Domino-Synthesen von O-, N- und S-Heterocyclen durch Reaktion funktionalisierter Carbonsäurederivate mit Ketenylidentriphenylphosphoran:
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1998
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INHALT
A.
ALLGEMEINER
TEIL
.
1
A.1
EINLEITUNG
.
1
A.2
CUMULIERTE
PHOSPHORYLIDE
.
2
A.2.1
DARSTELLUNG
.
2
A.2.2
EIGENSCHAFTEN
DER
PHOSPHACUMULENYLIDE
.
3
A.2.3
REAKTIONEN
DES
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANS
.
4
A.3.
DIE
W
ITTIG
REAKTION
.
6
A.3.1
W
ITTIG
OLEFINIERUNG
VON
ALDEHYDEN
UND
KETONEN
.
6
A.3.2
W
ITTIG
REAKTIONEN
ANDERER
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
6
A.3.2.1
W
ITTIG
REAKTIONEN
MIT
ESTERN
.
7
A.3.2.2
W
ITTIG
OLEFINIERUNG
VON
THIOLESTEM
.
7
A.3.2.3
W
ITTIG
OLEFINIERUNG
VON
AMIDEN
.
7
A.4
DOMINO-REAKTIONEN
.
8
A.4.1
BEGRIFFSDEFINITION
.
8
A.4.2
EINTEILUNG
DER
DOMINO-REAKTIONEN
.
9
A.4.2.1
NACH
T
IETZE
.
9
A.4.2.2
NACH
P
OSNER
.
11
A.4.3
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
IN
DOMINO-REAKTIONEN
MIT
XH-ACIDEN
ESTERN
.
13
B.
SPEZIELLER
TEIL
.
14
B.L
AUSGANG
UND
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
.
14
B.2
REAKTIONEN
VON
XH-ACIDEN
ESTERN
MIT
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
15
B.2.1
ALLGEMEINES
REAKTIONSSCHEMA
.
15
B.2.2
CHEMOSELEKTIVITAET
DER
CYCLISIERUNG
.
16
B.2.3
REGIOSELEKTIVITAET
DER
CYCLISIERUNG
.
17
B.2.4
STEREOSELEKTIVITAET
DER
CYCLISIERUNG
.
17
B.2.5
FUENFGLIEDRIGE
HETEROCYCLEN
.
20
B.2.5.
1
TETRONATE,
TETRAMATE
UND
THIOTETRONATE
.
20
B.2.5.2
SYSTEME
MIT
ANGULAREM
STICKSTOFFATOM
.
22
B.2.5.3
REAKTIONEN
VON
A-KETOESTEM
.
23
B.2.5.4
REAKTIONEN
BIS-FUNKTIONALISIERTER
DIESTER
.
26
B.2.6
SECHSGLIEDRIGE
HETEROCYCLEN
.
27
B.2.6.1
SECHSGLIEDRIGE
MONOCYCLEN
AUS
SS-FUNKTIONALISIERTEN
ESTERN
.
27
B.2.6.2
REAKTION
VON
A-HYDROXYLIMINOESTEM
.
28
B.2.6.3
BENZOANNELIERTE
SECHS-RINGE
.
29
B.2.7
SIEBENGLIEDRIGE
HETEROCYCLEN
.
31
B.2.7.1
SIEBENGLIEDRIGE
MONOCYCLEN
.
31
B.2.7.2
BENZOANNELIERTE
SIEBENRINGE
.
33
B.2.8
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
ACHTGLIEDRIGER
HETEROCYCLEN
.
32
B.2.9
AUSGEDEHNTE
DOMINO-REAKTIONEN
.
33
B.2.9.1
DREISTUFIGE
SEQUENZEN
.
33
B.2.9.2
VIERSTUFIGE
SEQUENZEN
.
35
B.3
REAKTIONEN
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREAMIDEN
MIT
KETENYIIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
38
B.3.1
REAKTION
EINFACH
N-SUBSTITUIERTER
A-HYDROXYAMIDE
.
38
B.3
.2
VERSUCHE
ZUR
REAKTION
ZWEIFACH
N-SUBSTITUIERTER
A-HYDROXYAMIDE
.
43
B.3.3
VERSUCH
ZUR
REAKTION
N-UNSUBSTITUIERTER
A-HYDROXYAMIDE
.
43
B.3.4
VERSUCHE
ZUR
REAKTION
VON
SS-HYDROXYAMIDEN
.
44
B.4
REAKTIONEN
VON
CARBONSAEUREHYDRAZIDEN
MIT
KETENYIIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
44
B.4.1
REAKTION
N-UNSUBSTITUIERTER
HYDRAZIDE
.
45
B.4.2
VERSUCH
ZUR
REAKTION
N-SUBSTITUIERTER
HYDRAZIDE
.
47
B.4.3
VERSUCH
ZUR
REAKTION
VON
THIOHYDRAZIDEN
.
48
B3
REAKTIONEN
VON
HYDRAZONEN
MIT
KETENYIIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
48
B.6
REAKTION
VON
HYDROXAMSAEUREN
MIT
KETENYIIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
49
B.7
ANWENDUNG
DER
DOMINO
REAKTION
.
49
B.7.1
SYNTHESE
VON
()-BLASTMYCINON
.
49
B.7.2
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
RAVENIN
.
51
B.7.3
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
FLINDERSIN
.
52
B.7.4
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
ISOERLANGEAFUSCIOL
.
53
B.8
VERSUCHE
ZUR
H
ECK
REAKTION
.
54
B.9
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIVITAET
VON
THIOKETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
54
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
56
D.
ZUSAMMENFASSUNG
.
138
E.
LITERATURVERZEICHNIS
.
145
F.
ANHANG
.
153 |
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