Die [2+2]-Photocycloaddition als Schlüsselschritt zum Aufbau chiraler Vierring-Verbindungen als Analoga zu DIOP und TADDOL:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
DIE
SELEKTIVE
SYNTHESE
BEIDER
ENANTIOMEREN
VON
TRANS-1,2
DI-(2-HYDROXY-2-PROPYL)-CYCLOBUTAN
2
2.1
LITERATURBEKANNTES
2
2.2
DIE
NEUE
SYNTHESE
-
EIN
KURZER
UEBERBLICK
3
2.3
DIE
NEUE
SYNTHESE
-
DIE
EINZELNEN
SCHRITTE
5
2.3.1
DIE
MANNICH-REAKTION
5
2.3.2.
DIE
ACETALISIERUNGSREAKTION
7
2.3.3.
[2+2]-PHOTOCYCLOADDITION
VON
ETHEN
AN
4-CHLOR-5-MENTHYLOXY-(5H)
FURAN-2-ON
8
2.3.3.1.
PHOTOCYCLOADDITION
DURCH
DIREKTANREGUNG
8
2.3.3.2.
DIREKTANGEREGTE
PHOTOCYCLOADDITION-ERGEBNISSE
9
2.3.3.3.
SENSIBILISIERTE
PHOTOCYCLOADDITION
9
2.3.3.4.
ACETONSENSIBILISIERTE
PHOTOCYCLOADDITION
10
2.3.3.5.
DIE
STEREOCHEMIE
DER
[2+2]-PHOTOCYCLOADDITION
VON
4-CHLOR-5
MENTHYLOXY-(5H)-FURAN-2-ON
UND
ETHEN
15
2.3.3.6.
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
STEREOCHEMIE
DER
PHOTOCYCLOADDITION
VON
4-CHLOR-5-MENTHYLOXY-(5H)-FURAN-2-ON
UND
ETHEN
18
2.3.4.
DIE
UMSETZUNG
DER
PHOTOPRODUKTE
MIT
METHYLLITHIUM
20
2.3.4.1.
EINFACHE
UMSETZUNG
MIT
METHYLLITHIUM
20
2.3.4.2.
CER-UNTERSTUETZTE
UMSETZUNG
MIT
METHYLLITHIUM
20
2.3.4.2.1
TEMPERATUREINFLUSS
AUF
DIE
PRODUKTSELEKTIVITAET
20
2.3.4.2.2
BEWEIS
DER
PANS-STRUKTUR
VON
1
,2-DI-(2-HYDTOXY-2-PROPYL)-CYCLOBUTAN
21
2.3.4.2.3.
ZUM MECHANISMUS
DER
CEMNTERSTUETZTEN
UMSETZUNG
UND
DIE
FOLGERUNG
FUER
DIE
KONFIGURATION
DER
PRODUKTE
22
2.4
ZUSAMMENFASSUNG
25
3.
DIE
SYNTHESE
VON
(2S,
3S)-4,4-DIMETHYLOXETAN-2,3
DICARBONSAEUREDI-(+)-MENTHYLESTER
26
3.1.
DIE
SYNTHESE
IM
UEBERBLICK
26
3.2.
LITERATURBEKANNTES
26
3.2.1.
(25,
35)-4,4-DIMETHYLOXETAN-23-DICARBONSAEUREDI-(+)-MENTHYLESTER
26
3.2.2.
4,4-DIMETHYLOXETAN-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
27
3.2.3.
CYCLOBUTAN
1
,23,4-TETRACARBONSAEUREDIANHYDRID
27
3.3.
[2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEREAKTIONEN
IM
SYSTEM
ACETON
/
MALEINSAEURE
ANHYDRID
27
3.3.1.
OXETANBILDUNG
IN
KONKURRENZ
ZUR
CYCLOBUTANBILDUNG
28
3.3.2.
DER
EINFLUSS
VON
KONZENTRATION
UND
TEMPERATUR
AUF
DIE
PRODUKTVERTEILUNG
29
3.3.3.
DIE
STRUKTUR
DES
DIMERISIERUNGSPRODUKTS
VON
MALEINSAEUREANHYDRID
31
3.4.
SYNHESE
VON
4,4-DIMETHYLOXETAN-23-C;S-DICARBONSAEUREDI-(+)
MENTHYLESTER
32
3.4.1.
VERESTERUNG
VON
DIMETHYLOXETAN-23-CIR-DICARBONSAEUREANHYDRID
32
3.4.2.
DIE
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
33
3.5.
ZUSAMMENFASSUNG
34
4.
DIE
SYNTHESE
VON
RAC-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER
3,3
,4,4-TETRAMETHY
1
35
4.1.
LITERATURBEKANNTES
35
4.2.
EIGENE
ERGEBNISSE
36
4.2.1.1.
SYNTHESE
VON
MESO-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER
33,4,4-TETRAMETHYL
MIT
PHOTOCHEMICHEM
SCHLUESSELSCHRITT
36
4.2.1.2
DIE
ABHAENGIGKEIT
DER
PRODUKTSELEKTIVITAET
VON
DER
EDUKTKONZENTRATION
37
4.2.2.
SYNTHESE
VON
RAC-CYCLOBUTAN-13-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER
33,4,4-TETRAMETHYL
38
4.3.
ZUSAMMENFASSUNG
39
5.
SYNTHESE
VON
RAC-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEURE
MIT
PHOTOCHEMISCHEM
ANFANGSSCHRITT
39
5.1.
DIE
SYNTHESE
IM
UEBERBLICK
39
5.2.
LITERATURBEKANNTES
40
5.2.1.
MESO-CYCLOBUTAN
1
,2-DI
CARBONSAEUREANHYDRID
40
5.2.2.
EPIMERISIERUNG
40
5.3.
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
40
5.3.1.
PHOTOCYCLOADDITION
VON
MALEINSAEUREANHYDRID
UND
ETHEN
40
5.3.1.1.
SYNTHESEN
IM
STANDARDPHOTOREAKTOR
41
5.3.1.2.
SYNTHESEN
IM
ROEHRENREAKTOR
41
5.3.2.
SYNTHESE
VON
MESO-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEUREDIETHYL
UND
DIMETHYLESTER
41
5.3.3.
EPIMERISIERUNG
VON
MESO-CYCLOBUTAN
1
,2-DICARBONSAEUREN
ODER
IHREN
DIESTERN
IN
DIE
RAC-VERBINDUNGEN
42
5.3.3.1.
EPIMERISIERUNG
VON
MESO-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEURE
42
5.3.3.2.
EPIMERISIERUNG
VON
MESO-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEUREDIALKYLESTEM
42
5.3.4.
SYNTHESE
VON
MESO
UND
RAC-CYCLOBUTAN-L,2-DICARBONSAEURE
5.4.
ZUSAMMENFASSUNG
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
45
7
LITERATUR
65
8
ANHANG
68
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(IS,
4S,
5/?)-5-CHLOR-4-(-)-MENTHYLOXY-(5H)-FURAN-2-ON
ZRANS-L,2-DI-(2-HYDROXY-2-PROPYL)-CYCLOBUTAN
(2S
,
3S
)-4,4-DIMETHYLOXETAN-23-DICARBONSAEUREDI-(+)
MENTHYLESTER
UV-SPEKTRUM
VON
(5S)-4-CHLOR-5-MENTHYLOXY-(5H)-FURAN-2-ON |
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