Enantioselektive Synthese N-geschützter Alpha-Aminoketone via elektrophile Aminierung von SAMP-RAMP-Hydrazonen und Alpha-Silylketonen:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
1.1
1.2
1.3
1.3.1
1.3.1.1
1.3.1.2
1.3.1.3
1.3.2
1.3.2.1
1.3.2.2
1.3.3
1.3.4
1.4.
1.4.1
1.4.2
13
2.
2.1
2.1.1
2.1.2
2.1.3
2.1.4
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.2.4
2.2.5
23
EINLEITUNG
1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
PYRROLIDINDERIVATE
ALS
CHIRALE
AUXILIAERE:
DIE
HYDRAZONMETHODE
3
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
5
ELEKTOPHILE
AZIDIERUNG
6
ELEKTROPHILE
AZIDIERUNG
VON
IMIDENOLATEN
6
AZIDIERUNG
VON
LACTONENOLATEN
8
ELEKTROPHILE
AZIDIERUNG
(CHIRALER)
PHOSPHOR-STABILISIERTER
CARBANIONEN:
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
A-AMINOPHOSPHONSAEUREN
8
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
UEBER
HYDRAZINOSAEUREDERIVATE
9
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
CHIRALER
ENOLATE
MIT
AZODICARBOXYLATEN
9
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
SILYLKETENACETALEN
11
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
MIT
PHOSPHINYLHYDROXYLAMIN-DERIVATEN
12
VERSCHIEDENE
ELEKTROPHILE
AMINIERUNGEN
13
A-AMINOKETONE
14
BEDEUTUNG
VON
A-AMINOKETONEN
14
SYNTHESE
VON
A-AMINOKETONEN
15
AUFGABENSTELLUNG
19
HAUPTTEIL
20
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
20
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
AUXILIAERE
20
SYNTHESE
VON
KETON-SAMP
UND
-RAMP-HYDRAZONEN
21
SYNTHESE
DER
A-SILYLKETONE
22
SYNTHESE
DER
ELEKTROPHILEN
AMINIERUNGSREAGENZIEN
23
SYNTHESE
IV-BOC-GESCHUETZTER
A-HYDRAZINOKETONE
25
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
KETON-SAMP-HYDRAZONEN
MIT
AZO
DICARBOXYLATEN
25
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
UND
UEBERLEGUNGEN
ZUR
ABSOLUTKONFIGURATION
27
REGENERIERUNG
DER
CARBONYLFUNKTION
29
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
30
VERSUCHE
ZUR
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
32
SYNTHESE
VON
A-LV^V-DIMETHYLAMINOHYDRAZONEN
34
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.1
AMINIERUNG
VON
KETON-SAMP-HYDRAZONEN
MIT
BOCHEREAGENZIEN
34
2.3.2
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
UND
DER
DIASTEREOMEREN
UEBERSCHUESSE
36
2.3.3
VERSUCHE
ZUR
REGENERIERUNG
DER
CARBONYLFUNKTION
37
2.4
SYNTHESE
VON
A-AMINOCYCLOHEXANON-SAMP-HYDRAZON
MIT
TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAEUREAZID
40
2.4.1
DIASTEREOSELEKTIVE
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
MIT
TRIISOPROPYL
BENZOLSULFONSAEUREAZID
40
2.4.2
BESTIMMUNG
DES
DIASTEREOMERENUEBERSCHUSSES
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
43
2.4.3
SPALTUNG
DES
SULFONAMIDS
ZUM
AMIN
UND
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
EINER
NEUEN
SCHUTZGRUPPE
43
2.5
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
A-A-BOC-AMINOKETONEN
47
2.5.1
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
A-V-BOC-A
'
-SILYLKETONEN
47
2.5.1.1
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
A-SILYLKETONEN
MIT
3-(4-CYANOPHENYL)-V-T
BUTOXYCARBONYLOXAZIRIDIN
(CBOA)
37
47
2.5.1.2
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
49
2.5.2
SYNTHESE
VON
A-/V-BOC-AMINOKETONEN
52
2.5.2.1
ABSPALTUNG
DER
SILYLGRUPPEN
52
2.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
54
2.6.1
SYNTHESE
VON
V-BOC-GESCHUETZTEN
A-HYDRAZINOKETONEN
VIA
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
KETON-SAMP-HYDRAZONEN
54
2.6.2
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
A-V.N-DIMETHYLAMINOHYDRAZONEN
MIT
DIPHENYLPHOSPHINYL-MV-DIMETHYLHYDROXYLAMIN
(DMPHA)
55
2.6.3
DIASTEREOSELEKTIVE
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
CYCLOHEXANON-SAMP
HYDRAZON
MIT
TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAEUREAZID
(TRISYLAZID)
55
2.6.4
ENANTIOSELEKTIVE
SYNHTESE
VON
A-V-BOC-AMINOKETONEN
VIA
DIASTEREOSELEKTIVE
ELEKTROPHILE
AMINIERUNG
VON
A-SILYLKETONEN
MIT
OXAZIRIDIN
37
56
2.6.5
AUSBLICK
59
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
60
3.1
ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN ZUM
PRAEPARATIVEN ARBEITEN
61
3.2.
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
64
INHALTSVERZEICHNIS
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
66
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
KETON-SAMP-HYDRAZONEN
(AAV
1)
66
3.3.2
DARSTELLUNG
EINER
LDA-LOESUNG
(AAV
2)
66
3.3.3
DARSTELLUNG
SYMMETRISCHER
A-SILYLKETONE
(AAV
3)
66
3.3.4
ELEKTROPILE
AMINIERUNG
VON
KETONHYDRAZONEN
(AAV
4)
67
3.3.5
ELEKTROPILE
AMINIERUNG
VON
A-SILYLKETONEN
(AAV
5)
67
3.3.6
OZONOLYTISCHE
SPALTUNG
DER
AMINIERTEN
HYDRAZONE
ZU
DEN
KETONEN
(AAV
6)
68
3.3.7
SPALTUNG
DER
SULFONAMIDE
MIT
NATRIUM/AMMONIAK
(AAV
7)
68
3.3.8
ABSPALTUNG
DER
T-BUTYLDIMETHYLSILYL-GRUPPE
(AAV
8)
68
3.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
69
3.4.1
KETON-SAMP-HYDRAZONE
69
3.4.2
A-SILYLKETONE
73
3.4.3
ELEKTROPHILE
AMINIERUNGSREAGENZIEN
75
3.4.4
TV-GESCHUETZTE
A-HYDRAZINOHYDRAZONE
79
3.4.5
TV-GESCHUETZTE
A-HYRAZINOKETONE
87
3.4.6
A-TV,TV-DIMETHYLAMINOHYDRAZONE
94
3.4.8
A-AMINO-A
'
-SILYLKETONE
103
3.4.8
A-R-BUTOXYCARBONYLAMINOKETONE
110
4.
LITERATURVERZEICHNIS
117
HAEUFIG
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
123 |
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