Synthese von 1-Amino-5-acetamino-5-deoxy-alpha-D-xylopiperidinose als effizientes Reagenz stereoselektiver Peptidsynthesen mittels der Ugi-Vierkomponentenreaktion (U-4CR):
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
KOMBINATORISCHE
CHEMIE
.
1
1.2
UEBERTRAGUNG
VON
CHIRALITAET
(STEREOSELEKTIVITAET
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE)
.
4
2
AUFGABENSTELLUNG
.
8
3
MULTIKOMPONENTENREAKTIONEN
(MCRS)
.
9
3.1
GESCHICHTLICHE
ENTWICKLUNG
DER
MCRS
.
9
4
SPEZIELLER
TEIL
.
22
4.1
SYNTHESE
VON
ZWEI
1
-
AMINO-5-ACETAMINO-5-DEOXY
A-D-XYLOPIPERIDINOSE-DERIVATEN
.
22
4.2
SYNTHESEPLAN
.
52
5
ASYMMETRISCHE
REAKTIONEN
MIT
CHIRALEN
AMINEN
.
53
5.1
A-FERROCENYL-ALKYLAMINE
IN
DER
U-4CR
.
54
5.2
ADDITION
CHIRALER
PRIMAERER
AMINE
AN
TRIFLUORMETHYLPHENYLKETEN
.
57
5.3
U-4CR
MIT
L-AMINO-2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-SS-D-GALAKTOPYRANOSE
.
61
5.4
L-AMINO-2-DEOXY-2-ACETAMIDO-3,4,6-TRI-O-ACETYL
SS-D-GLUCOPYRANOSE
ALS
CHIRALES
AMIN
IN
DER
U-4CR
.
66
5.5
STEREOSELEKTIVE
STRECKERSYNTHESE
.
69
5.6
DIASTEREOSELEKTIVE
MANNICH-MICHAEL
REAKTION
.
72
5.7
MECHANISMUS
DER
STEREOSELEKTIVEN
U-4CR
AM
ZUCKER
.
73
6
STEREOSELEKTIVE
U-4CR
MIT
L-AMINO-5-ACETAMINO-5-DEOXY
A-D-XY)OPIPERIDINOSE
.
77
6.1
EINSATZ
VON
L-AMINO-5-ACETAMINO-5-DEOXY-A-D-XYLO
PIPERIDINOSE
IN
DER
STEREOSELEKTIVEN
UGI-4CR
.
78
6.2
U-4CR
MIT
VERBINDUNG
(33)
.
81
7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
84
INHALTSVERZEICHNIS
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
86
8.1
ALLGEMEINES
.
86
8.1.1
ANALYTIK
.
86
8.
L.L.LKEMMAGNETISCHE
RESONANZSPEKTROSKOPIE
.
86
8.1.1.2INFRAROTSPEKTROSKOPIE
.
87
8.1.1.3MASSENSPEKTROSKOPIE
.
88
8.1.1.4SCHMELZPUNKTANALYSE
.
88
8.1.1.5CHROMATOGRAPHIE
.
88
8.1.2
ALLGEMEINE
PRAEPERATIVE
HINWEISE
.
89
8.2
SYNTHESE
VON
L-AMINO-5-ACETAMINO-5-DEOXY-A-D-XYLOPIPERIDINOSE
.
90
8.2.11,2-3,
5-DI-O-ISOPROPYLIDEN-A-D-XY
LOFURANOSE
(11)
.
90
8.2.2
1,2-O-ISOPROPYLIDEN-A-D-XYLOFURANOSE
(12)
.
92
8.2.3
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-5-O-P-TOLUOLSULFONYL
A-D-XYLOFURANOSE
(13)
.
94
8.2.4
1
,2-0-ISOPROPYLIDEN-5-AZIDO-5-DEOXY
A-D-XYLOFURANOSE
(15)
.
97
8.2.5
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-5-AMINO-5-DEOXY
A-D-XY
LOFURANOSE
(16)
.
100
8.2.6
L,2-O-ISOPROPYLIDEN-5-AMINO-5-DEOXY
A-D-XYLOFURANOSE*HCL
.
102
8.2.7
L,2-0-ISOPROPYLIDEN-5-ACETAMINO-5-DEOXY
A-D-XY
LOFURANOSE
(22)
.
104
8.2.8
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-3-0-ACETYL-5-ACETAMINO-5-DEOXY
A-D-XY
LOFURANOSE
.
107
8.2.9
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-5-TRIFLUORACETAMINO-5-DEOXY
A-D-XY
LOFURANOSE
(20)
.
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