Synthese und Photochemie von (2.2)Paracyclophan-Derivaten: Untersuchungen zur topochemischen Reaktionskontrolle in Lösung
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Clausthal-Zellerfeld
Papierflieger
1998
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VII
1.
EINLEITUNG
1
2.
HERSTELLUNG
PSEUDO-GEMINAL
DISUBSTITUIERTER
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATE
7
2.1
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATE
NACH
DER
DIELS-ALDER-METHODE
7
2.2
4,15-DISUBSTITUIERTE
[2.2]PARACYDOPHANE
DURCH
SUBSTITUTION
9
2.2.1
SYNTHESE
VON
4,1
5-BISFORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
DURCH
OXIDATION
VON
26
18
3.
AUFBAU
IRREVERSIBEL-GEBUNDENER
PHOTOAKTIVEN
SYSTEME
22
3.1
VINYLOGE
DES
CINNAMOYLPHANS
22
3.1.1
SYNTHESE
DER
VINYLOGEN
[2.2]PARACYCLOPHAN-CINNAMOYLESTER
23
3.1.2
STRUKTUREN
DER
VINYLOGEN
DES
CINNAMOYL[2.2]PARACYCLOPHAN
IM
KRISTALL
27
3.1.3
BESTRAHLUNGSEXPERIMENTE
32
3.2
ANSAETZE
ZUR
KONVERGENTEN
SYNTHESE VON
PHOTOAKTIVEN
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATEN
43
3.2.1
[2.2]PARACYCLOPHAN-WLTTLG-REAGENZIEN
UND
IHRE
REAKTIONSPRODUKTE
44
3.2.2
POLYENESTER
AUS
BROM-SUBSTITUIERTEN
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATEN
48
3.3
ANTHRACEN-SUBSTITUIERTE
DERIVATE VON
[2.2]PARACYCLOPHAN
54
3.3.1
SYNTHESE
DER
ANTHRACEN-SUBSTITUIERTEN
[2.2]PARACYCLOPHANE
55
3.3.2
VERGLEICH
DER
ABSORPTIONSSPEKTREN
57
3.3.3
PHOTOREAKTION
VON
108
60
3.3.4
REVERSIBILITAET
DER
PHOTOREAKTION
68
3.4
4,15-DISUBSTITUIERTE
[2.2]PARACYCLOPHAN-OLLGOEN
SYSTEME
MIT
ANDEREN
ENDGRUPPEN
72
3.4.1
STAERKERE
ELEKTRONEN-AKZEPTOR-ENDGRUPPEN
74
3
4.2
SYNTHESE
VON
[2.2]PARACYCLOPHAN-OLIGOEN-DERIVATEN
MIT
UNGLEICHEN
ENDGRUPPEN
76
4.
[2.2JPARACYCLOPHAN
ALS
REVERSIBEL
GEBUNDENER
SPACER
ZUR
PHOTOCHEMISCHEN
ERZEUGUNG
VON
CYCLOBUTAN-DERIVATEN
78
4.1
KOVALENT
VERKNUEPFTE
PHOTOAKTIVE
GRUPPEN
79
4.1.1
DIZIMTSAEUREESTER
-
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
79
4.1.2
DIZIMTALKOHOLESTER
93
4.2
NICHT-KOVALENT GEBUNDENE
PHOTOAKTIVE
OIEFINE
94
4.2.1
SYNTHESE
EINES
NICHT-KOVALENT
BINDENDEN
[2.2]PARACYCLOPHAN-SPACERS
96
4.2.2
BINDUNGSEIGENSCHAFTEN
VON
160 99
VIII
5.
ZUSAMMENFASSUNG
103
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
111
6.1
ARBEITSMITTEL,
GERAETE
UND
TECHNIKEN
111
6.1.1
QUANTENAUSBEUTEN
112
6.1.2
ABKUERZUNGEN
114
6.2
AUFBAU
PSEUDO-GEM/NA/DISUBSTITUIERTER
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATE
115
6.2.1
HERSTELLUNG
DER
VIER
ISOMEREN
DIFBRMYL[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATE
12A,
13A, 14A,
15A
NACH
DER
DIELS-ALDER-METHODE
115
6.2.2
SYNTHESE
PSEUDO-GEMINAL
DISUBSTITUIERTER
[2.2]PARACYCLOPHAN-DERIVATE
NACH
DER
TRUESDALE-METHODE
118
6.2.3
4-METHOXYCARBONYL-15-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(28)
120
6.2.4
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DICARBONSAEUREDICHLORID
(30)
122
6.2.5
4,15-BIS-(HYDROXYMETHYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(26)
123
6.2.6
4,15-DIFORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(12A)
124
6.3
AUFBAU
DER
IRREVERSIBEL
GEBUNDENEN
PHOTOAKTIVEN
SYSTEME
127
6.3.1
VINYLOGE
DES
CINNAMOYL[2.2]PARACYCLOPHANS
127
6.3.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KONVERGENTEN
SYNTHESE
140
6.3.3
ANTHRACEN-SUBSTITUIERTE
DERIVATE
149
6.3.4
4,15-DISUBSTITUIERTE
[2.2]PARACYCLOPHAN-OLIGOEN
SYSTEME
MIT
ANDEREN
ENDGRUPPEN
157
6.4
[2.2]PARACYCLOPHAN
ALS
REVERSIBEL
GEBUNDENER
SPACER
162
6.4.1
KOVALENT
VERKNUEPFTE
PHOTOAKTIVE
GRUPPEN
162
6.4.2
NICHT-KOVALENT
GEBUNDENE
OIEFINE
170
7.
ANHANG
177
7.1
IR-SPEKTREN
DER
KNOEVENAGEL-PRODUKTE
177
7.1.1
4-METHOXYCARBONYL-15-(2,2-DICYANOVINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(29)
177
7.1.2
4-(4,4-DICYANOBUTA-1E,3-DIENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(123)
177
7.1.3
4,15-BIS-(2,2-DICYANOVINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(124)
177
7.1.4
4-METHOXYCARBONYL-15-(4,4-DICYANOBUTA-1E,3-DIENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(127)
177
7.2
'
H-NMR-SPEKTREN
DER
BESTRAHLUNG
VON
146
IN
UNTERSCHIEDLICHEN
LOESUNGSMITTELN
178
7.2.1
BESTRAHLUNG
IN
C
6
D
6
178
7.2.2
BESTRAHLUNG
IN
CD
3
CN
179
7.2.3
BESTRAHLUNG
IN
CD
3
CN
+
L1CIO4
180
7.3
AUSGEWAEHLTE
NMR-SPEKTREN
182
7.3.1
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DICARBONSAEUREDICHLORID
(30)
182
IX
7.3.2
18-OXA-[2.3.2](1,2,4)CYCLOPHAN-17-ON
(31)
182
7.3.3
4-ETHOXYCARBONYL-15-ETHOXYMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(33)
183
7.3.4
1,3-DIOXOLAN-2-YLMETHYLTNPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(48)
184
7.3.5
5-([2.2]PARACYCLOPHAN-4-YL)-PENTAN-2E,4E-DIENAL
(50)
184
7.3.6
4,12-BIS-(2-FORINYL-E-VINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(51)
185
7.3.7
4-FORMYL-12-(2-FORMYL-E-VINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(52)
185
7.3.8
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-BIS-(METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID)
(84)
186
7
3.9
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-BIS-(METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER)
(86)
187
7.3.10
15-BROM-4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(93)
188
7.3.11
(1,2,4)-[2.2.2]CYCLOPHAN-17-ON
(97)
188
7.3.12
4-(2-FORMYL-E-VINYL)-12-(4-(9-ANTHRACENYL)BUTA-1E,3E-DIENYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(111)
189
7.3.13
4-(4-(9-ANTHRACENYL)BUTA-1E,3E-DIENYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(112)
189
7.3.14
4,15-BIS-(4-(9-ANTHRACENYL)BUTA-1E,3E-DIENYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(108)
190
7.3.15
109
190
7.3.16
4,15-BIS-(DICYANOVINYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(124)
191
7.3.17
4-METHOXYCARBONYL-15-(4,4-DICYANOBUTA-1E,3-DIENYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(127)
191
7.3.18
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DICARBONSAEUREDIZIMTALKOHOLESTER
(149)
192
7.3.19
163
192
7.3.20
4,15-BIS-(CARBAMOYL-N-2-(6-HEXANOYLAMIDO)-PYRIDIN)[2.2]PARACYCLOPHAN
(160)
193
7.3.21
/V-((6-HEXANOYLAMIDO)-PYRIDIN-2-YL)[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DICARBONSAUREIMID
(161)
194
7.4
ROENTGENSTRUKTURANALYTISCHE
DATEN
195
7.4.1
4-ACETYL-15-CHLORMETHYL[2
2]PARACYCLOPHAN
(22)
195
7.4.2
4,15-DIHYDROXYMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(26)
197
7.4.3
4-METHOXYCARBONYL-15-(2,2-DICYANOVINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(29)
200
7.4.4
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DICARBONSAEUREDICHLORID
(30) 202
7.4.5
4,12-BIS-(2-FORMYL-E-VINYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(51)
204
7.4.6
4,15-BIS(8-ETHOXYCARBONYLOCTA-1E,3E,5E,7E-TETRAENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(57)
206
7.4.7
4,15-BIS-(4-METHOXYCARBONYLBUTA-1E,3E-DIENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(65)
209
7.4.8
4,15-BIS-(6-METHOXYCARBONYLHEXA-1E,3E,5E-TRIENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(67)
213
7.4.9
4,15-DIBROMMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
(83)
216
7.4.10
DI([2.2]PARACYCLOPHAN-4-YL)METHANOL
(94)
219
7
4.11
(1,2,4)-[2.2.2]CYCLOPHAN-17-ON
(97)
222
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4,15-BIS(4-(9-ANTHRACENYL)BUTA-1E,3E-DIENYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(108)
224
7.4.13
4,15-BIS-(4,4-DICYANOBUTA-1E,3-DIENYL([2
2]PARACYCLOPHAN
(125)
228
7.4.14
4,15-BIS-(2-PHENYL-E-VINYLCARBONYLOXYMETHYL)[2.2]PARACYCLOPHAN
(146)
231
7.415
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DIMETHYL-SS-TRUXINSAUREESTER(147A)
234
7.4.16
[2.2]PARACYCLOPHAN-4,15-DIMETHYL-^-TRUXINSAEUREESTER
(147B)
237
8.
LITERATURVERZEICHNIS
240 |
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