Untersuchungen an a,b-ungesättigten Ketonen, Oximen und deren Derivaten:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1997
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| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster (Westfalen), Univ., Diss., 1997 |
| Physical Description: | [8], 172 Bl. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I) THEORETISCHER TEIL
1) EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG.1
1.1) EINLEITUNG
1.2) ZIELSETZUNG.5
2) HERSTELLUNG VON KETONEN.7
2.1) ALLGEMEINE HERSTELLUNG A,SS- UNGESAETTIGTER KETONE.7
2.2) HERSTELLUNG UNVERZWEIGTER A,SS-UNGESAETTIGTER KETONE.8
2.3) HERSTELLUNG A,SS- UNGESAETTIGTER KETONE MIT VERZWEIGUNG IN A
POSITION.9
2.3.1) A-METHYLVERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.9
2.3.2) A-PHENYL-, A-(4-METHOXYPHENYL)-VERZWEIGTE
A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.9
2.4) SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER KETONE.10
2.4.1) NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.10
2.4.2) MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.14
3) HERSTELLUNG VON OXIMEN.17
3.1) UNTERSCHIEDLICHE OXIMIERUNGSVERFAHREN.17
3.2) BAC0
3-METHODE.18
3.3) HCI-METHODE.19
3.4) TRENNUNG DER OXIMISOMERE.19
3.5) SPEKTROSKOPISCHE-UNTERSUCHUNGEN DER OXIME.21
3.5.1) NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN .21
3.5.2) MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN .27
3.5.3) UV-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN .27
3.5.5) IR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.28
4) VERETHERUNG DER OXIMFUNKTION.28
4.1) UMSETZUNG MIT ALKYLHALOGENIDEN.28
4.2) UMSETZUNG MIT ACRYLSAEUREESTEM.30
4.3) UMSETZUNG MIT ALKOHOLEN: MITSUNOBU-REAKTION.30
4.4) UMSETZUNG VON O-CARBOXYMETHYLHYDROXYLAMIN NACH DER
BAC0
3-METHODE.32
4.5) SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER O-CARBOXYMETHYL-
SUBSTITUIERTEN OXIME.33
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/953319555
INHALTSVERZEICHNIS
4.5.1) NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN .33
4.5.2) MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.35
5) TESTUNGEN AUF PHARMAKOLOGISCHE WIRKSAMKEIT.36
5.1) ALLGEMEINES.36
5.2) CYCLOOXYGENASE- UND LIPOXYGENASEWEG.36
5.3) BESTIMMUNG DER HEMMUNG DER 5-LIPOXYGENASE VON RINDERBLUT-
GRANULOCYTEN.38
5.4) BESTIMMUNG DER HEMMUNG DER CYCLOOXYGENASE/THROMBOXAN-
SYNTHETASE SOWIE DER 12-LIPOXYGENASE VON RINDERBLUTTHROMBOCYTEN.40
5.5) BIOCHEMISCHE TESTUNG.40
5.6) TESTERGEBNISSE.41
6) VERSUCHE ZUR HERSTELLUNG VON Z-KETONEN.42
6.1) BILDUNG DES ALKINONS UND HYDRIERUNG.43
6.2) WITTIG-REAKTION.44
6.3) BROMIERUNGSREAKTION.46
6.4) BELICHTUNGSREAKTION.46
6.5) UNTERSUCHUNGEN AM ISOMERENGEMISCH DES BENZYLIDENACETONS.48
6.6) SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AM E- UND Z-BENZYLIDENACETONS.49
7) UNTERSUCHUNGEN AN ENAMIDEN.52
7.1) HERSTELLUNG VON ENAMIDEN DURCH BECKMANN-UMLAGERUNG.52
7.2) REAKTIONSKINETIKEN.53
7.3) KINETIKMESSUNG DES ZERFALLS DER ENAMIDE.56
8) TANDEM-MICHAEL-ADDITION-1,3-DIPOLARE-CYCLOADDITION-REAKTION MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN KETONEN UND ALDEHYDEN.58
8.1) NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG.62
9) ZUSAMMENFASSUNG.65
II) EXPERIMENTELLER TEIL
10) ALLGEMEINE METHODEN.67
10.1) SPEKTROSKOPISCHE METHODEN.67
10.1.1)
1H-NMR-SPEKTROSKOPIE.67
10.1.2)
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE.67
10.1.3) MASSENSPEKTROSKOPIE.67
10.1.4) INFRAROTSPEKTROSKOPIE.67
INHALTSVERZEICHNIS
10.1.5) UV-SPEKTROSKOPIE.67
10.2) CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN.68
10.2.1) DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE.68
10.2.2) PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE.68
10.2.3) SAEULENCHROMATOGRAPHIE.68
10.2.4) FLASH-CHROMATOGRAPHIE
10.3) SONSTIGE METHODEN.69
10.3.1) SCHMELZPUNKTBESTIMMUNG.69
10.3.2) ELEMENTARANALYSEN.69
11) HERSTELLUNG X,SS-UNGESAETTIGTER KETONE.70
11.1) UNVERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.70
11.2) A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE MIT VERZWEIGUNG IN A-POSITION.71
11.3) SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER KETONE.73
11.3.1) UNVERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.73
11.3.2) A-METHYLVERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.74
11.3.1.1) 1 -(3,4,5-T RIMETHOXYPHENYL)-1 -PENTEN-3-ON.73
11.3.1.2.) 1-(4-METHYLTHIOPHENYL)-1-PENTEN-3-ON .74
11.3.2.1) 1-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-4-METHYL-1-PENTEN-3-ON.74
11.3.2.2) 1-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-4-METHYL-1-PENTEN-3-ON .75
11.3.2.3) 4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-METHYL-3-BUTEN-2-ON.76
11.3.2.4) 4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-METHYL-3-BUTEN-2-ON.77
11.3:2.5) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-METHYL-3-BUTEN-2-ON .78
11.3.2.6) 3-METHYL-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-BUTEN-2-ON.79
11.3.3) A-PHENYLVERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.80
11.3.3.1) 4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON.80
11.3.3.2) 4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON.81
11.3.3.3) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON.82
11.3.3.4) 4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON .83
11.3.4) A-(4-METHOXYPHENYL)-VERZWEIGTE X,SS-UNGESAETTIGTE KETONE.84
11.3.4.1) 4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-(4-METHOXYPHENYL)-3-
BUTEN-2-ON .84
11.3.4.2) 4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-(4-METHOXYPHENYL)-3-
BUTEN-2-ON .85
11.3.4.3) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-(4-METHOXYPHENYL)-3-
BUTEN-2-ON .86
INHALTSVERZEICHNIS
11.3.4.4) 3-(4-METHOXYPHENYL)-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-
BUTEN-2-ON .87
12) HERSTELLUNG A,SS-UNGESAETTIGTER OXIME.88
12.1) HERSTELLUNGSMETHODEN
12.1.1) BACOS-METHODE.88
12.1.2) I.HCI-METHODE .88
12.1.3) 2.HCI-METHODE .88
12.2) VERSCHIEDENE OXIMIERUNGSVERFAHREN.91
12.3) SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER OXIME.92
12.3.1) GETRENNTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIME.92
12.3.1.1) 4-(4-METHOXYPHENYL-)-3-BUTEN-2-ON-OXIM.92
12.3.1.2) 4-(3-METHOXYPHENYL-)-3-BUTEN-2-ON-OXIM.94
12.3.1.3) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON-OXIM.96
12.3.1,5-(4-METHOXYPHENYL)-1 -PENTEN-3-ON-OXIM.100
12.3.1.6) 1-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-1-PENTEN-3-ON-OXIM.103
12.3.1.7) 1-(4-METHYLTHIOPHENYL)-1-PENTEN-3-ON-OXIM.105
12.3.2) A-METHYL-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIME.107
12.3.2.1) 4-METHYL-1-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-PENTEN-3-ON-OXIM.92
12.3.2.2) 4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-METHYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM.92
12.3.2.3) 3-METHYL-4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON-OXIM109
12.3.2.4) 3-METHYL-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-BUTEN-2-ON-OXIM.109
12.3.3) A-PHENYL-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIME.111
12.3.3.1) 4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM.111
12.3.3.2) 4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM .112
12.3.3.3) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM113
12.3.3.4) 4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-PHENYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM.114
12.3.4) A-(4-METHOXYPHENYL)-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIME.115
12.3.4.1) 4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-(4-METHOXYPHENYL)-3-
BUTEN-2-ON-OXIM.115
13) HERSTELLUNG VON OXIMETHEM.116
13.1) UMSETZUNG MIT ACRYLSAEUREDERIVATEN.116
13.2) UMSETZUNG UEBER DIE OXIMATE.117
13.3) UMSETZUNG MIT ALKOHOLEN: MITSUNOBU-REAKTION.118
13.4) UMSETZUNG MIT O-CARBOXYMETHYL-HYDROXYLAMIN-HYDROCHLORID NACH DER
BAC
03
-METHODE.120
13.5) SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER OXIMETHER.122
INHALTSVERZEICHNIS
13.5.2) A-METHYL-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIMETHER.122
13.5.1.1) 0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-METHYL-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.
122
13.5.1.2) 0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-METHYL-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.123
13.5.1.3) 0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-METHYL-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.124
13.5.1.4) 0-CARBOXYMETHYL-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-METHYL-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.125
13.5.3) A-PHENYL-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIMETHER.126
13.5.2.1) 0-CARBOXYMETHYL-3,4-DIPHENYL-3-BUTEN-2-ON-OXIM.126
13.5.2.2) 0-CARBOXYMETHYL-4-(4-METHOXYPHENYL)-3-PHENYL-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.127
13.5.2.3) 0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYI-
3-BUTEN-2-ON-OXIM.128
13.5.2.4) 0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-3-PHENYL
BUTEN
2-ON-OXIM-.129
13.5.2.5) 0-CARBOXYMETHYI-4-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-3-PHENYL
BUTEN
2-ON-OXIM-.131
13.5.2.6) 0-CARBOXYMETHYL-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-PHENYL
BUTEN
2-ON-OXIM-.132
13.5.4) A-(4-METHOXYPHENYL)-VERZWEIGTE A,SS-UNGESAETTIGTE OXIMETHER. .
133
13.5.3.1) 0-CARBOXYMETHYL-3-(4-METHOXYPHENYL)-4-PHENYL
BUTEN
2-ON-OXIM-.133
13.5.3.2) 0-CARBOXYMETHYL-3,4-(BIS-4-METHOXYPHENYL)-
BUTEN
2-ON-OXIM-.134
13.5.3.3)
0-CARBOXYMETHYL-4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-
(4-METHOXY-PHENYL)-BUTEN-2-ON-OXIM-.136
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(4-METHOXYPHENYL)-BUTEN-2-ON-OXIM-.137
13.5.3.5) 0-CARBOXYMETHYL-4-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-
(4-METHOXYPHENYL)-BUTEN-2-ON-OXIM-.
138
14) UNTERSUCHUNGEN AN A,SS-UNGESAETTIGTEN ENAMIDEN.139
14.1) HERSTELLUNG DER CX.SS-UNGESAETTIGTEN ENAMIDE.139
15.2) KINETIKMESSUNG.141
15.2.1) BESTIMMUNG DER KALIBRIERUNGSGERADEN.
141
INHALTSVERZEICHNIS
15.2.2) KINETIKMESSUNG.143
15) HERSTELLUNG DES Z-BENZYLIDENACETONS.146
16.1) ALKINON.146
16.2) WITTIG-REAKTION.
147
16.3) BROMIERUNGSREAKTION.148
16.4) BELICHTUNGSREAKTION.
149
16.5) SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER GETRENNTEN ISOMERE.150
16) TANDEM-MICHAEL-ADDITION-1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION-REAKTION.151
16.1) ALLGEMEINE HERSTELLUNGSVORSCHRIFT.
151
16.2) SPEKTROSKOPISCHE DATEN .
151
III) ANHANG .156
IV) LITERATURVERZEICHNIS.168 |
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