Chemoenzymatische Synthese sialylierter Thomsen-Friedenreich-Antigen-Derivate und chitooligomerer Lewis-Strukturen:
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
1
1.
ENZYMATISCHE
OLIGOSACCHARIDSYNTHESE
1
1.1.
GLYCOSIDASEN
2
1.2.
GLYCOSYLTRANSFERASEN
5
1.3.
ENZYMDESIGN
6
2.
AUFGABENSTELLUNG
7
THEORETISCHER
TEIL
8
3.
CHEMOENZYMATISCHE
SYNTHESE
SIALYLIERTER
THOMSEN-FRIEDENREICH
ANTIGEN
DERIVATE
8
3.1.
DIE
KLINISCHE
RELEVANZ
DES
THOMSEN-FRIEDENREICH
ANTIGENS
8
3.2.
SYNTHESE
DER
A-AMINOSAEUREGALACTOSAMINIDE
11
3.3.
ENZYMATISCHE
GALACTOSYLIERUNG
16
3.4.
GALACTOSYLIERUNG
MODIFIZIERTER
AKZEPTOREN
18
3.5.
SIALYLTRANSFER
22
3.5.1.
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
CMP-NEU5
AC
22
3.5.2.
SIALYLIERUNG
24
3.5.3.
MULTIENZYMSYSTEM
ZUR
EINTOPFSYNTHESE
DES
SIALYL-T-ANTIGENS
28
3.5.4.
UNTERSUCHUNG
NEUARTIGER
ASSAYMETHODEN
ZUR
AKTIVITAETSMESSUNG
VON
SIALYLTRANSFERASEN
31
3.5.4.1.
THIOBARBITURSAEURE-ASSAY
32
3.5.4.2.
FLUORESCEIN-MARKIERTE
T-ANTIGEN
DERIVATE
ALS
MODELLVERBINDUNGEN
FUER
AKTIVITAETSMESSUNGEN
34
4.
SYNTHESE
CHITOOLIGOMERER
LEWIS
A
UND
LEWIS
X
STRUKTUREN
38
4.1.
BEDEUTUNG
DER
LEWIS
STRUKTUREN
BEI
DER
IMMUNABWEHR
38
4.2.
FUCOSYLTRANSFER
39
4.2.1.
FUCOSYLIERUNG
MIT
REKOMBINANTER
FUCOSYLTRANSFERASE
HI
40
4.2.2.
FUCOSYLIERUNG
MIT
REKOMBINANTER
FUCOSYLTRANSFERASE
VI
42
5.
5.1.
5.2.
GALACTOSYLTRANSFERASE-KATALYSIERTER
GLUCOSYLTRANSFER
45
SYNTHESE
GLUCOSYLIERTER
CHITOOLIGOMERE
45
BIOCHEMISCHE
BETRACHTUNGEN
48
6.
ZUSAMMENFASSUNG/SUMMARY
50
EXPERIMENTELLER
TEIL
54
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ALLGEMEINES
54
METHYLIERUNGSANALYSEN
56
AKTIVITAETSMESSUNGEN
58
ISOLIERUNG
DER
ENZYME
62
CHEMISCHE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
65
ENZYMATISCHE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
71
LITERATURVERZEICHNIS
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