Synthese und Antitumoraktivität neuer Dihydrofolat-Reduktase-Inhibitoren vom Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin- und Pyrido[2,3-e]pyrimido[4,5-b]azepin-Typ:
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1998
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
VARIATION
EINER
LEITSTRUKTUR
ALS
SCHLUESSEL
ZUR
AUF
FINDUNG
NEUER
ARZNEISTOFFE
.
1
1.2.
DAS
ENZYM
DIHYDROFOLATREDUKTASE
-
HEMMSTOFFE
DER
1.
UND
2.
GENERATION
.
5
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
.
17
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
23
2.1.
SYNTHESE
VON
METHOXYLIERTEN
7-PHENYL-5H-PYRIDO
[2,3-E]PYRIMIDO[4,5-B]AZEPIN-2,4-DIAMINEN
17F,
G
.
23
2.1.1.
SYNTHESESTRATEGIE
.
26
2.1.2.
DARSTELLUNG
DER
SUBSTITUIERTEN
2-FORMYL-6-PHENYLNICOTIN
SAEUREESTER
62A,
D
-
G
UND
63
A,
C
-
G
.
28
2.1.2.1.
SYNTHESE
VON
62A,
E
BZW.
63A,
G
DURCH
OXIDATION
DER
2-METHYL
6-PHENYLNICOTINSAEUREESTER-DERIVATE
39A,
E
BZW.
40A,
G
.
31
2.1.2.2.
DARSTELLUNG
VON
62A,
D
-
G
BZW.
63A,
C
-
G
VIA
3-AMINO-4,4-DI
ETHOXYCROTONSAEUREESTER
53
UND
54
.
37
2.1.3.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
DER
WEITEREN
1,3-BISELEKTROPHILE
64,
66A,
D,
G,
67,
69
UND
71
MIT
DEN
3-AMINO-4,4-DIETHOXY
CROTONSAEUREESTEM
53
BZW.
54
.
47
-II
2.1.4.
SYNTHESE
VON
7,8-FUNKTIONALEN
2-PHENYLPYRIDO[3,2-C]AZEPIN
DERIVATEN
100
A,
F,
G,
101A,
G
UND
102A,
G
.
55
2.1.4.1.
KNOEVENAGEL-KONDENSATION
DER
2-FORMYL-6-PHENYLNICOTINSAEU
REESTER
62A,
D,
F,
G
UND
63A,
C,
D,
F,
G
MIT
DEN
CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN
84
-
87
UND
ANSCHLIESSENDE
REDUKTION
DER
C-C
DOPPELBINDUNG
.
58
2.1.4.2.
AUFKLAERUNG
DER
E/Z-KONFIGURATION
BEI
DEN
YLIDEN-VERBIN-
DUNGEN
90F,
G,
91F,
G,
92
UND
93F,
G
.
63
2.1.4.3.
RINGSCHLUSSREAKTION
VON
94A,
F,
G
UND
95
A,
F,
G
IN
ALKOHOLAT
LOESUNG
.
66
2.1.5.
DARSTELLUNG
DER
METHOXYLIERTEN
7-PHENYLPYRIDO[2,3-E]PYRI-
MIDO[4,5-B]AZEPIN-DERIVATE
17F,
G
.
73
2.1.5.1.
UMSETZUNG
DER
2-(2,2-DICYANETHYL)-6-PHENYLNICOTINSAEURE
ESTER
94F,
G
UND
95F,
G
MIT
GUANIDIN
(103A)
.
74
2.1.5.2.
CYCLISIERUNG
VON
FUNKTIONALEN
5-OXO-2-PHENYL-6,9-DIHYDRO
-5H-PYRIDO[3,2-C]AZEPIN-8-CARBONITRILEN
MIT
GUANIDIN
(103A)
UND
HYDRAZIN
(106A)
.
76
2.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
7-ALKOXY-5-OXO-6,9-DI
HYDRO-5-H-PYRIDO[3,2-C]AZEPIN-8-CARBONITRILEN
116
BZW.
117
.
81
2.2.1.
SYNTHESEVERSUCHE
VON
116,
117
UEBER
DIE
2-FORMYLNICOTINSAEU
REESTER
30
BZW.
111
.
84
2.2.1.1.
DARSTELLUNGSMETHODEN
DER
2-FORMYLNICOTINSAEUREESTER
30
UND
111
.
84
-M
2.2.1.2.
KNOEVENAGEL-KONDENSATION
VON
30,111
MIT
MALONONITRIL
(84)
UND
CYANACETAMID
(128)
.
87
2.2.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
116
BZW.
117
UEBER
ETHYL
2
DIHYDROXYMETHYL-L-OXYNICOTINAT
(146)
.
96
2.2.3.
SYNTHESE
DER
SUBSTITUIERTEN
PYRIMIDO[4,5-B]INDOLIZIN-8
CARBONSAEUREESTERN
160,164,
166
UND
167
.
101
2.2.3.1.
DARSTELLUNG
DER
2-METHYLNICOTINSAEUREESTER
141
BZW.
142
AUS
1,1,3,3-TETRAAIKOXYPROPANEN
120A,
B
UND
3-AMINOCROTON
SAEUREESTERN
36
BZW.
37
.
102
2.2.3.2.
DARSTELLUNG
DER
3-AMINOINDOLIZIN-8-CARBONSAEUREESTER
160
UND
164
DURCH
UMSETZUNG
VON
METHYL
2-BROMMETHYLNICOTINAT
(157)
MIT
MALONONITRIL
(84)
UND
CYANACETAMID
(128)
.
106
2.1.4.3.
RINGSCHLUSSREAKTION
VON
METHYL
3-AMINO-2-CYANINDOLIZIN-8
CARBOXYLAT
(160)
MIT
FORMAMID
(165)/AMEISENSAEURE
BZW.
GUANIDIN
(103A)
.
112
2.3.
DARSTELLUNG
VON
SUBSTITUIERTEN
PYRIMIDO[4,5-E]PYRI
MIDO[4,5-B]AZEPIN-8,10-DIAMINEN
VOM
TYP
168
.
115
2.3.1.
SYNTHESESTRATEGIE
.
115
2.3.2.
DARSTELLUNG
DER
4-FORMYLPYRIMIDIN-5-CARBONSAEUREESTER
179C,
D
UND
180
.
117
2.3.3.
SYNTHESE
VON
FUNKTIONALEN
7-ALKOXY-5-OXO-6,9-DIHYDRO-5H
PYRIMIDO[5,4-C]AZEPIN-8-CARBONITRILEN
190
UND
191
.
121
-IV
2.3.3.1.
KNOEVENAGEL-KONDENSATION
DER
4-FORMYLPYRIMIDIN-5-CARBONSAEU
REESTER
179C,
D
UND
180
MIT
DEN
CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN
84,
86,
87,128
UND
ANSCHLIESSENDE
REDUKTION
DER
AKTIVIERTEN
C-C
DOPPELBINDUNG
.
122
2.3.3.2.
AUFKLAERUNG
DER
E/Z-KONFIGURATION
BEI
DEN
YLIDEN-VERBIN
DUNGEN
185
-
187
.
124
2.3.3.3.
CYCLISIERUNG
DER
SUBSTITUIERTEN
4-(2,2-DICYANETHYL)PYRIMI
DIN-5-CARBONSAEUREESTER
188C
UND
189
IN
ALKOHOLATLOESUNG
.
.
125
2.3.4.
DARSTELLUNG
VON
8,10-DIAMINO-2-PHENYL-6,LL-DIHYDRO-52J
PYRIMIDO[4,5-E]PYRIMIDO[4,5-B]AZEPIN-5-ON
(195)
.
126
2.3.4.1.
UMSETZUNG
DER
4-(2,2-DICYANETHYL)-2-PHENYLPYRIMIDIN-5
CARBONSAEUREESTER
188C
BZW.
189
MIT
ETHYLENDIAMIN
(108)
UND
GUANIDIN
(103A)
.
126
2.3.4.2.
CYCLISIERUNG
DER
SUBSTITUIERTEN
PYRIMIDO[5,4-C]AZEPINE
190,191
MIT
DEN
N.N
'
-BISNUKLEPHILEN
HYDRAZINEN
(106A)
UND
GUANIDIN
(103A)
.
127
2.4.
SYNTHESE
VON
7,9-DIAMINO-L-PHENYL-L,4,5,10-TETRAHYDRO
PYRAZOLO[3,4-E]PYRIMIDO[4,5-B]AZEPIN-4-ON
(214)
.
129
2.4.1.
SYNTHESESTRATEGIE
.
129
2.4.2.
DARSTELLUNG
DER
5-FORMYL-L/F-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREESTER
198A,
B
UND
199
.
131
2.4.2.
SYNTHESE
DER
6-ALKOXY-L-PHENYL-LH-PYRAZOLO[4,3-C]AZEPIN
7-CARBONITRILE
205
UND
206
.
134
-V
2.4.3
HERSTELLUNG
VON
7,9-DIAMINO-L-PHENYL-L,4,5,10-TETRA
HYDROPYRAZOLO[3,4-E]PYRIMIDO[4,5-B]AZEPIN-4-ON
(214)
.
137
2.5.
SYNTHESE
DER
SUBSTITUIERTEN
1H
PYRROLO[2,3-D]PYRIMI
DIN-2,4-DIAMINE
256A,
C,
D,
257A,
C,
D,
262,263
UND
277
.
140
2.5.1.
7/F-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
ALS
ANTITUMOR-THERAPEUTIKA
.
140
2.5.2.
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN
VON
7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINEN
146
2.5.3.
HERSTELLUNG
DER
METHOXYLIERTEN
5-BENZYL-7H-PYRROLO[2,3-D]
PYRIMIDIN-2,4-DIAMINE
256A,
C,
D,
257A,
C,
D
.
151
2.5.3.1.
SYNTHESE
DER
SUBSTITUIERTEN
2-CYAN-3-ETHOXYCARBONYL-4
PHENYLBUTYRONITRILE
244A
-
D
.
152
2.5.3.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
4-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)-2
METHOXY-4,5-DIHYDRO-5-OXO-LH-PYRROL-3-CARBONITRIL
(246)
.
.
.
155
2.5.3.3.
SYNTHESE
DER
SUBSTITUIERTEN
5-BENZYLPYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN
6-ONE
250A
-
D,
251
UND
ANSCHLIESSENDE
HYDRIERUNG
ZU
DEN
ZIELVERBINDUNGEN
256A,
C,
D
UND
257A,
C,
D
.
157
2.5.4.
SYNTHESE
DER
6-[2-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]PYRROLO[2,3-D]
PYRIMIDIN-2,4-DIAMINE
262
UND
263
.
164
2.5.5.
DARSTELLUNG
VON
6-(2,5-DIMETHOXYBENZYL)-5-METHYL-7H
PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-2,4-DIAMIN
(277)
.
167
2.6.
SYNTHESE
VON
SUBSTITUIERTEN
1H
PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMI
DINEN
285A
-
C
.
175
2.6.1.
SYNTHESESTRATEGIE
.
176
-VI
2.6.2.
DARSTELLUNG
VON
SUBSTITUIERTEN
3-PHENYLAMINO
1/F-PYRAZOLO
[3,4-D]PYRIMIDIN-4,6-DIAMINEN
285A
-
C
.
178
2.6.3.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
6-AMINO-3-(2,5-DIMETHOXY
PHENYLANRINO)-LH-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ON
(291)
.
180
2.7.
DARSTELLUNG
VON
7-PHENYL-6,7,8,9-TETRAHYDROPYRIMIDO
[4,5-B]CHINOLIN-2,4-DIAMIN
(297)
.
183
3.
ERGEBNISSE
PHARMAKOLOGISCHER
UND
MIKRO
BIOLOGISCHER
TESTUNGEN
.
186
3.1.
MIKROBIOLOGISCHE
TESTUNG
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
186
3.2.
PRUEFUNG
AUF
ZYTOTOXIZITAET
-
"
BRINE
SHRIMP
"
-BIOASSAY
.
190
3.3.
TESTUNG
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
IM
RAHMEN
DES
NCI-ANTITUMOR
IN-VITRO-SCREENING-PROGRAMMS
UND
DES
NCI
IN-VITRO
ANTI-AIDS
DRUG
DISCOVERY
PROGRAMMS
.
198
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
205
4.1.
GERAETE
UND
METHODEN
.
205
4.2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
208
-VII
4.3.
MIKROBIOLOGISCHE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
TESTSYSTEME
346
4.3.1.
PLATTENDIFFUSIONSTEST
AUF
ANTIMYKOTISCHE
WIRKUNG
.
346
4.3.2.
PLATTENDIFFUSIONSTEST
AUF
ANTIBAKTERIELLE
WIRKUNG
.
347
4.3.3.
"
BRINE
SHRIMP
"
-BIOASSAY
.
348
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
350
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
363 |
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