Permeabilitätsveränderung von humanem Stratum corneum nach Applikation nicht-steroidaler Antirheumatika in verschiedenen kolloidalen Trägersystemen:
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PERMEABILITAETSVERAENDERUNG VON HUMANEM STRATUM CORNEUM
NACH APPLIKATION NICHT-STEROIDALER ANTIRHEUMATIKA
IN VERSCHIEDENEN KOLLOIDALEN TRAEGERSYSTEMEN
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHELRAINA
ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINER
DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
GENEHMIGTE
D I S S E R T A T I ON
VON INKENSTOYE
AUS BERLIN
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS III
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG - 1
2. ALLGEMEINER TEIL 3
2.1. ARZNEISTOFFE 3
2.1.1. DICLOFENAC 3
2.1.2. IBUPROFEN 4
2.2. PHOSPHOLIPIDE 5
2.3. ASSOZIATIONSVERHALTEN AMPHIPHILER SUBSTANZEN 6
2.3.1. MIZELLEN 8
2.3.2. LYOTROPER MESOMORPHISMUS 9
2.3.3. LIPOSOMEN 11
2.3.4. ASSOZIATIONSVERHALTEN VON DICLOFENAC-DIETHYLAMIN 14
2.3.5. ASSOZIATIONSVERHALTEN VON IBUPROFEN UND IBUPROFEN-LYSINAT 14
2.3.6. ASSOZIATIONSVERHALTEN VON PHOSPHOLIPIDEN AM BEISPIEL DES
PHOSPHOLIPON 16
2.4. HAUT 17
2.4.1. AUFBAU DER EPIDERMIS 18
2.4.2. MORPHOLOGIE UND BARRIEREFIINKTION DES STRATUM CORNEUM 20
2.4.3. PERMEATION VON SUBSTANZEN NACH DERMALER APPLIKATION 24
2.4.4. MOEGLICHKEITEN DER PERMEATIONSFOERDERUNG: PERMEATION ENHANCEMENT 25
2.4.5. WECHSELWIRKUNGEN VON ARZNEIFORM UND HORNSCHICHTBESTANDTEILEN 27
2.4.6. FREISETZUNGS- UND PERMEATIONSSTUDIEN 28
2.4.6.1. FREISETZUNGSUNTERSUCHUNGEN 28
2.4.6.2. PERMEATIONSUNTERSUCHUNGEN 29
3. MATERIAL UND METHODEN 31
3.1. MATERIAL 31
3.2. METHODEN 33
3.2.1. HERSTELLUNG TERNAERER ARZNEISTOFF/LECITHIN/WASSER-SYSTEME 33
3.2.2. DICHTEBESTIMMUNG 33
3.2.3. KARL-FISCHER-TITRATION 33
IMAGE 3
IV INHALTSVERZEICHNIS
3.2.4. BESTIMMUNG DES VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN N-OCTANOL/WAESSRIGE PHASE
33
3.2.5. BESTIMMUNG DES VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN KERATIN/ ISOTONISCHER
PHOSPHAT- PUFFER PH 7,4 34
3.2.6. POLARISATIONSMIKROSKOPIE 34
3.2.7. TRANSMISSIONSELEKTRONENMIKROSKOPIE GEFRIERGEBROCHENER UND
REPLIZIERTER
PROBEN 34
3.2.8. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 34
3.2.9. IN-VIVO EXTRAKTION VON AMINOSAEUREN 35
3.2.10. DERIVATISIERUNG VON AMINOSAEUREN 35
3.2.11. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 36
3.2.11.1. HPLC-BESTIMMUNG DER ARZNEISTOFFE 36
3.2.11.2. HPLC-BESTIMMUNG VON EXTRAHIERTEN AMINOSAEUREN 37
3.2.12. BESTIMMUNG DER OBERFLAECHENSPANNUNG 38
3.2.13. DAMPFDRUCKOSMOMETRIE 38
3.2.14. SOLUBILISATIONSEXPERIMENTE 38
3.2.15. BESTIMMUNG DES ARZNEISTOFFBELADUNGSGRADS VON LIPOSOMALEN
SYSTEMEN 39
3.2.16. FLUORESZENZMESSUNGEN AN LIPOSOMALEN SYSTEMEN 39
3.2.16.1. BESTIMMUNG DER ARZNEISTOFFBINDUNG IM LIPOPHILEN BEREICH 39
3.2.16.2. BESTIMMUNG DER ARZNEISTOFFBINDUNG IM HYDROPHILEN BEREICH 40
3.2.17. FREISETZUNGSUNTERSUCHUNGEN 40
3.2.18. EXZIDIERTES HUMANES STRATUM CORNEUM _* 41
3.2.18.1. PRAEPARATION DES ISOLIERTEN STRATUM CORNEUM 41
3.2.18.2. VORBEHANDLUNG DES STRATUM CORNEUM 42
3.2.18.3. ARZNEISTOFFPERMEATIONEN DURCH EXZIDIERTES STRATUM CORNEUM 42
3.2.19. EXTRAKTION UND DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON HORN-
SCHICHTLIPIDEN 42
3.2.20. ROENTGENOGRAPHISCHE METHODEN 43
3.2.20.1. ROENTGENKLEINWINKELBEUGUNG NACH KIESSIG 43
3.2.20.2. ROENTGENWEITWINKELBEUGUNG NACH DEBEYE-SCHERRER 43
3.2.21. DYNAMISCHE DIFFERENZKALORIMETRIE (DSC) 44
3.2.22. MTT-TEST 44
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
4. VERSUCHSERGEBNISSE UND DISKUSSION 45
4.1. MISCHMIZELLARE SYSTEME MIT DICLOFENAC-DIETHYLAMIN 45
4.1.1. BISHERIGER KENNTNISSTAND ZUR PERMEATIONSFOERDERUNG DURCH DAS
MISCH- MIZELLARE SYSTEM 45
4.1.2. PERMEATIONSSTEIGERUNG NACHFOLGEND APPLIZIERTER WIRKSTOFFE 46
4.1.3. IN-VIVO/IN-VITRO-KORRELATION 48
4.1.3.1. PERMEATIONSSTUDIEN NACH VORBEHANDLUNG DES STRATUM CORNEUM
MIT VERSCHIEDENEN OELKOMPONENTEN 50
4.1.3.2. AMINOSAEUREEXTRAKTION NACH VORBEHANDLUNG DES STRATUM CORNEUM
MIT VERSCHIEDENEN OELKOMPONENTEN 53
4.1.4. UNTERSUCHUNGEN ZUR AMINOSAEUREEXTRAKTION DURCH DAS MISCHMIZELLARE
SYSTEM 57
4.1.5. UNTERSUCHUNGEN ZUR LIPIDEXTRAKTION DES STRATUM CORNEUM DURCH DAS
MISCH- MIZELLARE SYSTEM 58
4.1.6. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUR PERMEATIONSFOERDERUNG DURCH DAS
DICLOFENAC-DIETHYLAMIN ENTHALTENDE MISCHMIZELLARE SYSTEM 62
4.2. IBUPROFEN 64
4.2.1. BINAERE SYSTEME 64
4.2.1.1. LOESLICHKEIT IN WASSER 64
4.2.1.2. VERTEILUNGSKOEFFIZIENT 65
4.2.1.3. ASSOZIATIONSVERHALTEN VON IBUPROFEN IN VERDUENNTEN LOESUNGEN 67
4.2.1.3.1. OBERFLAECHENSPANNUNG 68
4.2.1.3.2. DAMPFDRUCKERNIEDRIGUNG 69
4.2.1.3.3. SOLUBILISATION 70
4.2.1.4. ASSOZIATIONSVERHALTEN IN KONZENTRIERTEN SYSTEMEN 71
4.2.1.5. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUM ASSOZIATIONSVERHALTEN BINAERER
SYSTEME 74
4.2.2. TERNAERE SYSTEME MIT PHOSPHOLIPIDEN 75
4.2.2.1. LOKALISATION VON IBUPROFEN UND IBUPROFEN-LYSINAT IN EINEM
PHOSPHOLIPIDBILAYER 77
4.2.2.2. BEEINFLUSSUNG DER ASSOZIATGEOMETRIE EINES LAMELLAREN
PHOSPHOLIPID- BILAYERS DURCH IBUPROFEN UND IBUPROFEN-LYSINAT 80
IMAGE 5
VI INHALTSVERZEICHNIS
4.2.2.3. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUM ASSOZIATIONSVERHALTEN TERNAERER
SYSTEME 83
4.2.3. AUSWAHL VON IBUPROFEN-LYSINAT ZUR BILDUNG MISCHMIZELLARER SYSTEME
85
4.3. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT DURCH EXZIDIERTES STRATUM CORNEUM
87
4.3.1. FREISETZUNG AUS BINAEREN SYSTEMEN MIT WASSER 87
4.3.2. PERMEATION AUS BINAEREN SYSTEMEN 90
4.3.3. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUR PERMEATION VON IBUPROFEN- LYSINAT
AUS WAESSRIGER LOESUNG 92
4.4. MISCHMIZELLARE SYSTEME AUS IBUPROFEN-LYSINAT UND PHOSPHOLIPIDEN 94
4.4.1. HERSTELLUNG DES MISCHMIZELLAREN SYSTEMS 94
4.4.2. VARIATION DER HERSTELLUNGSMETHODE 98
4.4.3. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUR HERSTELLUNG EINES MISCHMIZELLAREN
SYSTEMS AUS IBUPROFEN-LYSINAT, PHOSPHOLIPID UND WASSER 100
4.5. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT AUS LIPOSOMALEN UND
MISCHMIZELLAREN
SYSTEMEN MIT PHOSPHOLIPIDEN 103
4.5.1. FREISETZUNGSVERHALTEN EINES SYSTEMS IN ABHAENGIGKEIT VON DER
LAGERUNGS- DAUER 103
4.5.2 PERMEATIONSVERHALTEN IN ABHAENGIGKEIT VON DER LAGERUNGSDAUER 105
4.5.3. UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER MIKROSTRUKTUR AUF DIE
PERMEABILITAET
MENSCHLICHER HORNSCHICHT 106
4.5.3.1. AMINOSAEUREEXTRAKTIONSSTUDIEN 107
4.5.3.2. LIPIDEXTRAKTION 108
4.5.3.3. EINFLUSS VON IBUPROFEN-LYSINAT UND PHOSPHOLIPIDEN AUF DIE
STRUKTUR
MENSCHLICHER HORNSCHICHT 110
4.5.3.3.1. THERMOANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN AN EXZIDIERTEM HUMANEN
STRATUM CORNEUM 110
4.5.3.3.2. ROENTGENWEITWINKELUNTERSUCHUNGEN AN EXZIDIERTEM HUMANEN
STRATUM CORNEUM 114
4.5.3.3.3. ROENTGENKLEINWINKELUNTERSUCHUNGEN AN EXZIDIERTEM HUMANEN
STRATUM CORNEUM 117
4.5.4. UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER MIKROSTRUKTUR AUF DIE
PERMEABILITAET VON
PHOSPHOLIPIDBIOMEMBRANEN 119
4.5.4.1. ZYTOTOXIZITAETSUNTERSUCHUNGEN AN KULTIVIERTEN KERATINOZYTEN 119
4.5.4.1.1. PRINZIP DES MTT-REDUKTIONSTESTS 119
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS VII
4.5.4.1.2. HACAT-KERATINOZYTENZELLINIE 120
4.5.4.1.3. PROLIFERATIONSHEMMUNG DURCH IBUPROFEN-LYSINATSYSTEME 120
4.5.5. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION UEBER DIE VERAENDERUNG DER
PERMEABILITAET
MENSCHLICHER EPIDERMIS IN GEGENWART VON IBUPROFEN-LYSINAT UND
PHOSPHOLIPIDEN IN UNTERSCHIEDLICHEN ZUBEREITUNGEN 122
4.6. ZEITLICHER VERLAUF DER TRANSFORMATION EINER LIPOSOMALEN DISPERSION
IN EINE
MISCHMIZELLARE LOESUNG ANHAND DER JEWEILIGEN VERAENDERUNG DER
PERMEABILITAET
MENSCHLICHER HORNSCHICHT 125
4.6.1. THERMOANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN 125
4.6.2. LIPIDEXTRAKTION 127
4.6.3. IN-VITRO-PERMEATIONSSTUDIEN 128
4.6.4. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUM ZEITLICHEN VERLAUF DER TRANSFOR-
MATION EINER LIPOSOMALEN DISPERSION IN EINE MISCHMIZELLARE LOESUNG 128
4.7. EINSATZ VERSCHIEDENER MISCHMIZELLARER IBUPROFEN-LYSINATSYSTEME UND
VERGLEICH MIT IBUPROFENSAEURE-PRAEPARATEN 130
4.7.1. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT AUS 8,55%IGEN SYSTEMEN 130
4.7.2. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT IN ABHAENGIGKEIT DES
PHOSPHOLIPID- GEHALTS 132
4.7.3. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT IN ABHAENGIGKEIT VON DER
ISOPROPANOL- KONZENTRATION 133
4.7.4. PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT AUS MISCHMIZELLAREN LOESUNGEN IM
VERGLEICH ZUR PERMEATION AUS 5%IGEN IBUPROFENSAEUREZUBEREITUNGEN DER
PHARMAINDUSTRIE 134
4.7.5. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION ZUR PERMEATION VON IBUPROFENSAEURE UND
IBUPROFEN-LYSINAT AUS VERSCHIEDENEN ZUBEREITUNGEN 138
5. ABSCHLUSSDISKUSSION 140
5.1. CHARAKTERISIERUNG DER PERMEATIONSFOERDERUNG DURCH DAS DICLOFENAC-
DIETHYLAMIN ENTHALTENDE MISCHMIZELLARE SYSTEM 140
5.2. ASSOZIATIONSVERHALTEN VON IBUPROFENSAEURE UND IBUPROFEN-LYSINAT IN
WAESSRIGER
LOESUNG 141
5.3. WECHSELWIRKUNGEN MIT PHOSPHOLIPIDEN 142
5.4. BILDUNG MISCHMIZELLARER SYSTEME AUS IBUPROFEN-LYSINAT UND
PHOSPHOLIPIDEN 143
IMAGE 7
VIII INHALTSVERZEICHNIS
5.5. WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN VEHIKEL, IBUPROFEN-LYSINAT UND
MENSCHLICHER
EPIDERMIS 145
5.6. FREISETZUNG UND PERMEATION VON IBUPROFEN-LYSINAT 147
5.6.1. WAESSRIGE LOESUNGEN 147
5.6.2. TERNAERE SYSTEME 149
5.7. VERGLEICH DER PERMEATION VON IBUPROFENSAEURE UND IBUPROFEN-LYSINAT
150
6. ZUSAMMENFASSUNG 152
7. LITERATURVERZEICHNIS 154
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