Untersuchungen zur Darstellung cyclisch konjugierter Phosphamakrocyclen:
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
.
1
II.
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
II.
1
EINFUEHRUNG
.
17
II.2
DARSTELLUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-BIS(2-FUIYL)-PHOSPHANE
80
.
19
II.2.
1
SYNTHESEKONZEPT
.
19
II.2.2
DARSTELLUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-DICHLORPHOSPHANE
82
UND
DERIVATE
.
20
II.2.3
UMSETZUNG
DER
CHLORPHOSPHANE
82
MIT
2-FURYL-LITHIUM
81
22
II.2.4
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
IM
VERGLEICH
.
23
11.2.5
DARSTELLUNG
DES
N,N-DIETHYL-AMINO-BIS(2-FURYL)-PHOSPHANS
82F
28
II.2.6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DES
PHENYL-BIS(2-PYRRYL)-PHOSPHANS
92A
32
II.2.7
DARSTELLUNG
DES
""BUTYL-BIS(2-FURYL)-ARSANS
104B
.
35
II.2.8
REAKTIONEN
DER
PHOSPHANE
37
II.3
DARSTELLUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-BIS-2,2
'
-(5-FORMYL)FURYL-PHOSPHANE
70
39
II.3.1
SYNTHESEKONZEPT
39
II.3.2
CARBONYLIERUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-BIS(2-FURYL)-PHOSPHANE
80
MIT
"BUTYL
LITHIUM/DIMETHYLFORMAMID
41
II.3.3
DARSTELLUNG
DER
BISCARBONYLVERBINDUNGEN
DURCH
HYDROLYSE
DER
DIOXOLANE
117
.
42
11.3.4
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
IM
VERGLEICH
45
II.4.
WEITERE
UMSETZUNGEN
DER
ALDEHYDE
70
50
II.4.1
REDUKTION
DER
CARBALDEHYDE
ZU
DEN
ALKYL
UND
ARYL-BIS(2-FUERYL-5-HYDROXY
METHYLEN)-PHOSPHANEN
118
.
50
11.4.2
UMSETZUNG
DER
BISALKOHOLE
MIT
TRIPHENYLPHOSPHONIUMHYDROBROMID
52
II.4.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
IM
VERGLEICH
54
II.4.4
OXIDATION
DER
ALDEHYDE
ZU
DEN
PHOSPHANOXIDEN
119
55
II.4.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
VINYLOG
ERWEITERTEN
ALDEHYDE
120
55
XVI
I
NHALTSVERZEICHNIS
III.
DARSTELLUNG
VON
PHOSPHAMAKROCYLEN
MIT
DER
BIS-W1TTIG-REAKTION
III.
1
EINFUEHRUNG
.
59
III.
1.1
DIE
WITTIG-REAKTION
-
EINE
EINFUEHRUNG
.
59
111.1.2
MECHANISMUS
UND
STEREOCHEMIE
DER
WITTIO-REAKTION
.
61
III.
1.3
EXPERIMENTELLE
ASPEKTE
DER
WITTIG-REAKTION
.
64
III.2
UMSETZUNG
DER
BISALDEHYDE
70
MIT
DEN
PHOSPHAN-BISPHOSPHONIUMSALZEN
71
UNTER
WITTIG-BEDINGUNGEN
.
65
111.2.1
KONZEPT
.
65
III.2.2
DURCHFUEHRUNG
DER
BIS-WLTTLG-REAKTION
.
67
111.2.3
ANMERKUNGEN
ZUR
MOLEKUELGEOMETRIE
DER
DIHYDRODIPHOSPHA[22]-PORPHYRINE
(2.1.2.1)
.
69
III.2.4
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
.
72
111.2.5
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DES
DI
,ER
'BUTYLDIHYDRODIPHOSPHA-[22]PORPHYRINS
.
75
III.2.6
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DES
PHENYL
"
RT
BUTYLDIHYDRODIPHOSPHA-[22]PORPHYRINS
.
84
III.3
UMSETZUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-BIS(2-FURYL-5-CARBALDEHYD)-PHOSPHANE
70
MIT
2
2
'
-BIS(5,5
'
-METHYLEN-TRIPHENYLPHOSPHONIUM-CHLORID)-DIFURYLKETON
13S
.
86
111.3.1
SYNTHESEIDEEE
.
86
III.3.2
DARSTELLUNG
DER
DIHYDRO-PHOSPHA-TETRAOXA-[22]PORPHYRIN(2.
1.2.1
)-ONE
136
87
III.3.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
IM
VERGLEICH
.
90
1II.4
UMSETZUNG
DER
ALKYL
UND
ARYL-BIS(2-FURYL-5-CARBALDEHYD)-PHOSPHANE
70
MIT
2,2
'
-BIS(5,5
'
-METHYLEN-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID)-DIFURAN
66
92
III.4.1
SYNTHESEIDEE
.
92
III.4.3
DARSTELLUNG
DES
PHENYL-DIHYDRO-PHOSPHA-TETRAOXA-[20]PORPHYRINS(2.
1.2.0)
94
III.4.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
96
III.5
UMSETZUNGEN
DER
PHOSPHANBISALDEHYDE
MIT
ANDEREN
BISPHOSPHONIUMKOMPONENTEN
.
100
INHALTSVERZEICHNIS
XVII
IV.
DARSTELLUNG
VON
PHOSPHAMAKROCYCLEN
MIT
DER
MCMURRY-REAKTION
IV.
1
EINFUEHRUNG
.
103
IV.
1.1
DIE
MCMURRY-REAKTION
-
EIN
UEBERBLICK
.
103
IV.
1.2
MECHANISMUS
UND
STEREOCHEMIE
DER
MCMURRY-REAKTION
.
104
IV.2
UMSETZUNG
DER
PHOSPHANBISALDEHYDE
70
MIT
DER
MCMUERRY-REAKTION
.
106
IV.2.1
KONZEPT
.
106
IV.2.2
DURCHFUEHRUNG
DER
MCMURRY-REAKTION
-
VERGLEICH
MIT
DEN
ERGEBNISSEN
DER
BIS
WITTLG-REAKTION
.
107
IV.2.
3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
108
V.
DARSTELLUNG
VON
PHOSPHAMAKROCYCLEN
DURCH
UMSETZUNG
VON
DIHALOGENPHOSPHANEN
MIT
LITHIIERTEN
FURYLDERIVATEN
V.
1
ALLGEMEINE
EINFUEHRUNG
.
111
V.2
REAKTIONEN
MIT
1.2-DI-[2-(5-LITHO~LFURVL1ETHEN
162
.
112
V.2.1
SYNTHESEIDEE
112
V.2.2
UMSETZUNG
DES
AMINODICHLORPHOSPHANS
82F
MIT
L,2-DI-[2-(5-LITHO)FURYL]ETHEN
162
114
V.3
REAKTIONEN
FURYL-2,5-DILITHIUM
168
118
V.2.1
SYNTHESEIDEE
.
118
V.2.2
UMSETZUNG
VON
PHENYLDICHLORPHOSPHAN
82A
MIT
FURYL-2,5-DILITHIUM
168
119
V.2.3
UMSETZUNG
ANDERER
DIHALOGENPHOSPHANKOMPONENTEN
124
V.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
ANDERER
LITHOKOMPONENTEN
125
VI.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
18
UND
22
TT
-X.
V-PHOSPHININEN
VI.
1
ALLGEMEINE
EINFUEHRUNG
126
VI.2
THEMISCHE
SPALTUNGSREAKTIONEN
128
VI.2.1
UEBERSICHT
.
128
VI.2.2
SYNTHESEKONZEPT
.
129
VI.2.3
ELEKTRONENIONISATIONSSPEKTREN
131
VI.2.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
THERMOLYTISCHEN
ABSPALTUNG
DER
ALKYLRESTE
132
XVIII
I
NHALTSVERZEICHNIS
VI.3
REDUKTIVE
HALOGENIERUNG
.
133
VI.2.1
UEBERSICHT
.
133
VI.2.2
SYNTHESEKONZEPT
.
134
VI.2.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REDUKTIVEN
HALOGENIERUNG
DES
PHOSPHANOXIDS
79B
MIT
SILICOCHLOROFBRM
.
136
VI.2.4
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
DER
PHOSPHANOXIDE.
.
137
VI.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
VINYLOG
ERWEITERTEN
PHOSPHOLYLANIONEN
UND
ANDERE
METALLIERUNGSREAKTIONEN
.
138
VI.4.1
UEBERSICHT
.
138
VL.4.2
SYNTHESEKONZEPT
.
139
VI.4.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ABSPALTUNG
DER
PHENVLGRUPPE
AUS
DEM
MAKROCVCLUS
75A
.
140
VL.4.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLISCHEN
PHOSPHACYMANTRENEN
UND
ANDERE
METALLIERUNGSREAKTIONEN
.
141
VI.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
MACDONALD-KONDENSATION
DER
PHOSPHANBISALDEHYDE
70
MIT
DIPYNYLMETHANKOMPONENTEN
205
.
141
VI.5.1
EINFUEHRUNG
UND
SYNTHESEKONZEPT
.
141
VL.5.2
DARSTELLUNG
DER
DIPYRRYLKOMPONENTEN
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
REAKTION
.
142
VI.6
ABSCHLUSSKOMMENTAR
UND
AUSBLICK
.
146
VII.
ZUSAMMENFASSUNG
.
147
VIII.
EXPERIMENTELLER
TEIL
VIII.
1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
156
VIII.
1
SPEKTROSKOPISCHE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN
.
157
VIII.2
VERSUCHS
VORSCHRIFTEN
.
159
IX.
LITERATURVERZEICHNIS
.
204
ANHANG
.
214 |
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