Aufbau und Cyclisierung von N-methylaminosäurehaltigen Peptiden:
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1997
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D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
1
SPEZIELLE
ABKUERZUNGEN
ZUR
INTERPRETATION
DER
SPEKTREN
2
1.
AUFGABENSTELLUNG
3
2.
ERGEBNISSE
3
2.1.
PEPTIDE
AUS
N-METHYLALANIN
3
2.2.
PEPTIDE
AUS
N-METHYLVALIN
7
B
T
HEORETISCHE
G
RUNDLAGEN
1.
ALLGEMEINES
10
2.
VORKOMMEN
UND
BEDEUTUNG
CYCLISCHER
PEPTIDE
11
3.
N-ALKYLAMIOSAEUREN
12
3.1.
VORKOMMEN
UND
BIOSYNTHESE
12
3.2.
STRUKTURELLE
MERKMALE
15
3.3.
HYDROLYSE
UND
RACEMISIERUNG
16
4.
SYNTHESEMETHODEN
IN
DER
PEPTIDCHEMIE
18
4.1.
SCHUTZGRUPPEN
18
4.2.
KUPPLUNGSMETHODEN
20
4.3.
CYCLISIERUNG
21
'
-
\'C
/A
LLGEMEINER
T
EIL
:
1.
DARSTELLUNG
DER
N-METHYLALANINDERIVATE
22
1.1.
Z-N-METHYLALANIN
22
1.2.
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
TRIMETHYLSILYLETHYL-SCHUTZGRUPPE
23
1.2.1.
ALLGEMEINES,
SYNTHESESCHEMA
23
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
INHALTSVERZEICHNIS
1
2.2.
Z-N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
24
1.2.3.
N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
26
1.2.4.
Z-DI-N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
27
1.2.5.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DES
DI-N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTERS
28
1.3.
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
2-PHENYLISOPROPYL-SCHUTZGRUPPE
28
1.3.1.
Z-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
29
1.3.2.
N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
30
1.3.3.
Z-DI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
31
1.3.4.
DI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
32
1.3.5
Z-TRI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
33
1.3.6.
TRI-N-METHYLALANIN
34
1
4.
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
TERT.-BUTYLSCHUTZGRUPPE
36
1.4.1.
ALLGEMEINES,
SYNTHESESCHEMA
36
1.4.2.
TRI-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
38
1.4.3.
Z-TETRA-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
38
1.4.4.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DES
Z-TETRA-N-METHYLALANINS
39
1.5.
CYCLISIERUNG
DER
N-METHYLALANINDERIVATE
40
1.5.1.
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
DER
AKTIVESTER
DES
Z-TRI-N-METHYLALANINS
40
1
5.2.
CYCLISIERUNG
MITTELS
KUPPLUNGSREAGENZIEN
42
1.5.3.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLOTRI-N-METHYLALANINS
44
1.5.4.
CYCLOHEXA-N-METHYLALANIN
50
2.
DARSTELLUNG
DER
N-METHYLVALINDERIVATE
52
2.1.
Z-N-METHYLVALIN
52
2.2.
N-METHYLVALINDERIVATE
MIT
SILYLSCHUTZGRUPPEN
52
2.3.
N-METHYLVALINDERIVATE
MIT
DER
TERT.-BUTYLSCHUTZGRUPPE
53
2.3.1.
ALLGEMEINES,
SYNTHESESCHEMA
53
2.3.2.
Z-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
54
2.3.3.
N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
56
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.3.4.
Z-DI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
57
2.3.5.
DI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
58
2.3.6.
Z-TRI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
59
2.3.7.
Z-TRI-N-METHYLVALIN
60
2.3.8.
TRI-N-METHYLVALIN
61
2.3.9.
TRI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
63
2.3.10.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
64
2.3.11.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DES
Z-TETRA-N-METHYLVALINS
65
2.4.
N-METHYLVALINDERIVATE
MIT
DER
TRIMETHYLSILYLETHYI-SCHUTZGRUPPE
65
2.4.1.
ALLGEMEINES,
SYNTHESESCHEMA
65
2.4.2.
Z-TRI-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
66
2.4.3.
TRI-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
68
2.4.4.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
69
2.4.5.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN
71
2.4.6.
TETRA-N-METHYLVALIN
73
2.5.
CYCLISIERUNG
DER
N-METHYLVALINDERIVATE
74
2.5.1.
DARSTELLUNG
DES
CYCLOTRI-N-METHYLVALINS
74
2.5.2.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLOTRI-N-METHYLVALINS
76
2.5.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
CYCLOTETRA-N-METHYLVALINS
85
2.5.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
CYCLOHEXA-N-METHYLVALINS
86
3.
DARSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSREAGENZIEN
AUF
HOAT-BASIS
87
3.1.
ALLGEMEINES,
SYNTHESESCHEMA
87
3.2.
DARSTELLUNG
DES
HAPYU
UND
DES
HATU
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
91
1.
GERAETE,
METHODEN
UND
HILFSCHEMIKALIEN
1.1
GERAETE
UND
METHODEN
91
1.2.
CHROMATOGRAPHIE
92
1.3
LOESUNGSMITTEL
93
1.4
HILFSCHEMIKALIEN
95
1.5.
DARSTELLUNG
DES
CHLORAMEISENSAEUREBENZYLESTERS
97
1.6.
DARSTELLUNG
DES
2-PHENYLISOPROPANOLS
98
2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
99
2
1.
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
99
2.2.
PEPTIDKUPPLUNG
MITTELS
TBTU
99
3.
DARSTELLUNG
DER
N-METHYLALANINDERIVATE
100
3.1.
Z-ALANIN
100
3.2.
Z-N-METHYLALANIN
101
3.3
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
TRIMETHYLSILYLETHYL-SCHUTZGRUPPE
102
3.3.1.
Z-N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
102
3.3.2.
N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
104
3.3.3.
Z-DI-N-METHYLALANIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
105
3.4.
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
2-PHENYLISOPROPYL-SCHUTZGRUPPE
106
3.4.1.
Z-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
106
A)
2-PHENYLISOPROPYL-TRICHLORACETAMIDAT
106
B)
UMSETZUNG
ZUM
Z-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
107
3.4.2.
N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
108
3.4.3.
Z-DI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
109
3.4.4.
DI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
111
3.4.5.
Z-TRI-N-METHYLALANIN-2-PHENYLISOPROPYLESTER
112
3.4.6.
TRI-N-METHYLALANIN
113
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.5.
N-METHYLALANINDERIVATE
MIT
DER
TERT.-BUTYLSCHUTZGRUPPE
114
3.5.1.
Z-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
114
3.5.2.
N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
116
3.5.3.
Z-DI-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
116
3.5.4.
DI-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
117
3.5.6.
Z-TRI-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
118
3.5.7.
Z-TRI-N-METHYLALANIN
119
3.5.8
TRI-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
120
3.5.10.
Z-TETRA-N-METHYLALANIN-TERT.-BUTYLESTER
121
3.6.
CYCLISIERUNG
DER
N-METHYLALANINDERIVATE
122
3.6.1.
DARSTELLUNG
DER
AKTIVESTER
122
A)
Z-TRI-N-METHYLALANIN-PENTAFLUORPHENYLESTER
122
B)
Z-TRI-N-METHYLALANIN-2,4,5-TRICHLORPHENYLESTER
123
3.6.2.
CYCLISIERUNG
DER
AKTIVESTER
125
A)
Z-TRI-N-METHYLALANIN-PENTAFLUORPHENYLESTER
126
B)
Z-TRI-N-METHYLALANIN-2,4,5-TRICHLORPHENYLESTER
127
3.6.3.
CYCLISIERUNG
MITTELS
KUPPLUNGSREAGENZIEN
127
A)
CYCLISIERUNG
IN
SUSPENSION
127
B)
CYCLISIERUNG
IN
LOESUNG
128
3.6.4.
CYCLOHEXA-N-METHYLALANIN
DURCH
CYCLODIMERISIERUNG
DES
FREIEN
TRIPEPTIDS
129
4.
DARSTELLUNG
DER
N-METHYLVALINDERIVATE
131
4.1.Z-VALIN
131
132
4.2.
Z-N-METHYLVALIN
133
4.3.
Z-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYL-DIPHENYLSILYLESTER
4.4.
N-METHYLVALINDERIVATE
MIT
DER
TERT.-BUTYLSCHUTZGRUPPE
135
4.4.1.
Z-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
135
4.4.2.
N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
136
4.4.3.
Z-DI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
137
4.4.4.
DI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
139
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.4.5.
Z-TRI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
140
4.4.6
Z-TRI-N-METHYLVALIN
142
4.4.7.
TRI-N-METHYLVALIN
143
4.4.8.
TRI-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
144
4.4
9.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN-TERT.-BUTYLESTER
145
4.5.
N-METHYLVAUENDERIVATE
MIT
DER
TRIMETHYLSILYLETHYL-SCHUTZGRUPPE
147
4.5
1
Z-TRI-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
147
4.5.2.
TRI-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
148
4.5.3.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN-TRIMETHYLSILYLETHYLESTER
149
4.5.4.
Z-TETRA-N-METHYLVALIN
151
4.5.5.
TETRA-N-METHYLVALIN
153
4.6.
CYCLISIERUNG
DER
N-METHYLVALINDERIVATE
1
54
4.6
1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
CYCLOTETRA
UND
DES
CYCLOHEXA-N-METHYLVALINS
154
4.6.2.
CYCLOTRI-N-METHYLVALIN
154
5.
DARSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSREAGENZIEN
AUF
HOAT-BASIS
157
5.1
DARSTELLUNG
DES
HOAT
157
5.1.1.
3
-METHOXY-2-NITROPYRIDIN
157
5.1.2.
DARSTELLUNG
DES
HOAT
157
5.2.
DARSTELLUNG
DES
HAPYU
158
5.2.1
L,L,3 3-BIS-(TETRAMETHYLEN)-HAMSTOFIF
158
5.2.2.
L,L,3,3,-BIS-(TETRAMETHYLEN)-CHLORFORMAMIDINIUMCHLORID
159
5.2.3.
L,L,3,3 -BIS-(TETRAMETHYLEN)-CHLORFORMAMIDINIUM-HEXAFLUOROPHOSPHAT
159
5.2.4.
DARSTELLUNG
DES
HAPYU
5.3.
DARSTELLUNG
DES
HATU
160
5.3.1.
1,1,3,3-TETRAMETHYL-CHLORFORMAMIDINIUMCHLORID
160
5.3.2.
1,1,3,3-TETRAMETHYL-CHLORFORMAMIDINIUM-HEXAFLUOROPHOSPHAT
161
5.33.
DARSTELLUNG
DES
HATU
161
D
ISSERTATION
H
AEBERLE
I
NHALTSVERZEICHNIS
1.
ALLGEMEINES
162
2.
DARSTELLUNG
UND
UNTERSUCHUNG
DER
3-METHYL-2-BUTYL-ESTER
163
3.
ERGEBNISSE
-
YY^'ANHANG?
LITERATURVERZEICHNIS
165
DANKSAGUNGEN
168
LEBENSLAUF
169 |
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