Analytik und Metabolismus von Benzbromaron bei Mensch und Ratte; Analytik und Kinetik von Allopurinol, Oxipurinol und Hydrochlorothiazid beim Menschen:
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| adam_text | ANALYTIK UND METABOLISMUS VON BENZBROMARON BEI MENSCH UND RATTE;
ANALYTIK UND KINETIK VON ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLOROTHIAZID
BEIM MENSCHEN INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER
NATURWISSENSCHAFTLICH-MATHEMATISCHEN GRESAMTFAKULTAET DER
RUPRECHT-KARLS-UNIVERSITAET HEIDELBERG VORGELEGT VON APOTHEKER ANDREAS
VOSS AUS LINDAU/BODENSEE - 1996 - INHALTSVERZEICHNIS 13
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1.1 HARNSAEURESTOFFWECHSEL 1.1.1
HARNSAEURE UND NATRIUMURAT 21 1.1.2 HARNSAEURE IM STOFFWECHSEL DES
MENSCHEN 21 1.2 GRUNDLAGEN ZU DEN UNTERSUCHTEN SUBSTANZEN 1.2.1 DAS
URIKOSURIKUM BENZBROMARON (BZBR) 22 1.2.2 DAS URIKOSTATIKUM ALLOPURINOL
(ALLO) 25 1.2.3 DAS SALURETIKUM HYDROCHLOROTHIAZID (HCT) 27 1.3
FRAGESTELLUNGEN UND ZIELE DER ARBEIT 1.3.1 BENZBROMARON UND DESSEN
METABOLISMUS 28 1.3.1.1 METABOLITE DES BENZBROMARONS 28 1.3.1.2
STOFFWECHSELWEGE VON BENZBROMARON 29 1.3.1.3 BILDUNG UND ABSOLUTE
KONFIGURATION DES METABOLITEN ML 29 1.3.2 ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND
HYDROCHLOROTHIAZID 29 1.3.2.1 ANALYSENVERFAHREN FUER ALLOPURINOL UND
OXIPURINOL IM URIN 29 1.3.2.2 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND
OXIPURINOL BEI EINER 30 ALLOPURINOL-BIOVERFUEGBARKEITSSTUDIE UND BEI
EINER ALLOPURINOL-/ OXIPURINOL-VERGLEICHSSTUDIE 1.3.2.3
ANALYSENVERFAHREN FUER HYDROCHLOROTHIAZID IN PLASMA UND IN URIN 31
1.3.2.4 KINETIK VON ALLOPVIRINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLOROTHIAZID
SOWIE 31 DEREN INTERAKTION BEZUEGLICH DER HARNSAEUREKONZENTRATION IM
PLASMA GESUNDER PROBANDEN 2. MATERIAL UND METHODEN 2.1 CHEMIKALIEN,
LOESUNGEN, GERAETE 2.1.1 CHEMIKALIEN 33 2.1.2 2.1.3 2.1.3. 2.1.3. 2.1.3. 1
2 3 LOESUNGEN GERAETE GC-MS HPLC ALLGEMEINE GERAETE 14 INHALTSVERZEICHNIS
34 36 36 36 37 2.2 BENZBROMARON UND DESSEN METABOLITE 2.2.1 EXTRAKTION,
DERIVATISIERUNG UND BESTIMMUNG 38 2.2.1.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER
PLASMA UND URIN 38 2.2.1.2 HPLC-SYSTEME 40 2.2.1.3
DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN 42 2.2.1.4 VORTRENNUNG DURCH
ADSORPTIONSCHROMATOGRAFIE 43 2.2.1.5 GC-MS-SYSTEME 44 2.2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG DER METABOLITE VON BENZBROMARON 45 2.2.2.1 METABOLIT
M2 47 2.2.2.2 STRUKTURISOMERE VON METABOLIT M2 51 2.2.2.3 METABOLIT M3
51 2.2.2.3.1 GEWINNUNG VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS NATUERLICHEM ML
52 2.2.2.3.2 SYNTHESE VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS
L -HYDROXYBENZARON 54 2.2.2.3.3 VERGLEICH VON SYNTHETISCHEM
M3-4 -METHYLETHER MIT EINER 56 METHYLIERTEN PROBE VON M3, GEWONNEN AUS
HUMANURIN 2.2.2.3.4 DEMETHYLIERUNG VON M3-4 -METHYLETHER ZU M3 56
2.2.2.4 METABOLIT M4 57 2.2.2.5 METABOLIT M5 58 2.2.2.6 METABOLIT M6 UND
DESSEN ISOMER 58 2.2.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUM STOFFWECHSEL VON 59
BENZBROMARON UND DESSEN METABOLITE 2.2.4 MODELLUNTERSUCHUNGEN ZUR
BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN 60 KONFIGURATION DER ENANTIOMERE VON ML 2.2.4.1
GEWINNUNG VON ML 60 2.2.4.2 OZONISATOR 60 2.2.4.3 SYNTHESE DER
BENOETIGTEN MODELLSUBSTANZEN 61 2.2.4.3.1 SYNTHESE VON RS-, R-UND
S-O-ACETYHNILCHSAEUREMETHYLESTER 61 2.2.4.3.2 SYNTHESE VON RS-, R- UND
S-O-ACETYL-L-(2-FURYL-)-ETHANOL 62 2.2.4.3.3 OZONISIERUNG 62 2.2.5
IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON 63 BENZBROMARON AN
PLASMAPROTEINE INHALTSVERZEICHNIS 15 2.2.5.1 ULTRAFILTRATION 63 2.2.5.2
GLEICHGEWICHTSDIALYSE 64 2.3 ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND
HYDROCHLOROTHIAZID 2.3.1 EXTRAKTION UND ANALYSE VON ALLOPURINOL UND
OXIPURINOL 67 2.3.1.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN 67
2.3.1.2 HPLC-SYSTEME 68 2.3.1.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON
ALLOPURINOL UND 69 OXIPURINOL AN PLASMAPROTEINE 2.3.2 EXTRAKTION UND
ANALYSE VON HYDROCHLOROTHIAZID 7 1 2.3.2.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER
PLASMA UND URIN 71 2.3.2.2 HPLC-SYSTEME 71 2.3.3 ANALYSE VON HARNSAEURE
72 2.3.3.1 BESTIMMUNG IM PLASMA 72 2.3.3.2 BESTIMMUNG IM URIN 73 2.3.4
RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL BEI 73 GESUNDEN
PROBANDEN NACH EINNAHME VON ZWEI HANDELS- PRAEPARATEN VON ALLOPURINOL
2.3.5 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL 74 NACH GABE
VON ALLOPURINOL UND DREI VERSCHIEDENEN ZUBEREITUNGEN VON OXIPURINOL BEI
GESUNDEN PROBANDEN 2.3.6 KINETIK VON ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND
HYDROCHLORO- 75 THIAZID UND DEREN EINFLUSS AUF DIE HARNSAEUREWERTE BEI
GESUNDEN PROBANDEN 3. ERGEBNISSE 3.1 BENZBROMARON UND DESSEN METABOLITE
3.1.1 EXTRAKTION, DERIVATISIERUNG UND BESTIMMUNG 77 3.1.1.1
EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN 77 3.1.1.2 HPLC-SYSTEME 80
3.1.1.3 DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN 84 3.1.1.4 VORTRENNUNG DURCH
ADSORPTIONSCHROMATOGRAFIE 85 3.1.1.5 GC-MS-SYSTEME 86 3.1.2
STRUKTURAUFKLAERUNG DER METABOLITE 91 3.1.2.1 METABOLIT M2 93 16
INHALTSVERZEICHNIS 3.1.2.2 STRUKTURISOMERE VON METABOLIT M2 96 3.1.2.3
METABOLIT M3 98 3.1.2.3.1 GEWINNUNG VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS
NATUERLICHEM ML 98 3.1.2.3.2 SYNTHESE VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS
L -HYDROXYBENZARON 101 3.1.2.3.3 VERGLEICH VON SYNTHETISCHEM
M3-4 -METHYLETHER MIT EINER 103 METHYLIERTEN PROBE VON M3, GEWONNEN AUS
HUMANURIN 3.1.2.3.4 DEMETHYLIERUNG VON M3-4 -METHYLETHER ZU M3 103
3.1.2.4 METABOLIT M4 103 3.1.2.5 METABOLIT M5 105 3.1.2.6 METABOLIT M6
UND DESSEN ISOMER 106 3.1.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUM STOFFWECHSEL VON
108 BENZBROMARON UND DESSEN METABOLITEN 3.1.3.1 INKUBATION VON
RATTEN-UND HUMANLEBERMIKROSOMEN MIT 108 BENZBROMARON 3.1.3.2 INKUBATION
VON RATTENLEBERMIKROSOMEN MIT BENZBROMARON, 109 ML UND M2 3.1.3.2.1
INKUBATION MIT BENZBROMARON 109 3.1.3.2.2 INKUBATION MIT
L -HYDROXYBENZBROMARON (ML) 110 3.1.3.2.3 INKUBATION MIT
6-HYDROXYBENZBROMARON (M2) 110 3.1.4 MODELLUNTERSUCHUNGEN ZUR BESTIMMUNG
DER ABSOLUTEN 111 KONFIGURATION DER ENANTIOMERE VON ML 3.1.5
IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON 115 BENZBROMARON AN
PLASMAPROTEINE 3.1.5.1 ULTRAFILTRATION 115 3.1.5.2 GLEICHGEWICHTSDIALYSE
116 3.2 ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLOROTHIAZID 3.2.1 EXTRAKTION
UND ANALYSE VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL 118 3.2.1.1
EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN 118 3.2.1.2 HPLC-SYSTEME 119
3.2.1.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON ALLOPURINOL UND 121
OXIPURINOL AN PLASMAPROTEINE 3.2.2 EXTRAKTION UND ANALYSE VON
HYDROCHLOROTHIAZID 122 3.2.2.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN
122 3.2.2.2 HPLC-SYSTEME 123 3.2.3 ANALYSEVERFAHREN FUER HARNSAEURE 125
INHALTSVERZEICHNIS 17 3.2.4 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND
OXIPURINOL BEI 126 GESUNDEN PROBANDEN NACH EINNAHME VON ZWEI HANDELS-
PRAEPARATEN VON ALLOPURINOL 3.2.5 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND
OXIPURINOL 129 NACH GABE VON ALLOPURINOL UND DREI VERSCHIEDENEN
ZUBEREITUNGEN VON OXIPURINOL BEI GESUNDEN PROBANDEN 3.2.6 KINETIK VON
ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLORO- 133 THIAZID UND DEREN EINFLUSS
AUF DIE HARNSAEUREWERTE BEI GESUNDEN PROBANDEN 3.2.6.1 HARNSAEURE,
KONZENTRATION UND AUSSCHEIDUNG 133 3.2.6.2 ALLOPURINOL UND OXIPURINOL
135 3.2.6.3 HYDROCHLOROTHIAZID 139 4. DISKUSSION 4.1 BENZBROMARON UND
DESSEN METABOLITE 4.1.1 EXTRAKTION, DERIVATISIERUNG UND BESTIMMUNG 143
4.1.1.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN 143 4.1.1.2
HPLC-SYSTEME 147 4.1.1.3 DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN 150 4.1.1.4
VORTRENNUNG DURCH ADSORPTIONSCHROMATOGRAFIE 153 4.1.1.5 GC-MS-SYSTEME
154 4.1.2 STRUKTURAUFKLAERUNG DER METABOLITE 156 4.1.2.1 METABOLIT M2 156
4.1.2.2 STRUKTURISOMERE VON METABOLIT M2 159 4.1.2.3 METABOLIT M3 160
4.1.2.3.1 GEWINNUNG VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS NATUERLICHEM ML 162
4.1.2.3.2 SYNTHESE VON M3 ALS M3-4 -METHYLETHER AUS L -HYDROXYBENZARON
163 4.1.2.3.3 VERGLEICH VON SYNTHETISCHEM M3-4 -METHYLETHER MIT EINER
165 METHYLIERTEN PROBE VON M3, GEWONNEN AUS HUMANURIN 4.1.2.3.4
DEMETHYLIERUNG VON M3-4 -METHYLETHER ZU M3 165 4.1.2.4 METABOLIT M4 166
4.1.2.5 METABOLIT M5 167 4.1.2.6 METABOLIT M6 UND DESSEN ISOMER 168
4.1.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUM STOFFWECHSEL VON 170 BENZBROMARON UND
DESSEN METABOLITEN 18 INHALTSVERZEICHNIS 4.1.3.1 INKUBATION VON RATTEN-
UND HUMANLEBERMIKROSOMEN MIT 170 BENZBROMARON 4.1.3.2 INKUBATION VON
RATTENLEBERMIKROSOMEN MIT BENZBROMARON, 171 ML UND M2 4.1.3.2.1
INKUBATION MIT BENZBROMARON 171 4.1.3.2.2 INKUBATION MIT
L -HYDROXYBENZBROMARON (ML) 171 4.1.3.2.3 INKUBATION MIT
6-HYDROXYBENZBROMARON (M2) 171 4.1.3.3 METABOLISMUS VON BENZBROMARON BEI
MENSCH UND RATTE 172 4.1.3.3.1 METABOLISIERUNGSWEG VON BENZBROMARON
DURCH RATTENLEBER- 172 MIKROSOMEN 4.1.3.3.2 METABOLISMUS VON
BENZBROMARON BEIM MENSCHEN 173 4.1.4 MODELLUNTERSUCHUNGEN ZUR BESTIMMUNG
DER ABSOLUTEN 176 KONFIGURATION DER ENANTIOMERE VON ML 4.1.5
IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON 180 BENZBROMARON AN
PLASMAPROTEINE 4.1.5.1 ULTRAFILTRATION 180 4.1.5.2 GLEICHGEWICHTSDIALYSE
181 4.2 ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLOROTHIAZID 4.2.1 EXTRAKTION
UND ANALYSE VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL 182 4.2.1.1
EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN 182 4.2.1.2 HPLC-SYSTEME 184
4.2.1.3 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG VON ALLOPURINOL UND 185
OXIPURINOL AN PLASMAPROTEINE 4.2.2 EXTRAKTION UND ANALYSE VON
HYDROCHLOROTHIAZID 186 4.2.2.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN FUER PLASMA UND URIN
186 4.2.2.2 HPLC-SYSTEME 187 4.2.3 ANALYSEVERFAHREN FUER HARNSAEURE 189
4.2.4 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL BEI 189
GESUNDEN PROBANDEN NACH EINNAHME VON ZWEI HANDELS- PRAEPARATEN VON
ALLOPURINOL 4.2.5 RENALE AUSSCHEIDUNG VON ALLOPURINOL UND OXIPURINOL 190
NACH GABE VON ALLOPURINOL UND DREI VERSCHIEDENEN ZUBEREITUNGEN VON
OXIPURINOL BEI GESUNDEN PROBANDEN INHALTSVERZEICHNIS 19 4.2.6 KINETIK
VON ALLOPURINOL, OXIPURINOL UND HYDROCHLORO- 191 THIAZID UND DEREN
EINFLUSS AUF DIE HARNSAEUREWERTE BEI GESUNDEN PROBANDEN 5. ZUSAMMENFASSUNG
195 6. LITERATUR 199 7. LEBENSLAUF 209
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