Die Synthese biologisch aktiver Tri- und Nortrisporole und die Strukturabhängigkeit der vicinalen 1hn11hn3C,1hn1H-Kopplungskonstanten in Retinoiden und Carotinoiden:
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
IL
HAUPTTEIL
11
1.
SYNTHESE
11
1.1
SYNTHESEPLANUNG
11
1.2
SYNTHESE
DER
FUENFRING
UND
SECHSRINGVORSTUFEN
20
1.3
SYNTHESE
DER
NEUEN
FUENFRING
UND
SECHSRINGBAUSTEINE
21
1
.4
SYNTHESE
DER
SEITENKETTEN
21
1.5
SYNTHESE
VON
9E-TRISPOROL
B
23
A)
(7E,9E)-()-ACETOXYL-TRISPOROL
B-ETHYLENKETAL
(36)
23
B)
9E-TRISPOROL
B
25
1.6
SYNTHESE
VON
9E-NORTRISPOROL
A
UND
B
28
A)
9E-()-ACETOXYL-NORTRISPOROL
B-ETHYLENKETAL
(15)
28
B)
9E-()-ACETOXYL-NORTRISPOROL
A
(56)
30
C)
9E-()-NORTRISPOROL
A
(14)
33
1.7
SYNTHESE
VON
9Z-TRISPOROL
B
34
A)
9Z-()-ACETOXYL-TRISPOROL
B-ETHYLENACETAL
(37)
34
B)
9Z-()-TRISPOROL
B
(11)
35
1.8
SYNTHESE
VON
9Z-NORTRISPOROL
B
38
A)
9Z-()-ACETOXYL-NORTRISPOROL
B-ETHYLENACETAL
(18)
38
2.
BERECHNUNG
DER
13
C,
'
H-KOPPLUNGSKONSTANTEN
41
2.1
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
DER
BERECHNUNG
VON
KOPPLUNGSKONSTANTEN
NACH
POPLE,
MCIVER
UND
OSTLUND
UND
BLIZZARD
UND
SANTRY
UND
CARMICHAEL
41
2.2
ERGEBNISSE
DER
RECHNUNGEN
45
3.
EXPERIMENTELLE
BESTIMMUNG
DER
VICINALEN
3
J
,3
C,
'
H-KOPPLUNGEN
53
A)
DIE
METHODE
DER
REDUZIERTEN
KOPPLUNGEN
53
B)
DIE
SELJRES-METHODE
60
C)
DIE
SIMBA-METHODE
68
4.
LITERATURUEBERSICHT
DER
BISHER
GEMESSENEN
3
J
(
L3
C,'H)-KOPPLUNGSKONSTANTEN
MIT
SP
2
-HYBRIDISIERTEN
C-ATOMEN
74
5.
KRAFTFELDRECHNUNGEN
VON
CAROTINOIDEN
UND
CAROTINOIDENDGRUPPEN
75
5.1
GRUNDLAGE
DER
KRAFTFELDRECHNUNGEN
75
5.2
ALLGEMEINES
76
5.3
ERGEBNISSE
DER
KRAFTFELDRECHNUNGEN
MIT
GEGENUEBERSTELLUNG
DER
EXPERIMENTELL
BESTIMMTEN
KOPPLUNGSKONSTANTEN
78
5.4
AB
INITIO-RECHNUNGEN
87
5.5
DIEDERWINKELABHAENGIGKEIT
DER
VICINALEN
N
C,'H-KOPPLUNGSKONSTANTEN
93
6.
DER
STERISCHE
Y-SYN-SUBSTITUENTEN
EFFEKT
100
6.1
DER
EINFLUSS
DES
Y-EFFEKTES
AUF
KOPPLUNGSKONSTANTEN
105
6.2
DER
Y-EFFEKT
UND
L3
C,'H-KOPPLUNGEN
MIT
SPMIYBRIDISIERTEN
C-ATOMEN
107
7.
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE
111
8.
INTERPRETATION
DER
ERGEBNISSE
114
8.1
DIE
3
J
(
L3
C,'H)-KOPPHINGSKONSTANTEN
DER
BUTADIENE
114
7.2
DIE
3
J
(
L3
C,'H)-KOPPLUNGSKONSTANTEN
IN
SECHSRINGEN
116
7.3
DIE
3
J
(
L3
C,'H)-KOPPLUNGSKONSTANTEN
IN
FUENFIINGEN
119
III.
ZUSAMMENFASSUNG
124
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
133
1.
ALLGEMEINES
2.
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
V.
LITERATURVERZEICHNIS
179
VI.
ANHANG
187 |
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