Synthese und Charakterisierung von Bis(perfluoralkyl)zink- und Perfluoralkylbismut-Verbindungen:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
2
2.1
PERFLUORALKYL-,
MONOFLUOR
UND
POLYFLUORARYL-VERBINDUNGEN
DER
ZINK-GRUPPE
2
2.1.1
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
ZINK
UND
DIETHYLZINK
8
2.1.2
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
LOESUNGSMITTELN
MIT
DONATOR
EIGENSCHAFTEN
11
2.1.3
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
N-HEXAN
IN
GEGENWART
EINES
DONATORS
12
2.1.4
UMSETZUNG
VON
TRIFLUORIODMETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
N-HEXAN
IN
GEGENWART
EINES
DONATORS
14
2.1.5
UMSETZUNG
VON
MONO
UND
DIFLUORIODBENZOL
MIT
DIETHYLZINK
14
2.1.6
DECARBOXYLIERUNG
VON
ZINKBIS(2,6-DIFLUORBENZOAT)
15
2.2
DARSTELLUNG
VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-ADDUKTEN
16
2.2.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-VERBINDUNGEN
_
20
2.2.2
METHODIK
DER
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
CHARAKTERISIERUNG
DER
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK
VERBINDUNGEN
33
2.2.3
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-VER
BINDUNGEN
46
2.2.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
THERMISCHEN
VERHALTEN VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-VER
BINDUNGEN
54
2.2.5
UMSETZUNGEN
VON
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACETONITRIL
MIT
DIALKYLZINNDIIODIDEN
_
61
2.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
PERFLUORALKYLBISMUT-VERBINDUNGEN
64
2.3.1
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
ALKALIMETALLBISMUTID
UND
TRIALKYLBISMUT
_
66
2.3.1.1
UMSETZUNG
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
ALKALIMETALLBISMUTID
66
2.3.1.2
UMSETZUNG
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
TRIETHYLBISMUT
67
2.3.2
UMSETZUNGEN
VON
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-ADDUKTEN
MIT
BISMUTTRIHALOGENIDEN
_
68
2.3.2.1
UNKATALYSIERTE
REAKTIONEN
MIT
BISMUTTRICHLORID
UND
BISMUTTRIBROMID
68
2.3.2.2
KATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
MIT
BISMUTTRICHLORID
UND
BISMUTTRIBROMID
IN
GEGENWART
VON
CU(L)-SALZEN
ODER
LEWIS-SAEUREN
70
2.3.2.2.1
UMSETZUNGEN
MIT
CU(L)-SALZEN
71
2.3.2.2.2
UMSETZUNGEN
MIT
ALUMINIUM
UND
EISEN(LLL)BROMID
72
2.3.3
UMSETZUNG
VON
BISMUTCARBOXYLATEN
MIT
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACETONITRIL
_73
2.4
UMSETZUNGEN
VON
BISMUTTRIHALOGENIDEN
MIT
BIS(HEPTAFLUORISOPROPYL)ZINK-DI
ACETONITRIL
74
2.5
UMSETZUNGEN
VON
DIPHENYLBISMUTBROMID
MIT
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACETO
NITRIL
74
3
AUSGANGSVERBINDUNGEN
76
4
ANALYSEN
UND
MESSMETHODEN
85
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
92
5.1
UMSETZUNGEN
VON
PERFLUORIODALKANEN
UND
-BENZOLEN
MIT
DIETHYLZINK
94
5.1.1
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
ZINK
ODER
DIETHYLZINK
IN
ACETONITRIL
94
5.1.2
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
TETRAHYDROFURAN,
N,N
DIMETHYLFORMAMID
UND
1,2-DIMETHOXYETHAN
100
5.1.3
UMSETZUNGEN
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
N-HEXAN
IN
GEGENWART
EINES
DONATORS
106
5.1.4
UMSETZUNG
VON
TRIFLUORIODMETHAN
MIT
DIETHYLZINK
IN
N-HEXAN
IN
GEGENWART
EINES
DONATORS
110
5.1.5
UMSETZUNGEN
VON
MONO
UND
DIFLUORIODBENZOLEN
MIT
DIETHYLZINK
112
5.1.6
DECARBOXYLIERUNG
VON
ZINKBIS(2,6-DIFLUORBENZOAT)
114
5.2
DARSTELLUNG
VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-ADDUKTEN
117
5.2.1
DARSTELLUNG
VON
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-ADDUKTEN
117
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
BIS(HEPTAFLUORISOPROPYL)ZINK-ADDUKTEN
118
5.2.3
DARSTELLUNG VON
BIS(HEPTAFLUOR-N-PROPYL)-,
BIS(NONAFLUOR-N-BUTYL)-,
BIS(PERFLUORHEXYL)-,
BIS(PERFLUORHEPTYL)
UND
BIS(PERFLUOROCTYL)ZINK-ADDUKTEN
119
5.2.4
ANALYTISCHE
DATEN
DER
DARGESTELLTEN
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-ADDUKTE
_
122
5.2.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
THERMISCHEN
VERHALTEN
VON
BIS(PERFLUORALKYL)ZINK-VER
BINDUNGEN
143
5.2.5.1
DTA-TG-MESSKURVEN
143
S.2.5.2
THERMISCHE
ZERSETZUNG
IM
EVAKUIERTEN
BOMBENROHR
UND
IM
DYNAMISCHEN
VAKUUM
149
S.2.5.3
THERMISCHE
ZERSETZUNG
VON
ZN(N-C
3
F
7
)
2
-
UND
ZN(N-C
4
FG)
2
-ADDUKTEN
IN
GEGENWART
VON
CYCLOALKENEN
154
5.2.6
UMSETZUNGEN
VON
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-ADDUKTEN
MIT
DIALKYLZINNDIIODIDEN_
168
5.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
PERFLUORALKYLBISMUT-VERBINDUNGEN
170
5.3.1
UMSETZUNG
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
ALKALIMETALLBISMUTID
UND
TRIALKYLBISMUT
_
170
5.3.1.1
UMSETZUNG
VON
ALKALIMETALLBISMUTID
MIT
PENTAFLUORIODETHAN
170
5.3.1.2
UMSETZUNG
VON
PENTAFLUORIODETHAN
MIT
TRIETHYLBISMUT
173
5.3.2
UMSETZUNGEN
VON
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACETONITRIL
MIT
BISMUTTRIHALOGENIDEN
_
176
5.3.2.1
UNKATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
176
5.3.2.2
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
CU(L)-SALZEN
ODER
LEWIS-SAEUREN
184
5.3.2.2.1
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
CU(L)-SALZEN
184
5.3.2.2.2
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
AIBR
3
UND
FEBR
3
189
5.3.3
UMSETZUNGEN
VON
BISMUTCARBOXYLATEN
MIT
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACETONITRIL
_
193
5.4
UMSETZUNGEN
VON
BISMUTTRIHALOGENIDEN
MIT
BIS(HEPTAFLUORISOPROPYL)ZINK-DI
ACETONITRIL
197
5.5
UMSETZUNGEN
VON
DIPHENYLBISMUTBROMID
MIT
BIS(PENTAFLUORETHYL)ZINK-DI-ACE
TONITRIL
200
6
ZUSAMMENFASSUNG
204
7
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
207
8
LITERATURVERZEICHNIS
_
209 |
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