Dihydro-aza-benzimidazole als Synthone in der Heterocyclenchemie: Synthese nucleophil substituierter Derivate und deren Überführung in neue, aromatische Heterocyclen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 272 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG.
.
1
2.
PROBLEMSTELLUNG.
.
13
3.
SYNTHESEPLANUNG
.
15
4.
REAKTIONEN
VON
2,3-DLHYDRO-4-AZA-BENZIMLDAZOL-2
SPIROCYCLOHEXAN
22
MIT
NUCLEOPHILEN.
.
16
4.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLCYANID
52
.
16
4.1.1
STRUKTURAUTKLAERUNG
VON
5-CYANO-2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMI
DAZOL
53.
.
19
4.2
REAKTIONEN
VON
2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMIDAZOL
22
MIT
ISO
CYANATEN
SOWIE
HALOGENIDNUCLEOPHILEN.
.
20
4.3
REAKTION
MIT
AZIDEN
.
20
4.3.1
REAKTIONEN
VON
5-PHENYLSULPHONYL-2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZ
IMIDAZOL
66
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID
65
.
22
4.4
DARSTELLUNG
EINES
SUBSTITUIERTEN
4-AZA-ISOBENZIMIDAZOLS
MIT
EINER
IMIDAZOLYLFUNKTION
ALS
NUCLEOFUGER
GRUPPE
.
24
4.4.2
IMIDAZOLE
-
WICHTIGE
NATUR
UND
ARZNEISTOFFE.
25
4.4.3
REAKTIONEN
VON
2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMIDAZOL
22
MIT
TRIMETHYLSILYLIMIDAZOL
77.
.
27
4.4.4
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CHROMATOGRAPHIERTEN
PRODUKTS
76
.
27
4.4.5
SYNTHESE
VON
5,7-DIIMIDAZOLYL-4-AZA-ISOBENZIMIDAZOL
82
.
31
4.4.6
SRUKTURAUFKLAERUNG
DES
GELBEN
DISUBSTITUTIONSPRODUKTS
82
.
32
4.4.7
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
FARBLOSEN
REAKTIONSPRODUKTS
86
.
35
4.5
UMSETZUNG
VON
5,7-DIIMIDAZOLYL-4-AZA-ISOBENZIMIDAZOL
82
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID
65
.
38
4.5.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
90.
.
39
4.5.2
MECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
90.
.
41
4.5.3
VERSUCHE
ZUR
WEITEREN
UMSETZUNG
VON
90
.
43
4.6
UMSETZUNG
VON
5,7-DIIMIDAZOLYL-4-AZA-ISOBENZIMIDAZOL-2
SPIROCYCLOHEXAN
82
MIT
N-NUCLEOPHILEN.
.
45
4.6.1
REAKTION
MIT
PIPERIDIN
103
ZU
PRODUKT
104.
.
45
4.6.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
IMIDAZOLYL-PIPERIDINO-AZA-ISOBENZ
IMIDAZOLS
107.
.46
4.6.3
REAKTION
MIT
N-PROPYLAMIN
109.
.
50
4.7
REAKTIONEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
.
53
4.7.1
UMSETZUNG
VON
2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMIDAZOL-2-SPIRO
CYCLOHEXAN
22
MIT
114
.
53
4.7.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
VON
BUSSOLOTTI
ET
AL.
PUBLIZIERTEN
VERBINDUNG
.
54
4.7.3
MECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
116.
.
56
4.7.4
REAKTION
VON
MALONSAEUREDIAETHYLESTER
114
MIT
82
.
57
4.7.5
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
REAKTIONSPRODUKTS.
57
4.8
UMSETZUNG
VON
82
MIT
N-TETRABUTYLAMMONIUMFLUORID
123
.
59
4.8.1
FLUORIDE
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
59
4.8.2
SYNTHESE
VON
129
.
61
4.8.3
SRTUKTURAUFKLAERUNG
VON
129
.
62
4.8.4
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
129.
.
66
4.9 REAKTION
VON
2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMIDAZOL-2-SPIRO
CYCLOHEXAN
22
MIT
METHYLIODID
138
.
68
4.9.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
REAKTIONSPRODUKTS
.
69
4.9.2
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
139
.
72
5.
DARSTELLUNG
NEUER,
ANNELLLERTER
HETEROCYCLEN
AUS
78
.
76
5.1
SYNTHESEPLANUNG.
.
76
5.2
DARSTELLUNG
DES
SUBSTITUIERTEN
2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMI
DAZOLS
148
.
78
5.3
DARSTELLUNG
DES
SUBSTITUIERTEN
LMIDAZO[4,5-B]PYRIDINS
147
.
78
5.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
LMIDAZO[4,5-B]PYRIDINS
147.
79
5.4
SYNTHESE
DES
PYRIDO[2,3-B]PYRAZINS
148
.
81
5.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
148
.
82
5.5
SYNTHESE
DES
SUBSTITUIERTEN
DIBENZO[F,H]-PYRIDO[2,3-B]
CHINOXALINS
149.
.
83
5.5.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
149.
.
84
6.
REAKTIONEN
VON
6-BROMO-2,3-DLHYDRO-4-AZA-BENZIMI
DAZOL-2-SPLROCYCLOHEXAN
23
MIT
NUCLEOPHILEN.
.
85
6.1
UMSETZUNG
MIT
N-NUCLEOPHILEN
.
85
6.1.1
UNTERSUCHUNG
DES
CINE-MECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
153
.
90
6.1.2 REAKTION
VON
23
MIT
TMS-IMIDAZOL
77.
.
90
6.1.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
BEIGEFARBENEN
REAKTIONSPRODUKTS
163
.
92
6.1.4
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
163
.
93
6.1.5
UMSETZUNG
VON
163
MIT
WEITEREN
NUCLEOPHILEN.
94
6.1.6
REAKTIONEN
VON
23
MIT
TRIMETHYLSILYLTRIAZOL
171.
95
6.2
EINFUEHRUNG
VON
O-NUCLEOPHILEN
IN
DAS
6-BROMO-2,3-DIHYDRO
4-AZA-BENZIMIDAZOL-2-SPIROCYCLOHEXAN
23
.
97
6.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
MONOMETHOXYPRODUKTS
173
.
98
6.3
REAKTIONEN
DES
6-BROMO-2,3-DIHYDRO-4-AZA-BENZIMIDAZOL
2-SPIROCYCLOHEXANS
23
MIT
MALONSAEUREDIAETHYLESTER
114
-
EIN
FUEHRUNG
EINES
C-NUCLEOPHILS.
.
99
6.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
GELBEN
REAKTIONSPRODUKTS
175
.
101
6.4
UMSETZUNG
VON
23
MIT
TMS-CYANID
52
.
102
6.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
ENTSTANDENEN
NITRILS
179.
.
102
7.
REAKTIONEN
DES
2,3-DIHYDRO-5-AZA-BENZLMLDAZOL-2
SPIROCYCLOHEXAN
26
MIT
NUCLEOPHILEN.
.
104
7.1
SYNTHESESTRATEGIE
.
104
7.2
UMSETZUNG
VON
26
MIT
TMS-CYANID
52
.
105
7.3
ANALYTISCHE
DATEN
DES
FARBLOSEN
PRODUKTS
182
.
106
7.4
REAKTION
DES
2,3-DIHYDRO-5-AZA-BENZIMIDAZOLS
26
MIT
TMS-AZID
65
.
109
7.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
TETRAZOLS
185
.
110
7.4.2 PHOTO
UND
THERMOLYSEVERSUCHE
MIT
VERBINDUNG
185
.
113
7.5 REAKTIONEN
VON
26
MIT
ISOCYANAT
UND
HALOGENIDNUCLEOPHILEN.
.
115
7.6
REAKTION
MIT
N-NUCLEOPHILEN
.
116
7.6.1
DARSTELLUNG
DER
DIMEREN
VERBINDUNG
191
DURCH
UMSETZUNG
MIT
PIPERAZIN
192
.
116
7.6.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
VERBINDUNG
1
91
.
117
7.6.3
REAKTION
VON
26
MIT
TMS-IMIDAZOL
77.
.
117
7.6.4
ANALYTISCHE
DATEN
ZU
193
.
118
7.6.5
REAKTION
VON
4'-LMIDAZOLYL-5-AZA-ISOBENZIMIDAZOL
193
MIT
WEITEREN
NUCLEOPHILEN.
119
7.6.6
REAKTION
VON
26
MIT
TMS-IMIDAZOL
77
IM
UEBERSCHUSS.
121
7.6.7
REAKTION
DES
2,3-DIHYDRO-5-AZA-BENZIMIDAZOLS
26
MIT
TMS-1,2,4-TRIAZOL
171
.
122
7.6.8
ANALYTISCHE
DATEN
ZUM
REAKTIONSPRODUKT
199.
.124
7.7
UMSETZUNG
VON
26
MIT
C-NUCLEOPHILEN.
.
127
7.7.1
REAKTION
VON
26
MIT
MALONSAEUREDIAETHYLESTER
114
.
129
7.7.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
206
.
130
7.7.3
UMSETZUNG
VON
26
MIT
NITROMETHAN
208
SOWIE
NITROETHAN
209.
.
131
7.7.4
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
21Q
.
132
7.7.5
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
211
.
133
8.
DARSTELLUNG
NEUER,
ANNELLLERTER
HETEROCYCLEN
AUS
185
.137
8.1
DARSTELLUNG
VON
213
DURCH
REDUKTION
VON
185
.
138
8.1.1
ANALYTISCHE
DATEN
ZU
213
.
139
8.1.2
THERMO
UND
PHOTOLYTISCHE
UMSETZUNGSVERSUCHE
MIT
213
.
139
8.2
DARSTELLUNG
DES
SUBSTITUIERTEN
PYRIDO[2,3-B]PYRAZINS
214
.
140
8.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
214.
.
141
8.2.2
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
214
.
143
8.3
DARSTELLUNG
DES
SELENADIAZOLO[3,4-B]PYRIDINS
215
.145
8.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
215
.
146
8.3.2
REAKTIONSMECHANISMUS
.
147
9.
AUSBILDUNG
VON
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEXEN
.
149
9.1
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEX
ZWISCHEN
7'-LMIDAZOLYL-5'-METHOXY
4-AZA-ISOBENZIMIDAZOL
78
UND
SEINER
REDUZIERTEN
FORM
146
.153
9.1.1
ANALYTISCHE
DATEN
DES
AROMATISCHEN
MOLEKUELKOMPLEXES
.
154
9.2
MOLEKUELKOMPLEX
AUS
4'-LMIDAZOLYL-5-AZA-ISOBENZIMIDAZOL
193
UND
4'-TRIAZOLYL-5-AZA-BENZIMIDAZOL
199.
.
155
9.2.1
ANALYTISCHE
DATEN.
.
156
9.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
WEITERER
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEXE.
.
157
10.
VERGLEICHENDE
GEGENUEBERSTELLUNG
DER
SYNTHONE
.
160
10.1
UMSETZUNG
MIT
NUCLEOPHILEN.
161
10.1.1
REAKTIONEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
.
161
10.1.2
REAKTIONEN
MIT
N-NUCLEOPHILEN
.
164
10.1.3
REAKTIONEN
MIT
O-NUCLEOPHILEN
.
168
10.1.4
REAKTIONEN
MIT
S-NUCLEOPHILEN
.
169
10.1.4.1
UMSETZUNG
MIT
ETHANTHIOL
228
.
169
10.1.4.2 REAKTIONEN
MIT
NATRIUMBENZOLSULFINAT
229.
.
170
10.1.5
REAKTION
MIT
TMS-AZID
65.
.
1
T2.
10.1.6
UMSETZUNG
MIT
TMS-CYANID
52
.
172
10.2
ZUSAMMENFASUNG
.
173
1
I
.
BEWERTUNG
DES
SYNTHESEPOTENTIALS
DER
DIHYDRO-AZA
BENZIMIDAZOLE
22
UND
26
IM
VERGLEICH
ZU
DEN
REAK
TIONEN
DES
ISOBENZIMIDAZOLS
1
.
174
11.1
REAKTIONEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
.
175
11.2
UMSETZUNG
MIT
N-NUCLEOPHILEN
.
177
11.3
REAKTIONEN
MIT
O-NUCLEOPHILEN
.
178
11.4
EINFUEHRUNG
VON
S-NUCLEOPHILEN
.
179
11.5
REAKTIONEN
MIT
CYANIDEN
.
181
11.6
UMSETZUNGEN
MIT
AZIDEN
.
181
11.7
BILDUNG
VON
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEXEN
.
182
11.8
NEGATIV
VERLAUFENE
EXPERIMENTE
.
183
11.8.1
THERMISCHE
UMLAGERUNGSREAKTIONEN
.
183
11.8.2
DARSTELLUNG
VON
N-OXIDEN
.
184
11.8.3
UMSETZUNG
MIT
CYCLOHEXANDION
245
.
184
12.
ZUSAMMENFASSUNG.
.
186
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
13.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
193
14.
DARSTELLUNGSMETHODEN.
.
195
C.
LITERATURVERZEICHNIS
.
266 |
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