Vorstufen und Eigenschaften E1hnI1hnV-(E=C,Si,Sn)-substituierter Tetrahedrane:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1
B
ALLGEMEINER
TEIL
8
I
UEBER DIE
CHEMIE
SILYLSUBSTITUIERTER
TETRAHEDRANE
8
1.1
SYNTHESE
VON
TRI-/ERZ-BUTYL(DIMETHYIISOPROPOXYSILYL)CYCLOBUTA
DIEN
6F
UND
TRI-TERT-BUTYL(DIMETHYLISOPROPOXYSILYL)TETRAHEDRAN
5F
8
1.1.1
DARSTELLUNG
DER
CYCLOPROPENYLDIAZOVERBINDUNG
7F
8
1.1.2
DARSTELLUNG
VON
CYCLOBUTADIEN
6F
UND
TETRAHEDRAN
5F
10
1.2
BILDUNG
VON
2,3 4-TRI-TERT-BUTYL-4-(DIMETHYLISOPROPOXYSILOXY)CYCLO
BUT-2-EN-1
-ON
32
10
1.3
OXIDATIONSREAKTIONEN
DER
TETRAHEDRANE
5F
UND
5B
12
1.3.1
REAKTIONEN
MIT
LOD
UND
SAUERSTOFF
12
1.3.1.1
VORBEMERKUNG
12
1.3.1.2
INDUSTRIELLER
ASPEKT
13
1.3.1.3
REAKTION
VON
5F
MIT
LOD
UND
SAUERSTOFF
13
1.3.1.4
REAKTION
VON
5B
MIT
LOD
UND
SAUERSTOFF
16
1.3.1.5
FAZIT
16
1.3.2
REAKTIONEN
DER
TETRAHEDRANE
5F
UND
5B
MIT
CHLOR
17
1.3.3
REAKTION
VON
5F
MIT
BROM
19
1.3.4
REAKTION
VON
5F
MIT
DIMETHYLDIOXIRAN
(DMDO)
54
19
1.3.4.1
VORBEMERKUNG
19
1.3.4.2
DARSTELLUNG
VON
DMDO
55
20
1.3.4.3
DURCHFUEHRUNG
20
1.4
VERHALTEN
VON
5F
GEGEN
PROTONSAEUREN
21
1.5
CYCLISCHE
VOLTAMMETRIE
23
1.5.1
VORBEMERKUNG
23
1.5.2
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
MESSUNGEN
24
1.5.3
FAZIT
29
II
KONZEPTE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRI-TERT-BUTYL(TRIMETHYLSTAN-
NYL)TETRAHEDRAN
5I
30
2.1
VORBEMERKUNG
30
2.2
(1
,2,3-TRI-TERT-BUTYL-2-CYCLOPROPEN
1
-YL)TRIMETHYLSTANNYLDIAZO
METHAN
7I
ALS
MOEGLICHER
TETRAHEDRANVORLAEUFER
31
2.2.1
SYNTHESEPLAN
31
2.2.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRIMETHYLSTANNYLDIAZOMETHAN
21I
31
2.2.2.1
FAZIT
34
2.2.3
DARSTELLUNG
VON
(L,2,3-TRI-RERT-BUTYL-2-CYCLOPROPEN-L-YL)DIAZO
METHAN
7J
34
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
(1
,2,3-TRI-TERT-BUTYL-2-CYCLOPROPEN-L-YL)TRIMETHYL
STANNYLDIAZOMETHAN
7I
37
2.2.5
REAKTIONEN
VON
CYCLOPROPENYLDIAZOMETHAN
7I
41
2.2.5.1
CU'CL-KATALYSIERTE
ZERSETZUNG
VON
CYCLOPROPENYLDIAZOMETHAN
7I
41
2.2.5.2
PHOTOLYSE
DER
DIAZOVERBINDUNG
7I
43
2.2.5.3
UMSETZUNG
VON
7I
MIT
CU*CL
MIT
ANSCHLIESSENDER
PHOTOLYSE
43
2.2.5.4
FAZIT
43
2.3
DI-TERT-BUTYL(TRIMETHYLSTANNYL)CYCLOPROPENYLIUMSALZ
15I
ALS
POTEN
TIELLE
TETRAHEDRANVORSTUFE
44
2.3.1
VORBEMERKUNG
44
2.3.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
CYCLOPROPENYLIUMSALZES
15I
44
2.3.2.1
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYL(TRIMETHYLSTANNYL)ACETYLEN
82I
46
2.3.2.2
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYLDIAZOESSIGSAEUREMETHYLESTER
80
47
2.3.2.3
VERSUCH
DER
RH"-KATALYSIERTEN
CARBENADDITION
AN
ACETYLEN
82I
48
2.3.2.4
VERSUCH
DER
PHOTOCHEMISCHEN
CARBENADDITION
AN
ACETYLEN
82I
50
2.3.3
FAZIT
50
2.4
CYCLOPENTADIENON
LOOI
ALS
MOEGLICHER
VORLAEUFER
FUER
TETRAHEDRAN
5I
51
2.4.1
VORBEMERKUNG
51
2.4.2
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
CYCLOBUTENANHYDRID
102I
53
2.4.2.1
SYNTHESE
VON
DI-TERT-BUTYLMALEINSAEUREANHYDRID
104A
53
2.4.2.2
REAKTION
VON
MALEINSAEUREANHYDRID
104A
MIT
ACETYLEN
82I
54
2.5
FAZIT
UND
AUSBLICK
55
III
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HEXA-TERT-BUTYL
BITETRAHEDRYL
16
56
3.1
VORBEMERKUNG
56
3.2
BICYCLOPENTADIENONYL
115
ALS
MOEGLICHER
VORLAEUFER
FUER
BITETRAHEDIYL
16
57
3.2.1
SYNTHESEKONZEPTE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BICYCLOPENTADIENONYL
115
57
3.2.2
FAZIT
59
3.3
BIS(L,2,3-TRI-/ERT-BUTYL-2-CYCLOPROPEN-L-YI)ACETYLEN
124
ALS
VOR
STUFE
ZU
BITETRAHEDRYL
16?
59
3.3.1
VORBEMERKUNG
59
3.3.2
SYNTHESE
VON
ACETYLEN
124
60
3.3.3
PHOTOLYSEN
VON
ACETYLEN
124
61
3.3.3.1
MATRIXEXPERIMENTE
61
3.3.3.2
BELICHTUNG
IN
LOESUNG
61
C
ZUSAMMENFASSUNG
64
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
70
E
SPEKTREN
109
F
LITERATURVERZEICHNIS
128
G
FORMELVERZEICHNIS
135 |
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