Synthese, Struktur und Reaktionen von 1,2,4-Triazolin-3-thionen und den isomeren 1,3,4-Thiadiazolin-2-iminen:
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INHALTSVERZEICHNIS
L
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 5
3. ALLGEMEINER TEIL 6
3.1. DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 6
3.1.1. SENFOELE 6
3.1.2. THIOSEMICARBAZIDE 8
3.2. DARSTELLUNG DER THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDE 9
3.3. CYCLISIERUNG DER THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDE 11
3.3.1. ZUR REGIO- UND CHEMOSELEKTIVITAET DER CYCLISIERUNG VON
THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDEN 11
3.3.2. ZU PROBLEMEN DER STRUKTURAUFKLAERUNG 12
3.3.3. DER N-RINGSCHLUSS VON THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDEN ZU 1,2,4-
T RIAZOLIN-3-THIONEN 14
3.3.4. DER S-RINGSCHLUSS VON THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDEN ZU 1,3,4-
THIADIAZOLEN 19
3.4. WEITERE SYNTHESEMETHODEN UND REAKTIONEN VON 1,2,4-TRIAZOLIN-3-
THIONEN UND 1,3,4-THIADIAZOLEN 31
3.4.1. 1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE DURCH DIMROTH-UMLAGERUNG VON 1,3,4-
THIADIAZOLIUMVERBINDUNGEN 31
3.4.2. ZUR DARSTELLUNG VON 5-ETHOXYCARBONYLMETHYLSUBSTITUIERTEN
1,2,4-TRIAZOLIN-
3-THIONEN 34
3.4.3. DIE REAKTION VON ISOTHIOSEMICARBAZIDEN MIT HETEROCUMULENEN ZUR
SYNTHESE VON 1,3,4-THIADIAZOLEN 35
3.4.4. DIE [2+2]-CYCLOREVERSION VON 1,3,4-THIADIAZOLIN-2-IMINEN MIT
ACYLSENFOELEN
UND -ISOCYANATEN 41
3.5. DIE KATIONISCH INDUZIERTE N-CYCLISIERUNG 4-ALLYLSUBSTITUIERTER
1,2,4-
TRIAZOLIN-3-THIONE 44
3.5.1. DIE SYNTHESE WEITERER THIAZOLO[2,3-C]-1,2,4-TRIAZOLIUMSALZE 45
3.5.2. DIE SYNTHESE VON LMIDAZO[2,1-C]-1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONEN UND
1,2,4-
TRIAZOLO[4,3-A]-PYRIMIDIN-3-THIONEN 46
3.5.3. DIE CYCLISIERUNG DES
5-MERCAPTO-4-METHALLYL-2-METHYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3-
THIONS 54
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/951035991
INHALTSVERZEICHNIS JJ
3.5.4. VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG VON
5-ETHOXYCARBONYLMETHYL-4-METHALLYL-2-
METHYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3-THION 55
3.5.5. VERSUCHE ZUR RINGOEFFNUNG VON
THIAZOLO[2,3-C]-1,2,4-TRIAZOLIUMSALZEN 56
3.5.6. UEBERBLICK ZU ANDEREN METHODEN DER SYNTHESE VON THIAZOLO-
[2,3-C]-1,2,4-
TRIAZOLEN, LMIDAZO[2,1-C]-1,2,4-TRIAZOLEN UND 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]-
PYRIMIDINEN 57
4. ZUSAMMENFASSUNG 59
5. EXPERIMENTELLER TEIL 63
5.1. DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 63
5.1.1. HYDRAZINE UND SENFOELE 63
5.1.2. THIOSEMICARBAZIDE 63
5.1.3. ISOTHIOSEMICARBAZID-HYDROIODIDE 65
5.2. DARSTELLUNG DER THIOCARBAMOYLTHIOSEMICARBAZIDE 66
5.3. DARSTELLUNG DER 1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE 70
5.3.1. 5-ACYLAMINOSUBSTITUIERTE 1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE 70
5.3.2. 5-MERCAPTOSUBSTITUIERTE 1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE UND IHRE
DERIVATE 75
5.3.3. BIS-(3-THIONO-1,2,4-TRIAZOLIN-5-YL)-DISULFIDE 79
5.3.4. 5-ETHOXYCARBONYLMETHYLSUBSTITUIERTE 1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE 80
5.4. DARSTELLUNG DER 1,3,4-THIADIAZOLE 81
5.4.1.5-ACYLAMINOSUBSTITUIERTE 1,3,4-THIADIAZOLIN-2-IMINE UND 2-
AMINOSUBSTITUIERTE 1T3,4-THIADIAZOLIUM-5-ACYLAMINIDE 81
5.4.2.1.S^-THIADIAZOLIDIN^.OE-DIIMINE 90
5.4.3. 5-ACYLAMINOSUBSTITUIERTE 1,3,4-THIADIAZOLIN-2-THIONE UND 1,3,4-
THIADIAZOLIN-2-ACYLIMINE 91
5.4.4. 2-AMINOSUBSTITUIERTE 1,3,4-THIADIAZOLIUM-5-THIOLATE 93
5.5. DARSTELLUNG DER THIAZOLO[2,3-C]-1,2,4-TRIAZOLIUMVERBINDUNGEN 96
5.5.1. THIAZOLO[2,3-C]-1,2,4-TRIAZOLIUM-3-ACYLAMINIDE 96
5.5.2. THIAZOIO^.S-CL-L^^-TRIAZOIIUM-BROMIDE 97
5.6. DARSTELLUNG DER LMIDAZO[2,1-C]-1,2,4-TRIAZOLIN-3-THIONE UND 1,2,4-
TRIAZOLO[4,3-A]-PYRIMIDIN-3-THIONE 98
5.7. WEITERFUEHRENDE VERSUCHE 103
5.7.1. REAKTION VON 2-METHYL-3-TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN-DITHIOCARB-
AZIDSAEUREMETHYLESTER MIT ETHOXYCARBONYL- UND BENZOYLSENFOEL 103
5.7.2. SYNTHESE VON
N-METHYL-N-(5,5-DIMETHYL-1,3-THIAZOLIN-2-YL)-HYDRAZIN UND
DESSEN REAKTION MIT ETHOXYCARBONYLSENFOEL 104
INHALTSVERZEICHNIS
III
5.7.3. S-ALKYLIERUNG VON
2-METHALLYLAMINO-3-METHYL-1,3,4-THIADIAZOLIUM-5-THIOLAT
(16A) 106
5.7.4. CYCLISIERUNG VON
5-MERCAPTO-4-METHALLYL-2-METHYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3-THION 107
5.7.5. VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG VON
5-ETHOXYCARBONYLMETHYL-4-METHALLYL-2-
METHYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3-THION 108
5.7.6. VERSUCHE ZUR RINGOEFFNUNG VON THIAZOLO[2,3-C]-1,2,4-TRIAZOLIUM-
VERBINDUNGEN 109
LITERATURVERZEICHNIS 111
ANHANG 115 |
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| topic | Thiocarbonylverbindungen (DE-588)4185246-1 gnd Imine (DE-588)4161324-7 gnd Thioketone (DE-588)4185264-3 gnd Thiosemicarbazidderivate (DE-588)4185303-9 gnd Dihydrotriazolderivate (DE-588)4480087-3 gnd Thiadiazolinderivate (DE-588)4480086-1 gnd Cyclisation (DE-588)4127354-0 gnd |
| topic_facet | Thiocarbonylverbindungen Imine Thioketone Thiosemicarbazidderivate Dihydrotriazolderivate Thiadiazolinderivate Cyclisation Hochschulschrift |
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