Oxidationsprozesse mehrfach ungesättigter Fettsäuren nach induzierter Verletzung von Säugetiergewebe:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
I
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
I
II
VERZEICHNIS
DER
ABBILDUNGEN
IV
III
HINWEISE
ZUR
NOMENKLATUR
VIII
HYDROPEROXY
UND
HYDROXYFETTSAEUREN
VIII
HYDROXYALDEHYDE
IX
OXIME
IX
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
1.1.
RADIKALISCH
ABLAUFENDE
OXIDATION
3
1.1.1.
REAKTIONSVERLAUF
UND
PRODUKTE
3
1.1.2.
STARTBEDINGUNGEN
UND
ABBRUCHREAKTIONEN
7
1.1.2.1.
ENDOGENE
FAKTOREN
7
1.1.2.2.
EXOGENE
FAKTOREN
9
1.1.2.3.
MONOOXYGENASEN
ALS
RADIKALLIEFERANTEN
10
1.1.2.4.
SCHUTZMECHANISMEN
12
1.2.
ENZYMATISCHE
LIPIDPEROXIDATION
13
1.2.1.
LIPOXYGENASEN
IN
PFLANZEN
13
1.2.2.
LIPOXYGENASEN
IN
SAEUGETIEREN
14
1.3.
VERGLEICH
UND
PROBLEMSTELLUNG
19
2.
DIE
OXIDATION
FREIER
FETTSAEUREN
NACH
ZELLVERLETZUNG
-
EIN
ENZYMATISCHER
ODER
AUTOXIDATIVER
PROZESS?
25
2.1.
OXIDATION
VON
FETTSAEUREN
BEI
PATHOGENEN
VORGAENGEN
25
2.2.
SUCHE
NACH
EINEM
MODELL
FUER
ZELLVERLETZUNGEN
27
2.3.
ENTWICKLUNG
EINER
METHODE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
UND
QUANTIFIZIERUNG
VON
LPO-PRODUKTEN
31
2.3.1
DERIVATISIERUNG
DER
HYDROXYFETTSAEUREN
32
2.3.2.
EXTRAKTION,
VORREINIGUNG
UND
ANREICHERUNG
DER
HYDROXYFETTSAEUREN
35
2.3.2.1.
EXTRAKTION
35
2.3.2.2.
VORREINIGUNG
UND
HPLC-TRENNUNG
36
2.3.3.
SYNTHESE
EINES
STANDARDS
37
2.3.4.
UEBERPRUEFUNG
DER
REDUKTIONS
UND
HYDRIERUNGSREAKTION
40
2.3.4.1.
REDUKTION
40
2
3
4.2.
HYDRIERUNG
43
2.3.5.
GC/MS-ANALYSE
44
2.4.
ERGEBNISSE
UND
SCHLUSSFOLGERUNGEN
46
2.4.1.
DIENABSORPTION
WAEHREND
DER
HPLC-TRENNUNG
46
2.4.2.
GC/MS-ANALYSE
47
3.
DIE
LIPIDPEROXIDATION
IN
EINEM
HERZINFARKTMODELL
52
3.1.
ALDEHYDISCHE
BRUCHSTUECKE
OXIDIERTER
PUFAS
ALS
MARKER
FUER
DIE
LPO
52
3.2.
UNTERSUCHTES
MODELLSYSTEM
53
3.3.
UNTERSUCHUNG
DER
LPO-PRODUKTE
54
3.4.
QUANTIFIZIERUNG
DER
ALDEHYDBRUCHSTUECKE
ALS
O-PENTAFLUORBENZYLOXIME
57
3.5.
QUANTIFIZIERUNG
DER
LPO-PRODUKTE
IM
ISCHAEMIE
/REPERFUSIONSEXPERIMENT
63
4.
EINE
NEUE
EMPFINDLICHE
ENANTIOMERENTRENNUNG
ZUR
UNTERSUCHUNG
DER
LIPIDPEROXIDATION
66
4.1.
ENTWICKLUNG
EINER
ENANTIOMERENTRENNUNG
FUER
HHA
UND
HNE
69
4.2.
ERGEBNISSE
DER
ENANTIOMERENBESTIMMUNG
77
5.
DISKUSSION
79
6.
ZUSAMMENFASSUNG
82
7.
SUMMARY
84
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
86
8.1.
CHEMIKALIEN
86
8.1.1.
REAGENZIEN
86
8.1.2.
LOESUNGSMITTEL
87
8.1.3.
LOESUNGSMITTEL
FUER
DIE
HPLC
88
8.1.4.
WEITERE
CHROMATOGRAPHIE-MATERIALIEN
UND
METHODEN
88
8.1.4.1.
ANALYTISCHE
KG-DC
88
8.1.4.2.
PRAEPARATIVE
KG-DC
88
8.1.4.3.
FESTPHASENEXTRAKTION
(SPE):
89
8.2.
GERAETE
89
8.2.1.
GASCHROMATOGRAPHIE
89
8.2.2.
MASSENSPEKTROMETRIE
90
8.2.2.1.
GC-MS-KOPPLUNG
90
8.2.2.2.
DIREKTEINLASS
91
8.2.2.3.
LIQUID
SECONDARY
ION
MASS
SPECTROMETRY
91
8.2.3.
NMR-SPEKTROSKOPIE
91
8.2.4.
UV-SPEKTROSKOPIE
91
8.2.5.
HPLC
92
8.2.5.1.
HPLC-GERAETE
92
8.2.5.2.
HPLC-SAEULEN
92
8.2.6.
KUEHLZENTRIFUGE
93
8.2.7.
PH-ELEKTRODE
93
8.3.
DERIVATISIERUNGEN
93
8.3.1.
VERESTERUNG
MIT
DIAZOMETHAN
93
8.3.2.
DERIVATISIERUNG
MIT
MSTFA
93
8.3.3.
DERIVATISIERUNG
MIT
2,4-DINITROPHENYLHYDRAZIN
93
8.3.3.1
PERFUSATPROBEN
93
8.3.3.2
MODELIREAKTIONEN
94
8.3.4.
DERIVATISIERUNG
MIT
O-PENTAFLUORBENZYLHYDROXYLAMIN-HYDROCHLORID
94
8.3.4.1.
PERFUSATPROBEN
94
8.3.4.2.
STANDARDS
94
8.4.
SYNTHESEN
94
8
4.1.
DARSTELLUNG
VON
14(S)-HYDROXY-10,12-(Z,E)-NONADECADIENSAEURE
94
8.4.1.1.
9,12-(Z,Z)-OCTADECADIENOL
94
8.4.1.2.
9,12-(Z,Z)-OCTADECADIENYLMETHANSULFONAT
95
8.4.1.3.
9,12-(Z,Z)-OCTADECADIENYLCYANID
96
8.4.1.4.
10,13-(Z,Z)-NONADECADIENSAEUREMETHYLESTER
96
8.4.1.5.
10,13-(Z,Z)-NONADECADIENSAEURE
97
8.4.1.6
1
4(S)-HYDROXY-10,1
2-(Z,
E)-NONADECADIENSAEURE
(14(S)-HNDE)
97
8.4.2
EPOXIDIERUNG
VON
LINOLSAEURE
99
8.4.3.
PFBO-STANDARDS
100
8.5.
MODELLREAKTIONEN
101
8.5.1
REAKTION
VERSCHIEDENER
REDUKTIONSMITTEL
MIT
EPOXIDEN
101
8.5.2.
EINFLUSS
VERSCHIEDENER
HYDRIERUNGSVERFAHREN
AUF
EPOXIDE
102
8.5.3.
REAKTION
VON
SALZSAUREM
DNPH-REAGENZ
MIT
A-HYDROXYALDEHYDEN
102
8.6.
GEWINNUNG,
AUFARBEITUNG
UND
UNTERSUCHUNG
DER
BIOLOGISCHEN
PROBEN
103
8.6.1.
BESTIMMUNG
OXIDIERTER
FETTSAEUREN
IN
LEBERHOMOGENISAT
103
8
6.2.
QUANTIFIZIERUNG
DER
KURZKETTIGEN
LPO-PRODUKTE
IN
RATTENHERZPERFUSATEN
105
8.6.3.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENVERHAELTNISSE
VON
HHA
UND
HNE
IN
LEBERHOMOGENISAT
107 |
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