Synthese und Folgechemie optisch aktiver 6H-1,2-Oxazine:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
.
1
PROBLEMSTELLUNG
.
6
ALLGEMEINER
TEIL
.
9
1.
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
.
9
1.1.
DARSTELLUNG
VON
1
-BROM-2-ETHOXYETHEN
(1)
.
9
1.2.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
ENOLETHER
.
9
1.3.
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
67/-L,2-OXAZINE
.
10
2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
6//-L,2-OXAZINE
.
12
2.1.
UMACETALISIERUNG
VON
6H
1
,2-OXAZINEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
ALKOHOLEN
.
12
2.1.1.
UMACETALISIERUNG
IN
GEGENWART
KATALYTISCHER
MENGEN
AN
.
12
SCHWEFELSAEURE
2.1.1.1.
DIREKTE
UMACETALISIERUNG
.
12
2.1.1.2.
UMACETALISIERUNG
UEBER
DAS
OXAZIN-HALBACETAL
14
.
14
2.1.1.3.
DIASTEREOMERENTRENNUNG
VON
13
UND
KLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
.
15
KONFIGURATIONEN
IM
OXAZIN-TEIL
2.1.2.
UMACETALISIERUNG
IN
GEGENWART
VON
BORTRIFLUORID-ETHERAT
.
18
2.1.3.
DISKUSSION
.
20
2.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
67/-L,2-OXAZINE
DURCH
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
.
21
NITROSOALKENEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
BROMENOLETHERN
2.2.1.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
DURCH
BROMIERUNG
UND
.
22
DEHYDROBROMIERUNG
VON
VINYLETHERN
2.2.1.1.
ALLGEMEINES
.
22
2.2.1.2.
BROMIERUNG
UND
DEHYDROBROMIERUNG
DER
VINYLETHER
4
UND
5
.
22
2.2.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
AUS
A-BROMACETALEN
.
24
2.2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
ACETALVORSTUFEN
.
24
2.2.22.
UMSETZUNG
DER
ACETALE
21-24
MIT
TRIETHYLAMIN
IN
.
25
GEGENWART
VON
TRIMETHYLSILYLTRIFLAT
2.2.2.3.
UMSETZUNG
DES
ACETALS
23
MIT
TRIETHYLAMIN
IN
GEGENWART
VON
.
27
PHOSPHORPENTACHLORID
2.2.3.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
MIT
.
28
NITROSOALKENEN
2.2.4.
DIASTEREOMERENTRENNUNG
VON
17
UND
KLAERUNG
DER
ABSOLUT
.
31
KONFIGURATIONEN
IN
DEN
OXAZINTEILEN
3.
FOLGECHEMIE
OPTISCH
AKTIVER
6/7
1,2-OXAZINE
.
33
3.1.
CRS-DIHYDROXYLIERUNG
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
33
3.1.1.
CFS-DIHYDROXYLIERUNG
OPTISCH
REINER
BZW.
ANGEREICHERTER
.
33
6/7
1,2-OXAZINE
3.1.2.
DIHYDROXYLIERUNG
DES
DIASTEREOMERENPAARES
16
.
36
3.1.3.
DIASTEREOMERENTRENNUNG
VON
32
UND
AUFKLAERUNG
DER
.
37
ABSOLUTKONFIGURATIONEN
IN
DEN
OXAZINTEILEN
3.1.4.
REDUKTIONEN
DIHYDROXYLIERTER
4/7
1,2-OXAZINE
MIT
BORAN-TETRA
.
38
HYDROFUERAN-KOMPLEX
BZW.
NATRIUMCYANOBORHYDRID
3.1.4.1.
UMSETZUNG
DER
OPTISCH
REINEN
BZW.
ANGEREICHERTEN
DIOXO
.
39
LANE
30A,B,
31A,B
UND
32B
MIT
BORAN-TETRAHYDROFURAN-KOMPLEX
3.1.4.2.
REDUKTION
DES
ETHOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTEN
DIOXOLANS
32A
.
42
MIT
NATRIUMCYANOBORHYDRID
3.1.5.
REDUKTION
DIHYDROXYLIERTER
1,2-OXAZINE
DURCH
KATALYTISCHE
.
43
HYDRIERUNGEN
3.1.5.1.
HYDROGENOLYSE
DER
OPTISCH
REINEN
4,
5-O-ISOPROPYLIDEN-477
1,2
.
43
OXAZINE
30A,B
3.1.5.2.
HYDROGENOLYSE
DER
TETRAHYDRO-277-1,2-OXAZINE
36A,B
.
45
3.1.6.
VERSUCH
DER
REDUKTION
EINES
TETRAHYDRO-277
1
,2-OXAZINS
MIT
.
46
SAMARIUMDIIODID
3.1.7.
VERSUCH
DER
RINGOEFFNUNG
IM
TETRAHYDRO-2Z7-L,2-OXAZIN
37B
MIT
.
47
MOLYBDAENHEXACARBONYL
3.2.
1,4-ADDITION
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
48
3.2.1.
ADDITION
VON
ORGANOLITHIUMVERBINDUNGEN
AN
RACEMISCHE
.
48
6H
1,2-OXAZINE
3.2.2.
ADDITION
VON
N-BUTYLLITHIUM
AN
DIE
OPTISCH
REINEN
.
52
6/7-1,2-OXAZINE
13A,B
3.2.3.
HYDROGENOLYSE
DES
5-BUTYL-SUBSTITUIERTEN
5,6-DIHYDRO-4/7
.
53
1,2-OXAZINS
46A
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
54
1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
54
2.
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
.
57
2.1.
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2-ETHOXYETHEN
(1)
.
57
2.2.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
ENOLETHER
.
57
2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
ACETALVORSTUFEN
2
UND
3
.
57
2.2.2.
DARSTELLUNG
DER
ENOLETHER
.
59
2.3.
DARSTELLUNG
DER
6/7-1,
2-0XAZINE
10
UND
11
.
61
3.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
F H
1,2-OXAZINE
.
62
3.1.
UMACETALISIERUNG
IN
GEGENWART
KATALYTISCHER
MENGEN
AN
.
62
SCHWEFELSAEURE
3.1.1.
UMACETALISIERUNG
VON
6-ETHOXY-3-PHENYL-6/7-L,2-OXAZIN
(10)
.
62
MIT
(-)-MENTHOL
3.1.2.
UMACETALISIERUNG
VON
10
UEBER
DAS
OXAZIN-HALBACETAL
14
UND
.
62
DIASTEREOMEREN-TRENNUNG
3.2.
UMACETALISIERUNG
IN
GEGENWART
VON
BORTRIFLUORID-ETHERAT
.
65
3.3.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
6H
1
,2-OXAZINE
DURCH
DIELS-ALDER-REAKTION
.
68
VON
NITROSOALKENEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
BROMENOLETHERN
3.3.1.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
DURCH
BROMIERUNG
.
68
UND
DEHYDROBROMIERUNG
VON
VINYLETHEM
3.3.1.1.
UMSETZUNG
DES
MENTHYLVINYLETHERS
4
.
68
3.3.1.2.
UMSETZUNG
DES
VINYLETHERS
5
.
68
3.3.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
AUS
A-BROMACETALEN
.
70
3.3.2.1.
DARSTELLUNG
DER
A-BROMACETALE
.
70
3.3.2.2.
DARSTELLUNG
DER
BROMENOLETHER
NACH
BROWN
.
74
3.3.2.3.
UMSETZUNG
DES
BROMACETALS
23
MIT
TRIETHYLAMIN
IN
GEGEN
.
78
WART
VON
PHOSPHORPENTACHLORID
3.3.3.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
OPTISCH
AKTIVER
BROMENOLETHER
MIT
.
79
NITROSOALKENEN
4.
FOLGECHEMIE
OPTISCH
AKTIVER
677
1,2-OXAZINE
.
88
4.1.
CRS-DIHYDROXYLIERUNG
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
88
4.1.1.
CW-DIHYDROXYLIERUNG
OPTISCH
REINER
BZW.
ANGEREICHERTER
.
88
6/7
1,2-OXAZINE
4.1.2.
DIHYDROXYLIERUNG
DES
DIASTEREOMERENPAARS
16
.
94
4.1.3.
UMSETZUNG
DER
DIOXOLANE
30A,B,
31A,B
BZW.
32B
MIT
BORAN
.
97
TETRAHYDROFURAN-KOMPLEX
4.1.4.
REDUKTION
VON
32A
MIT
NATRIUMCYANOBORHYDRID
.
102
4.1.5.
REDUKTION
DIHYDROXYLIERTER
1,2-OXAZINE
DURCH
KATALYTISCHE
.
104
HYDRIERUNGEN
4.1.5.1.
HYDROGENOLYSE
DER
OPTISCH
REINEN
4,5-O-ISOPROPYLIDEN
.
104
AH
1,2-OXAZINE
30A,B
4.1.5.2.
HYDROGENOLYSE
DER
OPTISCH
REINEN
TETRAHYDRO-2/7
1
,2-OXAZINE
.
105
36A,B
4.2.
1,4-ADDITION
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
107
4.2.1.
UMSETZUNG
RACEMISCHER
6H
1,2-OXAZINE
MIT
ORGANOLITHIUM
.
107
VERBINDUNGEN
UND
ELEKTROPHILEN
4.2.2.
UMSETZUNG
DER
OPTISCH
REINEN
F H
1,2-OXAZINE
13A,B
MIT
.
114
N-BUTYLLITHIUM
UND
METHANOL
ALS
ABFANGREAGENZ
4.2.3.
HYDROGENOLYSE
DES
4-BUTYL-SUBSTITUIERTEN
4/7-1
,2-OXAZINS
46A
.
116
ZUSAMMENFASSUNG
.
118
LITERATUR
.
124 |
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