Stickstoffheterofullerene: Darstellung und Reaktionen
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1998
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| adam_text | STICKSTOFFHETEROFUUERENE: DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER FRIEDRICH- ALEXANDER-UNIVERSITAET
ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES 1998 VORGELEGT VON
BERTHOLD NUBER INHALTSVERZEICHNIS 1. ALLGEMEINER TEIL 1.1. EINLEITUNG
1.2. STRUKTUR DER FULLERENE CO UND C70 1.3. REAKTIVITAET DER FULLERENE
1.3.1. EXOHEDRALE FULLERENADDUKTE 1.3.2. HETEROFULLERENE 1.3.3.
ENDOHEDRALE FULLERENKOMPLEXE 2. AUFGABENSTELLUNG 3. ERGEBNISSE 3.1.
VORBEMERKUNG 3.2. DIE MONOAZAHETEROFULLERENE (CS»N)2 UND (C9N)2 3.2.1.
DARSTELLUNG UND SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN 3.2.2: DIE STRUKTUR VON
(C 59 N) 2 3.2.3. DAS L-(METHOXYETHOXY)AZA[60]FULLEREN (18) 3.2.4.
MECHANISTISCHE UEBERLEGUNGEN 3.2.5. DIE VORSTUFEN DER
HETEROFULLERENDARSTELLUNG 3.2.5.1. ROENTGENSTRUKTUR DER VERBINDUNG
CAINSMEM (1B) 3.2.5.2. DIE UNMITTELBAREN AUSGANGSVERBINDUNGEN DER
HETEROFULLEREN 3.2.6. DIE VOM C70 ABGELEITETEN HETEROFULLERENE (Q9N) 2
UND ROC69N 3.2.7. SYNTHESE AUS AZAHOMOFULLERENEN NACH WUDL 3.2.8.
VERGLEICH DER BEIDEN METHODEN 3.3. CHEMISCHE REAKTIONEN DES (C 5 9N)2 40
3.3.1. VORBEMERKUNG 40 3.3.2. BILDUNG ARYLIERTER VERBINDUNGEN A1C59N 41
3.3.3. OXIDATION MIT SAUERSTOFF 48 3.3.4. UMSETZUNG VON (CS9N)2 MIT BROM
51 3.4. GERUESTMODIFIKATIONEN AM C M UND VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG
MEHRFACH SUBSTITUIERTER N-HETEROFULLERENE 53 3.4.1. EINLEITUNG: 53
3.4.2. STRATEGIE 54 3.4.3. ADDITION TETHER-VERBRUECKTER BISAZIDE AN COEO
UND C 7 O 55 3.4.3.1. DIE VERWENDETEN AZIDE 55 3.4.3.2. UMSETZUNG VON CW
MIT 44 57 3.4.3.3. UMSETZUNG VON QO MIT 45A UND 45B ZU
BISTRIAZOLINVERBINDUNGEN 59 3.4.3.4. DARSTELLUNG VON
BISAZAHOMOFULLERENEN AUS 49A,B 62 3.4.3.5. UMSETZUNG VON C70 MIT
BISAZIDOMETHYLETHER (45B) 68 3.4.3.6. OEFFNUNGSREAKTIONEN 71 3.4.3.7.
MASSENSPEKTROMETRISCHE FRAGMENTIERUNG ZU HETEROFULLERENEN 11 3.4.3.8.
DARSTELLUNG MAKROSKOPISCHER MENGEN (CS9N) 2 78 3.4.3.9. WELCHE STRUKTUR
BESITZEN DIE VERBINDUNGEN 56 UND 57? 79 3.4.3.10. DARSTELLUNG
ENDOHEDRALER KOMPLEXE AUS GEOEFFNETEN FULLERENDERIVATEN 82 3.5. DIE
DRITTE GRUPPE VON N-FUNKTIONALISIERTEN FULLERENEN: ENDOHEDRALE
STICKSTOFF- FULLERENE 87 3.5.1. VORBEMERKUNGEN 87 3.5.2. DARSTELLUNG VON
NOQO 87 3.5.3. NACHWEIS UND EIGENSCHAFTEN VON N@QO 90 3.5.4. DIE INNERE
UND AEUSSERE OBERFLAECHE VON QO - EIN VERGLEICH 92 3.5.5. MECHANISMUS DES
STICKSTOFFAUSTRITTS AUS N@QO 93 3.5.6. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON N@QO
AUS FUNKTIONALISIERTEN FULLERENVERBINDUNGEN94 3.5.7. CHEMISCHE
MODIFIKATIONEN AN N@C) 94 4. ZUSAMMENFASSUNG 97 5. EXPERIMENTELLER TEIL
100 5.1. VERZEICHNIS DER VERWENDETEN GERAETE 100 5.2. SYNTHESEN: 102
5.2.1. METHOXYETHOXYMETHYLAZID (21) 102 5.2.2.
L,2-DIHYDRO-(4 ,5 -DIHYDRO-L -ETHOXYETHOXYMETHYLTRIAZOLO) -[60]FULLEREN
AB) 103 5.2.3. L,6;L,9-BIS-{AZA-(N-METHOXYETHOXYMETHYL)}HOMO[60]FULLEREN
(4B) 103 5.2.4.
L,6;L,9-BIS-(AZA-[N-METHOXYETHOXYMETHYL])HOMO[70]FULLEREN (22) UND
2,3;2,12- BIS-(AZA-[N-METHOXYETHOXYMETHYL])HOMO[70]FULLEREN (23): 104
5.2.5. BIS(AZA[60]FULLEREN) (17) UND L-(METHOXYETHOXY)AZA[60]FULLEREN
(18) 105 5.2.6. OPTIMIERTE SYNTHESE DES BIS(AZA[60]FULLEREN) (17) 106
5.2.7. A,A -BIS(AZA[70]FULLEREN) (24), A,B -BIS(AZA[70]FULLEREN) (25),
B,B -BIS- (AZA[70]FULLEREN) (26), A-(METHOXYETHOXY)AZA[70]FULLEREN (27)
UND B-(METHOXYETHOXY)AZA[70]FULLEREN (28) 107 5.2.8.
L-(P-ANISYL)AZA[60]FULLEREN (35) 108 5.2.9. L-(P-TOLUYL)AZA[60]FULLEREN
(36) , 109 5.2.10. 1-(1 -CHLORNAPHTHYL)AZA[60]FULLEREN (37)
(ISOMERENGEMISCH) 110 5.2.11. BIS(AZA[60]FULLEREN)-N-OXID (38) 110
5.2.12. UMSETZUNG VON BIS(AZA[60]FULLEREN) (17) MIT BROM 111 5.2.13.
BISCHLORMETHOXYETHYLETHER (46) 112 5.2.14. BISAZIDOMETHOXYETHYLETHER
(44) 112 5.2.15. L,3-DIAZIDOPROPAN(45A) 113 5.2.16. BISAZIDOMETHYLETHER
(45B) 113 5.2.17.
L,6;L,9-BIS-{AZA-(N,N -METHOXYETHOXYETHOXYMETHYL)}-HOMO[60]FULLEREN (48)
114 5.2.18. CW-/-BIS-{4 ,5 -DIHYDRO-(N,N -PROPYL)TRIAZOLO}[60]FULLEREN
(49A) 115 5.2.19. L,6;7,8-BIS-{AZA-(N,N -PROPYL)}HOMO[60]FULLEREN(50A)
116 5.2.20.
CW-7-BIS-{4 ,5 -DIHYDRO-(N,N -METHOXYMETHYL)TRIAZOLO}[60]-FULLEREN (49B)
117 5.2.21. L,6;7,8-BIS-{AZA-(N,N -METHOXYMETHYL)}HOMO[60]FULLEREN (50B)
117 5.2.22.
L,2;5,6-TETRAHYDRO-BIS-{4 ,5 -DIHYDRO-(N,N -METHOXYMETHYL)TRIAZOLO} [70]
FULLEREN (53) UND L,2;3,4-TETRAHYDRO-BIS-{4 ,5 -DIHYDRO- (N,N -
METHOXYMETHYL)-TRIAZOLO} [70]FULLEREN (54) 118 5.2.23.
L,6;7,8-BIS-{AZA-(N,N -PROPYL)}HOMO[60]FULLEREN-KETOLACTAM (56) 119
5.2.24. OPTIMIERTE SYNTHESE VON
L,6;7,8-BIS-{AZA-(N,N -PROPYL)}HOMO-[60]FULLEREN- KETOLACTAM (56) 120
5.2.25. L,6;7,8-BIS-{AZA-NH}HOMO[60]FULLEREN-KETOLACTAM (57) UND DIE
BISKETO- VERBINDUNG (58) 120 5.2.26. SYNTHESE VON BIS(AZA[60]FULLEREN)
(17) AUS 57 122 6. LITERATUR 123 7. ANHANG: KRISTALLSTRUKTUR VON CEON 3
MEM (1B) 131
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