Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: eine Gebrauchsanweisung ; mit 35 Tabellen
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| Published: |
Berlin [u.a.]
Springer
1998
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| adam_text | Inhalt
Einleitung................................. 1
Literatur ................................. 5
1 Stammsysteme
1.1 Acyclische Kohlenwasserstoff-Systeme........... 7
1.1.1 Lineare Systeme........................ 7
1.1.2 Verzweigte Systeme...................... 9
1.1.3 Verzweigte Seitenketten ................... 11
1.1.4 Mehrwertige Substituentengruppen ............ 12
1.2 Cyclische Systeme....................... 13
1.2.1 Cyclische Kohlenwasserstoff-Systeme............ 13
1.2.1.1 Monocyclische Kohlenwasserstoffe............. 13
1.2.1.2 Polycyclische Kohlenwasserstoffe.............. 15
1.2.1.2.1 Kondensierte polycyclische Kohlenwasserstoffe...... 15
1.2.1.2.2 Verbrückte polycyclische Kohlenwasserstoffe ....... 28
1.2.1.2.3 Spiro-Kohlenwasserstoffe .................. 34
1.2.1.2.4 Kohlenwasserstoff-Ringsysteme, die über Einfach-
oder Doppelbindungen miteinander verknüpft sind ... 38
1.2.1.2.5 Cyclische Kohlenwasserstoffe mit Seitenketten ...... 40
1.2.2 Heterocyclische Systeme................... 43
1.2.2.1 Trivialnamen ......................... 43
1.2.2.2 Austauschnomenklatur (sog. ,,a -Nomenklatur)...... 51
1.2.2.3 DasHantzsch-Widman-Patterson-System ......... 55
1.2.2.4 Kondensierte Heterocyclen ................. 57
1.3 Cyclophane .......................... 68
2 Substituierte Systeme
2.1 Allgemeine Vorbemerkungen................ 73
2.2 Nomenklaturtypen für substituierte Systeme ....... 74
2.2.1 Die substitutive Nomenklatur................ 74
2.2.2 Die radikofunktionelle Nomenklatur............ 82
X Inhalt
2.2.3 Die additive Nomenklatur.................. 84
2.2.4 Die subtraktive Nomenklatur ................ 86
2.2.5 Die konjunktive Nomenklatur................ 87
2.2.6 Die Nomenklatur für substituierte Verbände identischer
Einheiten ........................... 88
2.2.6.1 Komponenten mit direkter Verknüpfung.......... 89
2.2.6.2 Identische Komponenten, die an di- oder polyvalente
Gruppen gebunden sind................... 90
2.2.7 Die Benennung radikalischer und ionischer Spezies ... 92
2.2.7.1 Freie Radikale......................... 92
2.2.7.2 Kationen............................ 95
2.2.7.3 Radikalkationen (Kationradikale).............. 100
2.2.7.4 Anionen............................ 101
2.2.7.5 Radikalanionen (Anionradikale) .............. 103
2.2.7 .6 Verbindungen mit zwei (oder mehr) gleichartigen
ionischen Zentren ...................... 104
2.2.7.7 Verbindungen mit positiven und negativen Zentren . . . 105
3 Kurze Exemplifizierung der allgemeinen Nomenklaturregeln
für die wichtigsten traditionellen Verbindungsklassen
3.1 Carbonsäuren, Sulfonsäuren u.a. und ihre Derivate .... 108
3.2 Nitrile, Isocyanide und ähnliche Verbindungen...... 115
3.3 Aldehyde und Ketone..................... 116
3.4 Alkohole, Phenole und ihre Derivate ............ 122
3.5 Ether und Thioether ..................... 126
3.6 Amine, Imine und ihre Derivate............... 129
3.7 Halogenverbindungen .................... 133
3.8 Verbindungen mit Stickstoffketten ............. 134
3.8.1 Azo-und Azoxyverbindungen................ 134
3.9 Hydrazine und ihre Abkömmlinge ............. 137
3.10 Diazo-und Diazoniumverbindungen............ 138
3.11 Verbindungen mit Ketten von drei oder mehr
Stickstoffatomen ....................... 139
3.12 Weitere Polystickstoff-Stammsysteme ........... 140
4 Metallorganische und metalloidorganische Verbindungen
4.1 Elementhydrid-(Elementan-)Namen............ 142
4.2 Funktionell substituierte Elementane............ 145
4.3 Elementane mit Repetierdiaden............... 145
4.4 Alkali-, Erdalkali- und vergleichbare Metallorganyle . . . 146
4.5 „at -Komplexe ........................ 149
Inhalt XI
5 Kohlenhydrate
5.1 Aldosen ............................ 151
5.2 Ketosen ............................ 154
5.3 Ketoaldosen (Aldoketosen, Aldosulosen).......... 156
5.4 Desoxy-Zucker ........................ 157
5.5 Aminozucker und analog substituierte Derivate...... 158
5.6 Umwandlungen der Carbonylfunktionen ......... 158
5.6.1 Oxime, Hydrazone, Osazone................. 158
5.6.2 Acetale, Ketale etc....................... 159
5.7 Verzweigte Zucker ...................... 159
5.8 Zuckeralkohole (Alditole) .................. 160
5.9 Von Zuckern abgeleitete Säuren............... 161
5.10 O-Substitution ........................ 164
5.10.1 O-Substitution mit Alkyl-und Acylgruppen........ 164
5.10.2 Cyclische Acetale und Ketale................. 164
5.11 Monosaccharide als Substituentengruppen ........ 165
5.12 Glykoside und Glycosyl-Verbindungen........... 166
5.12.1 Glykoside ........................... 166
5.12.2 Glycosylverbindungen .................... 168
5.13 Oligosaccharide........................ 169
5.13.1 Oligosaccharide mit freier Halbacetal-Gruppe....... 169
5.13.2 Oligosaccharide ohne freie Halbacetal-Gruppe ...... 170
5.13.3 Polysaccharide (Glycane) .................. 171
5.14 Gebräuchliche Trivialnamen................. 172
6 Die Konstruktion der Namen komplexer Verbindungen
6.1 Bestimmung der ranghöchsten Kette (Hauptkette) .... 174
6.2 Bestimmung des ranghöchsten Ringsystems........ 175
6.3 Behandlung der ranghöchsten charakteristischen
Gruppe im Rahmen der beiden vorstehenden
Abschnitte 6.1 und 6.2 .................... 176
6.4 Bezifferung .......................... 177
6.5 Ordnung der Präfixe ..................... 178
6.6 Isotop modifizierte Verbindungen ............. 179
6.7 Spezifizierungen der Stereochemie............. 182
6.7.1 cis/fraMS-Isomerie; die Z/E-Konvention........... 182
6.7.1.1 Doppelbindungssysteme................... 183
6.7.1.2 Ringsysteme.......................... 184
6.7.2 Spezifizierung der absoluten und relativen
Konfiguration......................... 185
6.7.2.1 Verbindungen mit Stereogenen (traditionell: asymme-
trischen) Kohlenstoff- (und analogen) Zentren ...... 185
XII Inhalt
6.7.2.2 Moleküle mit helicalen Stereogenen Einheiten....... 189
6.7.2.2.1 Schraubenartige Moleküle (Eine Chiralitätsachse)..... 189
6.7.2.2.2 Propeller-Moleküle (Mehrere Chiralitätsachsen) ..... 190
6.7.2.3 Planar-chirale Moleküle ................... 192
7 Anhang
7.1 Vollständige Liste der in der Austausch- und Heteran-
Nomenklatur verwendbaren „a -Termini ......... 193
7.2 Tabellen gebräuchlicher Trivial-(und Semitrivial-)Namen 194
Sachverzeichnis.............................. 214
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