98B
.
124
5.3.73
A-(ETHYLCARBOXYLATIMINO)
1,3
,4-TRIPHENYL-4H
1
,2,4-TRIAZOL
1
-IO-5
.
METHANTHIOLAT
98C
.
125
53.7.4
A-(BENZOYLIMINO)-L,4-DIPHENYL-3-TOLYL-4H-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5
.
METHANTHIOLAT
98D
.
126
53.7.5
6,8-DIMETHYL-L,3,4-TRIPHENYL-L,2,4,6,8-PENTAAZASPIRO[4.4]NON-2-EN-7,9
.
DITHION
99
.
128
53.7.6
A-(4-AZIDOPHENYLIMINO)-L,3,4-TRIPHENYL-4H-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5
.
METHANTHIOLAT
100
.
129
53.7.7
L,3,4-TRIPHENYL-A-(P-ISOTHIOCYANATOPHENYLIMINO)-L,2,4-TRIAZOL-L-IO-5
METHANTHIOLAT
101
.
130
5.3.8
REAKTION
DES
TRIPHENYL-A-(AZIDOPHENYL)IMINOTRIAZOL-5-METHANTHIOLAT
.
MIT
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
.
131
5.3.9
REAKTIONEN
VON
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
DIAZOVERBINDUNGEN
.
133
5.3.9.1
1,3,4-TRIPHENYL-4/7
1
,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN-HYDRAZONO-ESSIGSAEURE
.
METHYLESTER
106A
.
134
53.9.2
L,3,4-TRIPHENYL-4/7-L,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN-HYDRAZONO-ESSIGSAEURE
.
ETHYLESTER
106B
.
135
5.3.93
(L,3,4-TRIPHENYL-4//-L,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN)-HYDRAZONO-CYCLO
.
HEXAN-L-ON
109
.
136
53.9.4
5-(L,3,4-TRIPHENYL-L,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN)-HYDRAZONO-L,2,3,4
TRETRACHLOROCYCLOPENTA-L,3-DIEN
LILA
.
138
53.9.5
5,5-DIMETHYL-5-[
1
,3,4-TRIPHENYL
1
,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN)-HYDRAZONO-[
1,3]
CYCLOHEXAN-L,3-DION
111B
.
139
53.9.6
2,2-DIMETHYL-5-[L,3,4-TRIPHENYL-L,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN)-HYDRAZONO-[L,3]
DIOXAN-4,6-DION
111C
.
140
5.3.10
REAKTION
VON
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
AZIDEN
.
142
5.3.10.1
5-[TOLUOLSULFONYL]-5-[
1
,3,4-TRIPHENYL
1
,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN]
.
TRIAZEN-(L)
117
.
142
5.3.11
REAKTION
VON
DIPHENYLTOLYLTRIAZOLYLIDEN
73A
MIT
AZIDEN
.
143
5.3.11.1
5-[TOLUOLSUIFONYL]-5-[
1
,4-DIPHENYL-3-TOIYL-1,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN]
.
TRIAZEN-(L)
119A
.
144
5.3.11.2
5-[L,4-DIPHENYL-3-TOLYL-L,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN]-PHENYL-TRIAZEN-(L)
119B
.
145
5.3.11
REAKTION
VON
DIPHENYHNETHYLTRIAZOLYLIDEN
73B
MIT
AZIDEN
.
146
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.11.3
L-[METHYLSULFONYL]-5-[
1
,4-DIPHENYL-3-METHYL
1
,2,4-TRIAZOL-5-YLIDEN]
.
TRIAZEN-(L)
121
.
146
5.3.12
REAKTION
VON
TRIPHENYLTRIAZOLYLIDEN
23
MIT
KETEN
124
.
148
5.3.12.1
SS-TOLUOLSULFONYL-5-(L,3 4-TRIPHENYL-L,2,4-TRIAZOLIUM)-5-OXO-SS
.
PHENYLETHAN-SS-ID
125
.
148
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
154 |
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| spelling | Wellner, Eric 1969- Verfasser (DE-588)120411016 aut Aryl- und Alkyltriazolylidene Synthese und Reaktivität in der Phosphaalken- und Heterokumulenchemie vorgelegt von Eric Wellner 1998 154 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kaiserslautern, Univ., Diss., 1998 Chemische Synthese swd Derivatisierung swd Heterokumulene swd Phosphaalkene swd Spiroverbindungen swd Triazolylidenderivate swd (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008196471&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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