Beiträge zur Maillard-Reaktion der Ascorbinsäure:
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München
Utz, Wiss.
1998
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BERND LARISCH
BEITRAEGE ZUR MAILLARD-REAKTION DER ASCORBINSAEURE
UTZ
HERBERT UTZ VERLAG WISSENSCHAFT MUENCHEN 1998
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
2 DIE ASCORBINSAEURE 3
2.1 EINFUEHRUNG 3
2.2 OXIDATION UND ABBAU DER L-ASCORBINSAEURE 4
3 DIE MAILLARD-REAKTION DER L-ASCORBINSAEURE 6
3.1 DIE MAILLARD-REAKTION DER L-ASCORBINSAEURE MIT PROTEINEN 6
3.1.1 EINLEITUNG 6
3.1.2 DIE MAILLARD-REAKTION DER L-ASCORBINSAEURE MIT PROTEINEN IN VIVO 6
3.1.3 BEKANNTE REAKTIONSPRODUKTE 8
3.2 DIE MAILLARD-REAKTION DER ASCORBINSAEURE MIT DNA 11
3.2.1 EINLEITUNG 11
3.2.2 DIE MAILLARD-REAKTION DER ASCORBINSAEURE MIT DNA IN VIVO 12
4 DIE REAKTION VON L-ASCORBINSAEURE MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN AMINEN, A-
AMINOSAEUREN UND PROTEINEN 14
4.1 EINLEITUNG 14
4.2 REAKTIONEN VON L-ASCORBINSAEURE MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN AMINEN UND
^ -ACETYLLYSIN 15
4.2.1 3-DESOXY-3-ALKYLAMINO-L-ASCORBINSAEURE 15
4.2.1.1 STRUKTURABSICHERUNG MIT HILFE VON METHYLIERTEN DERIVATEN DER L-
ASCORBINSAEURE 16
4.2.1.2 3-DESOXY-3-.A/ E -(.A/ A -ACETYUYSMO)-L-ASCORBINSAEURE 21
4.2.1.3 BILDUNGSWEGE DER.3-DESOXY-;3-ALKYLAMINO-L-ASCORBINSAEURE 22
4.2.1.4 OXIDATIVER ABBAU DER 3-DESOXY-3-ALKYLAMINO-L-ASCORBINSAEURE 24
4.2.1.4.1 UMSETZUNG VON ASCORBINSAEURE MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN AMINEN
MIT UV-ABSORBIERENDER GRUPPE 24
4.2.1.4.2 OXIDATIVE SPALTUNG VON 3-DESOXY-3-ALKYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDEN-L-ASCORBINSAEURE ZU THREONSAEUREANUED 25
4.3 REAKTIONEN VON L-DEHYDROASCORBINSAEURE MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN
AMINEN UND JWACETYLLYSIN 28
I
IMAGE 3
4.3.1 EINLEITUNG 28
4.3.2 UMSETZUNG VON L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND N-PROPYLAMIN UNTER
VERSCHIEDENEN BEDINGUNGEN 28
4.3.3 2-DESOXY-2-PROPYLAMINO-LRASCORBINSAEURE 31
4.3.3.1 ISOLIERUNG 31
4.3.3.2 STRUKTURAUFKAERUNG UND BILDUNGSWEG 31
4.3.3.3 ABBAU VON 2-DESOXY-2-PROPYLAMINO-L-ASCORBINSAEURE UND BILDUNG VON
2,2 -NITRILODI-2,2 -DESOXYASCORBINSAEURE 33
4.3.4 DIE BILDUNG VON 3-DESOXY-3-PROPYLAMINO-L-ASCORBINSAEURE AUS L-
DEHYDROASCORBINSAEURE 36
4.3.5 OXALSAEUREAMIDE ALS MAILLARD-PRODUKTE DER L-ASCORBINSAEURE BZW. L-
DEHYDROASCORBINSAEURE 37
4.3.5.1 OXALSAEUREDIPROPYLAMID (28) 37
4.3.5.2 OXALSAEUREMONOPROPYLAMID 40
4.3.5.3 BILDUNGSWEG DER OXALSAEUREAMIDE 41
4.3.5.4 BEDEUTUNG DER OXALSAEUREAMIDE 42
4.4 QUANTIFIZIERUNG DER NEUEN MAILLARD-PRODUKTE DER L-ASCORBINSAEURE 44
4.4.1 PRODUKTBILDUNG IM VERHAELTNIS ZUR ZEIT BEI 37 C UND PH 7.4 45
4.4.2 PRODUKTBILDUNG IM VERHAELTNIS ZUR TEMPERATUR BEI PH 7.4 47
4.4.3 PRODUKTBILDUNG IM VERHAELTNIS ZUM PH-WERT BEI 37 C 48
4.4.4 PRODUKTBILDUNG IM VERHAELTNIS ZUR AMINKONZENTRATION 49
4.4.5 SCHLUSSFOLGERUNGEN AUS DEN ERGEBNISSEN DER QUANTIFIZIERUNGSVERSUCHE
50
4.5 ZUSAMMENFASSUNG 51
5 DIE REAKTION VON GUANOSIN MIT L-ASCORBINSAEURE 53
5.1 EINLEITUNG 53
5.2 VORARBEITEN 53
5.2.1 UMSETZUNGEN VON L-ASCORBINSAEURE, L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND L-
XYLOSON MIT GUANOSIN IN KONZENTRIERTEN LOESUNGEN 54
5.2.2 ISOLIERUNG VON AT 2 -(1 -CARBOXYETHYL)-GUANOSIN 57
5.2.3 BILDUNGSWEG VON/^-(L-CARBOXYETHYO-GUANOSIN 59
5.2.4 ISOLIERUNG VON 7^ 2 -(L-CARBOXY-3-HYDROXYPROPYL)-GUANOSIN 62
II
IMAGE 4
5.2.5 BUEDUNGSWEG VON A/*-(L -CARBOXY-3-HYDROXYPROPYL)-GUANOSIN 65
5.2.6 UMSETZUNGEN VON GUANOSIN MIT L-ASCORBINSAEURE UNTER PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN 66
5.2.7 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 68
5.2.7.1 REAKTION VON OSONEN MIT GUANOSIN 69
5.2.7.2 WEITERE MOEGLICHE PRODUKTE DER MAILLARD-REAKTION VON L-
ASCORBINSAEURE UND GUANOSIN 70
5.2.7.3 DNA-PROTEIN-QUERVERNETZUNGEN 71
5.2.7.4 RELEVANZ DER GEFUNDENEN MAILLARD-PRODUKTE VON GUANOSIN IN VIVO
72
6 DIE REAKTION VON XYLOSON UND GLUCOSON MIT ALIPHATISCHEN AMINEN 73
6.1 EINLEITUNG 73
6.2 UMSETZUNGEN VON XYLOSON UND GLUCOSON MIT ALIPHATISCHEN AMINEN 74
6.3 ZUSAMMENFASSUNG 77
7 ZUSAMMENFASSUNG 79
8 EXPERIMENTELLER TEIL 82
8.1 ALLGEMEINE ANGABEN 82
8.2 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 83
8.3 REAKTIONEN VON L-ASCORBINSAEURE MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN AMINEN UND
N-ACETYLLYSIN 86
8.3.1 REAKTIONEN VON L-ASCORBINSAEURE UND L-DEHYDROASCORBINSAEURE MIT
ALIPHATISCHEN AMINEN 86
8.3.1.1 REAKTION VON L-ASCORBINSAEURE MIT N-PROPYLAMIN ODER N^ACETYLLYSIN
IN METHANOL, THF UND ANDEREN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN. 86
8.3.1.2 REAKTION VON L-ASCORBINSAEURE MIT N-PROPYLAMIN IN WASSER. 86
8.3.2 ISOLIERUNG VON 3-DESOXY-3-PROPYLAMINO-5,6-0-ISO-
PROPYLIDENASCORBINSAEURE (17A) 87
8.3.3 ABSPALTUNG DER SCHUTZGRUPPE VON 3-DESOXY-3-PROPYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (17A) 88
8.3.4 SYNTHESE VON 2-0-METHYL-5,6-0-ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (18) 89
8.3.5 SYNTHESE VON 3-0-METHYL-5,6-O-ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (19) 90
8.3.6 SYNTHESE VON 2-DESOXY-3-0-METHYL-2-PROPYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (20) 91
III
IMAGE 5
8.3.7 SYNTHESE VON 3-DESOXY-2-0-METHYL-3-PROPYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (21) AUS 2-0-METHYL-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE(18) 93
8.3.8 SYNTHESE VON 3-DESOXY-2-0-METHYL-3-PROPYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (21) AUS 3-DESOXY-3-PROPYLAMINO-5,6-0-
ISOPROPYLIDENASCORBINSAEURE (17A) 94
8.3.9 ISOLIERUNG VON 3-DESOXY-3-A S -(A A ACETYLLYSINO)-ASCORBINSAEURE
(17C) 95
8.3.10 ISOHERUNG VON 3-DESOXY-3-[2-(4-SULFAMOYLPHENYL)-ETHYLAMINO]-5,6-
O-ISOPROPYLIDEN-ASCORBINSAEURE (24) 97
8.3.11 ISOLIERUNG VON 3-DESOXY-3-[2-(4-METHOXYPHENYL)-ETHYLAMINO]-5,6-0-
ISOPROPYLIDEN-ASCORBINSAEURE (25) 98
8.3.12 OXIDATION UND ENTACETALISIERUNG VON 3-DESOXY-3-[2-(4-
METHOXYPHENYL)-ETHYLAMINO]-5,6-0-ISOPROPYLIDEN-ASCORBINSAEURE (25) 100
8.3.13 REAKTION VON L-ASCORBINSAEURE MIT P-METHOXYPHENYLETHYLAMIN 103
8.3.14 REAKTIONEN VON L-DEHYDROASCORBINSAEURE MIT N-PROPYLAMIN ODER N A -
ACETYLLYSIN IN VERSCHIEDENEN LOESUNGSMITTELN 103
8.3.15 ISOLIERUNG VON 2-DESOXY-2-PROPYLAMINOASCORBINSAEURE (27) 104
8.3.16 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON 2,2 -NITRILODI-2,2 -
DESOXYASCORBINSAEURE (10) 105
8.3.17 ISOLIERUNG VON OXALSAEUREMONOPROPYLAMID (29) AUS EINEM
REAKTIONSGEMISCH VON L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND N-PROPYLAMIN 105
8.3.18 ISOLIERUNG VON OXALSAEUREDIPROPYLAMID (28) AUS EINEM
REAKTIONSGEMISCH VON L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND N-PROPYLAMIN 107
8.3.19 QUANTIFIZIERUNG DER ASCORBINSAEURE-PROPYLAMIN-PRODUKTE UNTER
VERSCHIEDENEN BEDINGUNGEN 109
8.3.19.1 ALLGEMEINE ANGABEN 109
8.3.19.2 ZEITABHAENGIGKEIT BEI PH 7.4 UND 37 C 109
8.3.19.3 TEMPERATURABHAENGIGKEIT BEI PH 7.4 110
8.3.19.4 PH-WERT-ABHAENGIGKEIT BEI 37 C UND AEQUIMOLAREN MENGEN AN L-
ASCORBINSAEURE UND N-PROPYLAMIN 110
8.3.19.5 ABHAENGIGKEIT VOM VERHAELTNIS L-ASCORBINSAEURE UND N-PROPYLAMIN
BEI 37 C UND PH 7.4 111
IV
IMAGE 6
8.4 DIE REAKTION VON GUANOSIN MIT L-ASCORBINSAEURE UND IHREN
ABBAUPRODUKTEN 112
8.4.1 UMSETZUNGEN VON L-ASCORBINSAEURE, L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND L-
XYLOSON MIT GUANOSIN IN KONZENTRIERTER LOESUNG 112
8.4.2 UMSETZUNGEN VON L-ASCORBINSAEURE, L-DEHYDROASCORBINSAEURE UND L-
XYLOSON MIT GUANOSIN IN VERDUENNTER LOESUNG 113
8.4.3 ISOLIERUNG VON N 2 -(L-CARBOXYETHYL)-GUANOSIN (14) 113
8.4.4 ISOHERUNG VON N 2 -(L-CARBOXY-3-HYDROXYPROPYL)-GUANOSIN (30) 115
8.4.5 LACTONISIERUNG VON N 2 -(L-CARBOXY-3-HYDROXYPROPYL)-GUANOSIN (30)
117
8.5 REAKTIONEN VON XYLOSON UND GLUCOSON MIT PRIMAEREN ALIPHATISCHEN
AMINEN 119
9 LITERATURVERZEICHNIS 120
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