Palladiumkatalysierte C-C- und C-N-Kupplungsreaktionen: Katalyse, synthetische Anwendungen und Modellkomplexe
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I
EINFUEHRUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
1
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
1
2
THEMATIK
UND
AUFGABENSTELLUNG
3
II
KATALYSE
6
1
DIE
/FEC*-OLEFINIERUNG
6
1.1
AKTUELLE
ENTWICKLUNGEN
7
1.1.1
GRUNDLAGEN
7
1.1.2
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
//ECI-REAKTION
12
1.1.3
ANWENDUNGEN
IN
DER
SYNTHESE
KOMPLEXER
ORGANISCHER
MOLEKUELE
16
1.2
TFECIT-ARYLIERUNG
EINFACHER
OLEFINE
-
YYSTATE
OF
THE
ART
CATALYSIS
"
21
1.2.1
HINTERGRUND
21
1.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
25
1.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
30
1.2.4
AUSBLICK
30
1.3
HECI-ARYLIERUNG
1,1-DISUBSTITUIERTER
ALIPHATISCHER
OLEFINE
-
DER
EINFLUSS
DER
BASE
UND
MECHANISTISCHE
FOLGERUNGEN
31
1.3.1
HINTERGRUND
31
13.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
33
1.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
52
1.3.4
AUSBLICK
53
1.4
2-METHYLINDANONE
-
EINE
NEUE
SYNTHESEROUTE
MIT
EINER
ZFECT-OLEFMIERUNG
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
54
1.4.1
HINTERGRUND
54
1.4.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
56
1.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
62
1.4.4
AUSBLICK
62
2
DIE
AMINIERUNG
VON
HALOGENAROMATEN
63
2.1
PALLADIUMKATALYSIERTE
AMINIERUNG
VON
CHLORAROMATEN
-
ENTWICKLUNG
EINER
METHODE
63
2.1.1
HINTERGRUND
63
2.1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
71
2.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
94
2.1.4
AUSBLICK
94
2.2
AMINIERUNG
VON
CHLORAROMATEN
UBER
ARIN-INTERMEDIATE
-
EINE
OBERGANGSMETALLFREIE
ERGAENZUNG
95
2.2.1
HINTERGRUND
95
2.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
102
2.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
109
2.2.4
AUSBLICK
110
2.3
EINE
NEUE
SYNTHESE
VON
N-ARYL-2,3-DIHYDROINDOLEN
BASIEREND
AUF
EINER
BASENKATALYSIERTEN
HYDROAMINIERUNG
UND
EINER
INTRAMOLEKULAREN
CYCLISIERUNG
VIA
ARIN-INTERMEDIATE
111
2.3.1
HINTERGRUND
111
2.3.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
113
2.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
117
2.3.4
AUSBLICK
117
2.4
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
AMINIERUNG
VON
CHLORAROMATEN
VS.
ARIN-MECHANISMUS
-
EIN
VERGLEICH
118
III
ORGANOPALLADIUMCHEMIE
120
1
PALLADIUTN(N)-ARYLOXYKOMPLEXE
120
1.1
HINTERGRUND
120
1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
121
1.3
ZUSAMMENFASSUNG
132
2
ANDERE
PALLADIUM(II)-KOMPLEXE
134
2.1
ARYLPALLADIUM(II)-KOMPLEXE
134
2.1.1
HINTERGRUND
134
2.1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
135
2.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
139
2.1.4
AUSBLICK
140
2.2
FERROCENYLPHOSPHAN-PALLADIUM(II)-KOMPLEXE
141
2.2.1
HINTERGRUND
141
2.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
142
2.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
146
2.2.4
AUSBLICK
146
IV
ZUSAMMENFASSUNG
147
V
EXPERIMENTELLER
TEIL
159
1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
159
2
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
159
3
REAGENZIEN
161
4
ARBEITSVORSCHRIFTEN
162
4.1
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FILR
PALLADIUMKATALYSIERTE
REAKTIONEN
162
4.1.1
HECK-REAKTIONEN
MIT
STYROL
162
4.1.2
HECK-REAKTIONEN
MIT
METHACRYLSAEURE-N-BUTYLESTER
164
4.1.3
HECK-REAKTIONEN
MIT
A-METHYLSTYROL
166
4.1.4
BESTIMMUNG
VON
KONZENTRATIONS/ZEIT-VERLAEUFEN
167
4.1.5
SYNTHESE
VON
2-METHYLINDAN-L-ONEN
168
4.1.6
PALLADIUMKATALYSIERTE
AMINIERUNGEN
VON
CHLORAROMATEN
172
4.2
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
REAKTIONEN
UEBER
ARIN-INTERMEDIATE
175
4.2.1
AMINIERUNG
VON
CHLORAROMATEN
UEBER
ARIN-INTERMEDIATE
175
4.2.2
SYNTHESE
VON
N-ARYL-2,3-DIHYDROINDOLEN
180
4.3
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
PALLADIUM(II)-KOMPLEXVERBINDUNGEN
183
4.3.1
SYNTHESE
VON
2-ACYLPHENOLATOPALLADIUM(LI)-KOMPLEXEN
(3
-
7)
183
4.3.2
SYNTHESE
VON
ARYLPALLADIUM(II)-KOMPLEXEN
186
4.3.3
SYNTHESE
VON
FERROCENYLPHOSPHAN-PALLADIUM(II)-KOMPLEXEN
186
VI
TABELLENANHANG
188
VII
LITERATURVERZEICHNIS
193 |
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