Diastereoselektive Synthese von 1,3-Diaminen, Alpha-Amino-gamma-ketocarbonsäureestern und ihren Derivaten: Anwendungen moderner Varianten der Mannich-Reaktion
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| adam_text | Titel: Diastereoselektive Synthese von 1,3-Diaminen, Alpha-amino-gamma-ketocarbonsäureestern und ihren Der
Autor: Merla, Beatrix
Jahr: 1997
1 Synthese und Anwendungen der 1,3-Diamine 1
2 Problemstellung 5
3 Synthese der 1,3-Diamine aus Enaminen 8
3.1 Die Mannich-Reaktion 8
3.2 Aminoalkylierung von Enaminen mit vorgeformten Iminiumsalzen 9
3.3 Synthese der ternären Iminiumsalze 15 und Enamine 24 12
3.4 Quartäre Iminiumsalze 15
3.5 Wahl des geeigneten Reduktionsmittels 17
3.6 Reduktion der isolierten quartären Iminiumsalze 16 18
3.7 Synthese von 1,3-Diaminen aus in situ erzeugten aminoalkylierten
Iminiumsalzen - Derivate des Cyclohexanons 20
3.8 Stereochemischer Verlauf der Reduktion aminoalkylierter quartärer
Iminiumsalze - Derivate des Cyclohexanons 23
3.9 Synthese von 1,3-Diaminen aus in situ erzeugten aminoalkylierten
Iminiumsalzen - Derivate offenkettiger Ketone 26
3.10 Stereochemischer Verlauf der Reduktion aminoalkylierter quartärer
Iminiumsalze - Derivate offenkettiger Ketone 29
3.11 Warum treten Diastereomerengemische auf? 31
3.11.1 Deprotonierung als Grund für das Auftreten von Diastereo-
merengemischen 31
3.11.2 1,3-Wasserstoffverschiebung als Grund für das Auftreten von
Diastereomerengemischen 32
3.11.3 1,5-Wasserstoffverschiebung als Grund für das Auftreten von
Diastereomerengemischen 32
3.12 Möglichkeiten und Grenzen der vorgestellten Methode 36
4 Synthese der 1,3-Diamine aus Iminen 37
4.1 Aminoalkylierung von Iminen 37
4.2 Modellverbindungen für die Reduktion in situ generierter amino¬
alkylierter Imine 38
4.3 Reduktion der quartären Iminiumsalze aus Iminen 40
4.4 Synthese der benzylsubstituierten 1,3-Diamine 42
4.5 Synthese enantiomerenreinerW-1-ethylphenylsubstituierter 1,3-Diamine 45
4.6 Debenzylierung von 48 und 52 47
4.7 Amidierung der 1,3-Diamine 48
4.8 Synthese enantiomerenreiner 1,3-Diamine mit
verschiedenen Substituenten 49
4.9 Betrachtung der Kopplungskonstanten zur Klärung der relativen
Konfiguration in den offenkettigen 1,3-Diaminen 51
4.10 Möglichkeiten und Grenzen 53
5 Synthese der or-Amino-y-ketocarbonsäureester und deren Derivate 55
5.1 Synthese der ternären Iminiumsalze aus Glyoxylsäureestern 55
5.2 Variation des Ketons bei der Aminoalkylierung 57
5.3 Variation des Aminals 60 58
5.4 Aminoalkylierung von Iminen und Enaminen mit in situ generierten
Iminiumsalzen 61 60
5.5 Reduktion der «¦-Amino-j -ketocarbonsäureester 62
5.5.1 Reduktion arylsubstituierter yff-Aminoketone 63
5.5.2 Stereochemischer Verlauf der Reduktion cyclischer Ketone 64
5.5.3 Reduktion der a-Amino- ^-ketocarbonsäurester Hydro-
chloride 58 zu den j -Hydroxy-ar-aminocarbonsäureestern 62 65
5.5.4 Bestimmung der relativen Konfiguration der j -Hydroxy-
ar-amino-carbonsäureester 67
5.6 Reduktion der ar-Amino-j -ketosäurester aus Iminen 70
5.7 Reduktion der ar-Amino- j -ketosäurester Hydrochloride 58 zu den
Aminodiolen 68 72
5.8 Reduktion der in situ erzeugten quartären Iminiumsalze 73
6 Aminoalkylierung von Hydrazonen und Ketonen 76
6.1 Aminoalkylierung von Hydrazonen mit temären Iminumsalzen 76
6.2 Synthese von 1,2-Diaminen und 1,2-Aminoalkoholen durch Kupplungs¬
reaktionen der ternären Iminiumsalze 77
7 Zusammenfassung und Ausblick 82
8 Emperimenteller Teil 87
8.1 Allgemeines 89
8.2 Darstellung der Aminale 89
8.3 Synthese von Enaminen 93
8.3.1 Synthese von Enaminen nach Herr und Heyl 93
8.3.2 Synthese von Enaminen nach der Titantetrachlorid-Methode 94
8.4 Darstellung der Imine 99
8.4.1 Darstellung der Imine mit der Titantetrachlorid-Methode 100
8.5 Darstellung der Imimumsalze 101
8.6 Darstellung der aminoalkylierten quartären Iminiumsalze 105
8.7 Synthese der 1,3-Diamine aus Enaminen 107
8.8 Synthese der 1,3-Diamine aus Iminen 118
8.9 Debenzylierung der 1,3-Diamine 128
8.10 Amidierung der 1,3-Diamine 130
8.11 Reduktion der Amide 132
8.12 Darstellung der Aminoketone (Hydrochloride) 133
8.13 Freisetzung der Mannich-Basen aus den Hydrochloriden 137
8.14 Umsetzung von Iminen und Enaminen mit Iminiumsalzderivaten
des Glyoxylsäureesters 140
8.15 Reduktion mit L-Selektrid zum Aminoalkohol 142
8.16 Reduktion mit Zn(BH4)2 zum Aminoalkohol 144
8.17 Reduktion mit NaBH4 zum Lacton 147
8.18 Reduktion mit Zn(BH4)2 zum Halbacetal 149
8.19 Reduktion mit L-Selektrid zum Halbacetal 150
8.20 Darstellung der Aminodiole 152
8.21 Darstellung der 1,3-Diamine aus Glyoxylsäureesteriminiumsalzen 154
8.22 Aminoalkylierung von Hydrazonen 155
8.23 Kupplungsreaktionen der Iminiumsalze und Ketone 156
9 Literaturverzeichnis 159
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