Acetogenine der Annonaceae: Synthese von (+)-epi-Muricatacin aus D-Erythronolacton und Beiträge zur Synthese von 15-epi-Annonin-I
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
I
I
EINLEITUNG.!
N
ACETOGENINE
DER
ANNONACEAE.
_
.
_
.
_
6
N.L
STRUKTUR.
.
6
II.
1.1
KLASSIFIZIERUNG
.
8
II.
1.2
ISOACETOGENINE
.
11
H.2
ISOLIERUNG.
.13
II.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
.
13
II.
3.1
KONSTITUTION
.
13
N.3.2
RELATIVTANFIGURATION.
.
15
N.3.3
ABSOLUTKONFIGURATION
.
17
II.4
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
.
19
II.
4.1
WIRKMECHANISMUS
.
19
II.4.2
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN
.
24
II.
5
BIOSYNTHESE
.
26
M
NON
UND
MONO(TETRAHYDROFURAN)-ACETOGENINE
.
28
III.
1
SYNTHESEN
.
28
III.
2
EPI-MURICATACIN
EPI-8
.
28
III.
2.1
RETROSYNTHESE
VON
EPI-MURICATACIN
EPI-8
UND
SYNTHESE
POTENTIAL
VON
D-ERYTHRONOLACTON
57
.
30
M.2.2
SYNTHESESTRATEGIE
.
32
III.
2.3
SYNTHESE
VON
F+J-EPI-MURICATACIN
(+)-EPI-8
.
33
IV
BIS(TETRAHYDROFURAN)-ACETOGENINE
.
37
IV.
1
SYNTHESEN
.
37
IV.
1.1
SYNTHESEN
DER
Y-LACTONEINHEIT
.
38
IV.
1.2
SYNTHESEN
DES
BIS(TETRAHYDROFURAN)-CORES
.41
IV.
1.3
KUPPLUNGEN
DES
Y-LACTONFRAGMENTS
MIT
DEM
CORE
.
48
IV.
1.4
KUPPLUNGEN
DER
ALKYLSEITENKETTE
.
50
IV.2
15-EPI-ANNONIN
I
9B
.
52
IV.2.1
RETROSYNTHESE
UND
SYNTHESEPLAN
15-EPI-ANNONIN
I
9B
.
52
IV.2.
2
SYNTHESE
DES
BIS(TETRAHYDROFURAN)-CORES
.
55
IV.2.
3
SYNTHESE
DER
ZUR
KUPPLUNG
DES
Y-LACTONBAUSTEINS
BEFAEHIGTEN
BLS(TETRAHYDROFURANYL)-EPOXLDE
150,
154
.
57
IV.
2.3.1
SYNTHESE
DES
TESTEPOXIDS
109
.
58
IV.2.
3.2
SYNTHESE
VON
F3S}-L-BROMNONAN-3-OL
FSJ-LLOB,
(3S)-1
IODNONAN-3-OL
FSJ-LLOA
UND
RAC-L-CHLOMONAN-3-OL
RAC-LLOC
.
62
IV.2.
3.3
KUPPLUNGSVERSUCHE
MIT
ALKYLMAGNESLUMORGANYLEN
.
63
IV.2.
3.4
KUPPLUNG
MIT
LITHIUMALKYLEN
.
66
II
INHALTSVERZEICHNIS
IV.2.3.5
KUPPLUNG
MIT
ALKYLCUPRATEN
.
69
IV.2.3.6
ANDERE
BAUSTEINE
.
72
IV.
2.3.7
SYNTHESE
VON
PROPARGYLISCHEN
KUPPLUNGSBAUSTEINEN
.
76
IV.2.3.
8
KUPPLUNG
VON
(SJ-139A
MIT
EPOXID
109
NACH
YAMAGUCHI
ETAL
L
196
.
83
IV.2.3.9
KUPPLUNG
VON
(SJ-139B
MIT
DEM
MONO(TETRAHYDROFURANYL)
EPOXID97B.
.
84
IV.2.3.10
MODIFIZIERUNGEN
DES
MONO(TETRAHYDROFURAN)-BAUSTEINS
141
.
85
IV.2.3.10.1
HYDRIERUNG
DER
DREIFACHBINDUNG
IN
141
.
86
IV.2.3.10.2
SYNTHESE
DES
BISFTBDPSJ-ETHERS
144
.
86
IV.2.3.10.3
ACETALSPALTUNG
IN
144
.
87
IV.2.3.11
KUPPLUNG
VON
FSJ-139B
MIT
DEM
BIS(TETRAHYDROFURANYL)
EPOXID
93
.
89
IV.2.3.
12
SYNTHESE
DER
KUPPLUNGSFAEHIGEN
BIS(TETRAHYDROFURANYL)
EPOXIDE
150,
154
.
91
IV.2.4
FERTIGSTELLUNG
DES
15-EPI-ANNONIN
19B
.
94
V
ZUSAMMENFASSUNG.
-------------
.
_
96
VI
/APCLLULCULCUCI
1CU
YY*YYYYYY*YYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
VI.
1
ALLGEMEINES
.
106
VI.2
EXPERIMENTELLE
VORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
.
107
VI.
2.1
SYNTHESE
VON
F+)-EPI-MURICATACIN
(+)-EPI-8
.
107
VI.
2.1.1
2,3-O-ISOPROPYLLDEN-D-EIYTHRONOLACTON
57
I
117
-
118
1
.
107
VI.
2.1.2
2,3-O-ISOPROPYLLDEN-ERYTHROSE
64
L
117
L
.
108
VI.
2.1.3
TRIPHENYLPHOSPHORANYLLDENESSIGSAEUREMETHYLESTER
68
I
121
1109
VI.
2.1.4
(4R,5S)-2,2-DIMETHYL-4-HYDROXYMETHYL-5-(METHOXYCARBO
NYLETH-
1
-E-ENYL)
-1,
3-DIOXOLAN
66
.
110
VI.
2.1.5
(4S,5S)-2,2-DIMETHYL-4-TOSYLOXYMETHYL-5-(METHOXYCARBO
NYLETH-L-E-ENYL)-L,3-DLOXOLAN
70
.
111
VI.
2.1.6
(4S,5S)-2,2-DIMETHYL-4-TOSYLOXYMETHYL-5-METHOXYCARBO
NYLETHYL-
1,
3-DIOXOLAN
7
1
.
112
VI.
2.1.7
HERSTELLUNG
VON
N-UNDECYLLLTHLUM
72A
L
172
L
.
113
VI.
2.1.8
(4S,5R)-2,2-DIMETHYL-4-METHOXYCARBONYLETHYL-5-DODECYL
1,
3-DIOXOLAN
67B.
.
114
VI.
2.1.9
F+J-EPI-MURICATACIN
(+)-EPI-8
L
12
L
.
115
VI.
2.2
SYNTHESE
DES
TESTEPOXIDS
(2R,3S)-3,4-EPOXY
1
,2-0
CYCLOHEXYLIDENBUTAN-L,2-DIOL
109
.
115
INHALTSVERZEICHNIS
III
VI.2.2.1
5,6-O-CYCLOHEXYLIDEN-D-ISOASCORBINSAEURE
102
.
115
VI.
2.2.2
KALIUM-(2R,3K)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3,4-TRIHYDROXY
BUTANOAT
103
.
116
VI.
2.2.3
(2K,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3,4-TRIHYDROXYBUTAN
SAEUREETHYIESTER
106.
.
117
VI.
2.2.4
(2R,3S)-L,2-O-CYCLOHEXYLIDEN-L,2,3,4-BUTANTETROL
107
.
117
VI.
2.2.5
(2S,3J?)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3.4-TRIHYDROXYBUTYL-L-TO
LUOLSULFONAT
107A
.
118
VI.
2.2.6
(2R,3S)-3,4-EPOXY-L,2-O-CYCLOHEXYLIDENBUTAN-L,2-DIOL
109
.
118
VI.
2.3
SYNTHESE
DER
L-HALOGENNONAN-3-OLE
.
119
VI.
2.3.1
(3SM-BROMNONAN-3-OL
FSJ-HOB
(
161
1
.
119
VI.2.3.2
(3SM-IODNONAN-3-OL
FSMIOA
.
119
VI.
2.3.3
RAC-L-CHLOMONAN-3-OL
RAC-LLOC
.
120
VI.
2.3.3.1
N-HEPTANSAEURECHLORID
136
L
221
L
.
120
VI.2.3.3.2
L-CHLOMONAN-3-ON
101
.
120
VI.2.3.3.3
RAC-L-CHLOMONAN-3-OL
RAC-LLOC
.
121
VI.2.4
SYNTHESE
DER
SILYLETHER
(SM
21B.
(S 120B
UND
RAC-120C.L21
VI.
2.4.1
(3S)-3-T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY-L-BROMNONAN
(SM21B
.
121
VI.
2.4.2
(3S)-3-T-BUTYLDLMETHYLSILYLOXY-L-BROMNONAN
(S)-120B
.
122
VI.
2.4.3
RAC-3-T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-L-CHLOMONAN
RAC-120C
.
122
VI.
2.5
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
109
MIT
ALKYLMAGNESIUMORGANYLEN.122
VI.
2.5.1
VERSUCHSVORSCHRIFT
FUER
DIE
GRIGNARDREAKTION
NACH
HUYNH
ET
AL.
11691
.
122
VI.
2.5.2
(2.R,3.R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3,4-TRIHYDROXYBUTYL-L
BROMID
122B
.
123
VI.
2.5.3
(2R,3R)-3,4-O-CYCLOHEXYLIDEN-2,3,4-TRIHYDROXYBUTYL-L
TODIDL22A
.
123
VI.
2.6
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
109
MIT
AUS
(SJ-120B
HERGESTELLTEN
LITHIUMORGANYL
.
123
VI.
2.6.1
LITHIIERUNG
VON
(S}-120B
MIT
T-BUTYLLITHIUM:
HERSTELLUNG
VON
(3S)-3-T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYNONAN
(SJ-120B*
.
123
VI.
2.6.2
UMSETZUNG
VON
109
OHNE
BORTRIFLUORID-DIETHYLETHER
KOMPLEX
.
124
VI.
2.6.3
UMSETZUNG
VON
109
MIT
BORTRIFLUORID-DIETHYLETHER
KOMPLEX
.
124
IV
INHALTSVERZEICHNIS
VI.
2.7
KUPPLUNG
VON
109
MIT
EINEM
AUS
(S)-120B
HERGESTELLTEN
"HIGHER-ORDER"-CYANOCUPRATS
.
125
VI.
2.7.1
UMSETZUNG
VON
109
OHNE
BORTRIFLUORID-DIETHYLETHER
KOMPLEX
.
125
VI.
2.7.2
UMSETZUNG
VON
109
MIT
BORTRIFLUORID-DIETHYLETHER
KOMPLEX:
SYNTHESE
VON
(LS-((2S)-5S))-L-(L,4-(DIOXASPIRO[4,5]DEC
2-YL)-5-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY))-UNDECAN-L-OL
123A,
(2S-((2S)
5S))-2-(L,4-(DIOXASPIRO[4,5]DEC-2-YL)-5-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY))
UNDECAN-L-OL
123A*
.
125
VI.2.8
SYNTHESE
DER
KUPPLUNGSBAUSTEINE
(S)-139A,B
.
126
VI.2.8.1
L-CHLOMON-L-EN-3-ON
137
.
126
VI.
2.8.2
RAC
L-CHLOMON-L-E-EN-3-OL
RAC
119
.
127
VI.2.8.3
(3S)-L-CHLOMON-L-E-EN-3-OL
(SM
19
.
129
VI.
2.8.4
RAC-3-ACETOXY-L-CHLORNON-L-E-EN
RAC-138,
(3SJ-3
ACETOXY-L-CHLOMON-L-E-EN
(SM
3
8
.
130
VI.2.8.5
RAC-NON-L-IN-3-OL
NAC-135
.
130
VI.2.8.6
(3S)-NON-L-IN-3-OL
(SM35
.
131
VI.
2.8.7
RAC-3-ACETOXYNON-L-IN
RAC-139C,
(3S)-3-ACETOXYNON-L-IN
(S 139C
.
132
VI.
2.8.8
(3S)-3-T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXYNON-L-IN
(S 139B
.
132
VI.2.8.9
(3S)-3-T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYNON-L-LN
(S 139A
.
133
VI.
2.9
KUPPLUNG
VON
109
MIT
(S
139A
NACH
Y
AMAGUCHI
ET
AL
.
H96)
;
(LS-((2S)-5S))-L-(L,4-(DIOXASPIRO[4,5]DEC-2-YL)-5-(T
BUTYLDIMETHYLSILYLOXY))-UNDEC-3-IN-L-OL
140
.
134
VI.
2.10
KUPPLUNG
VON
97B
MIT
(S)-139B
NACH
YAMAGUCHI
ET
AL.
[1961:
(IS-[5R-(4K)-2SL-5S)-L-[5-(2,2-DIMETHYL[L,3]DIOXOLAN-4-YL)
TETRAHYDROFURAN-2-YL]-5-(T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-UNDEC-3-IN-
1
-OL
141
.
135
VI.
2.11
HYDRIERUNG
VON
141:
(LS-[5R-(4K)-2S]-5S)-L-[5-(2,2-DI
METHYL[
1
,3]DIOXOLAN-4-YL)-TETRAHYDROFURAN-2-YL]-5-(T
BUTYLDIPHENYLSILYL-OXY)-UNDECAN-L-OL
142
.
136
VI.
2.12
SILYLIERUNG
DER
HYDROXYLFUNKTION
IN
141:
(4R-[5S-(1S,5S)
2R])-4-(5-(L,5-DI(T-BUTYLDLPHENYLSILYLOXY)-UNDEC-3-INYL)-TETRAHY
DROFURAN-2-YL]-2,2-DIMETHYL[
1
,3]DIOXOLAN
144
.
136
VI.
2.13
ACETALSPALTUNG
VON
144:
(LS-[5S-(LS,5S)-2K])-L-[5-(L,5
DI(T-BUTYLDIPHENYLSLLYLOXY)-UNDEC-3-INYL)-TETRAHYDROFURAN-2-YL]
ETHAN-L,2-DIOL
146
(DC-VERSUCH)
.
137
INHALTSVERZEICHNIS
V
VI.
2.14
KUPPLUNG
VON
93
MIT
FS 139B
NACH
YAMAGUCHI
ET
AL.
1196J;
(LS-[5'R-(4R)-[2K,2'L?]-5R]-5S)-L-[5
'
-(2,2-DIMETHYL[L,3]DIOXOLAN-4
YL)-OCTAHYDRO[2,2
'
]BIFURANYL-5-YL]-5-(T-BUTYLDIPHENYLSLLYLOXY)-UNDEC
3-IN-L-OL
147A
.
137
VI.
2.15
(LS-[5'K-(LS,5S)-[2I?,2'R]-5K])-L-[5'-(L,5-DI(T-BUTYLDIPHE
NYLSILYL-OXY)-UNDEC-3-INYL)-OCTAHYDRO[2,2
R
]BIFURANYL-5-YL]-ETHAN-L,2
DIOL
148
.
139
VI.
2.16
(2K-[5'K-(LS,5S)-[2R,2'K]-5K)-TOLUOL-4-SULFONSAEURE-2-[5
'
-
(L,5-DI(T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-UNDEC-3-INYL)-OCTAHYDRO[2,2']BI
FURANYL-5-YL]-2-HYDROXYETHYLESTER
149
.
140
VI.
2.17
(5'K-(1S,5S)-5K-2S-[2N,2
.R])-5
,
-(L,5-DI(T-BUTYLDIPHENYL
SILYLOXY)-UNDEC-3-INYL)-5-OXIRAN-2-YL-OCTAHYDRO[2,2']BIFURANYL
150
.142
VI.
2.18
(LS-[5'R-(4R)-[2R,2'R]-5K]-5S)-L-[5
'
-(2,2-DIMETHYL[L,3]DI
OXOLAN-4-YL)-OCTAHYDRO[2,2']BIFURANYL-5-YLI-5-(T-BUTYLDIPHENYLSILYL
OXY)-UNDECAN-L-OL
151
.
143
VI.
2.19
(2R-[5'R-(LS,5S)-[2R,2'K]-5R])-TOLUOL-4-SULFONSAEURE-2
HYDROXY-2-[5'-(L-HYDROXY-5-(T-BUTYLDIPHENYLSLLYLOXY)-UNDECYL)-OCTA
HYDRO[2,2']BIFURAN-YL-5-YL]-ETHYLESTER
152
.
144
VI.
2.20
(LS-(5'R-2S-[2K,2
'
K]-5R)-5S)-L-(5'-OXLRAN-2-YL-OCTAHYDRO
[2,
2
'
]BIFURANYL-5-YL)-UNDECAN-
1,
5-DIOL
153
.
145
VI.
2.21
(5'R-(LS,5S)-5K-2S-[2R,2'K])5'-(L,5-DI(T-BUTYLDIMETHYLSI
LYLOXY)-UNDECYL)-5-OXIRAN-2-YL-OCTAHYDRO[2,2']BLFURANYL
154
.
145
VH
LITERATURVERZEICHNIS
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