Synthese einer Modellverbindung des Taxan-ABC-Ringsystems:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Mülheim/Ruhr
Max-Planck-Inst. für Strahlenchemie
1997
|
| Series: | Schriftenreihe des Max-Planck-Instituts für Strahlenchemie
Nr. 102 |
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Essen, Univ., Diss., 1997 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
ZUSAMMENFASSUNG
.
5
II
EINLEITUNG
.
8
1
TAXOL
UND
SEINE
BEDEUTUNG
IN
DER
MEDIZIN
.
8
2
TAXOL
ALS
SYNTHETISCHE
HERAUSFORDERUNG
.
10
3
SYNTHESEKONZEPTE
FUER
MODELLVERBINDUNGEN
DES
TAXANGERUESTES
.
13
4
ZIELE
DER
ARBEIT
.
15
III
ERSTE
SYNTHESESTRATEGIE:
AUFBAU
EINER
DIE
A
UND
B-RINGE
ENTHALTENDEN
MODELL
VERBINDUNG
DER
TAXANSTRUKTUR
UEBER
EINE
OXADI-TT-METHAN
UMLAGERUNG
ALS
PHOTOCHEMISCHEN
SCHLUESSELSCHRITT
.
16
1
[2+2]-CYCLOADDITION
ZU
DEN
TRICYCLEN
36
UND
37
.
16
2
CYCLOBUTANOEFFNUNG
ZUM
DIKETON
23
.
17
3
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
AM
DIKETON
23
.
18
4
VERSUCHE
ZUR
SELEKTIVEN
REDUKTION
DER
A,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLGRUPPE
.
20
4.1
REDUKTION
NACH
GEMAL
UND
LUCHE
.
20
4.2
SCHUTZ
DER
ISOLIERTEN
CARBONYLGRUPPE
ALS
KETAL
.
21
4.3
SCHUTZ
DER
ISOLIERTEN
CARBONYLGRUPPE
ALS
DITHIOKETAL
.
26
4.4
SCHUTZ
DER
ISOLIERTEN
CARBONYLGRUPPE
ALS
SILYLENOLETHER
.
28
5
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
AN
DEN
KETONEN
57
UND
58
.
30
6
SS/RCH-REDUKTION
ZUM
ALKOHOL
63
UND
OXIDATION
DER
HYDROXYFUNKTION
.
32
7
PHOTOCHEMIE
DES
KETONS
65
.
34
7.1
OXADI-RT-METHAN-UMLAGERUNG
UND
[1
,3]-ACYL-VERSCHIEBUNG
.
34
7.2
KONKURRENZREAKTIONEN
ZUR
[1,2]
UND
[1
,3]-ACYL-VERSCHIEBUNG
.
35
7.3
PHOTOCHEMIE
BEKANNTER
CYCLOHEPTENONE
UND
CYCLOOCTENONE
.
37
7.4
BELICHTUNG
DES
SS.Y-UNGESAETTIGTEN
KETONS
65
.
38
7.5
KONFORMATION
DES
CYCLOOCTENONS
65
IM
KRISTALL
.
41
IV
ZWEITE
SYNTHESESTRATEGIE:
AUFBAU
EINER
DIE
A-,
B
UND
C-RINGE
ENTHALTENDEN
MODELLVERBINDUNG
DER
TAXANSTRUKTUR
MIT
HILFE
VON
CYCLOADDITIONEN
.
42
1
[2+2]-CYCLOADDITION
ZU
DEN
TRICYCLEN
83
UND
84
.
42
2
CYCLOBUTANOEFFNUNG
ZUM
DIKETON
31
.
45
3
CYCLOPROPANIERUNG
.
46
3.1
SCHUTZ
DER
CARBONYLFUNKTIONEN
.
46
3.2
UMSETZUNG
MIT
SULFONIUM-YLIDEN
.
48
3.2.1
UMSETZUNG
MIT
(DIMETHYLAMINO)ISOPROPYL-P-TOLYLOXOSULFONIUMTETRA
FLUOROBORAT
(91)
.
48
3.2.2
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSULFOXONIUMIODID
.
50
3.3
UMSETZUNG
MIT
DIAZOALKANEN
.
51
3.3.1
UMSETZUNG
MIT
DIAZOMETHAN
.
51
3.3.2
UMSETZUNG
MIT
2-DIAZOPROPAN
.
55
3.4
VERSUCHE
ZUR
DIBROMCARBENADDITLON
.
56
3.4.1
UMSETZUNG
MIT
BROMOFORM
.
56
3.4.2
UMSETZUNG
MIT
PHENYL(TRIBROMMETHYL)QUECKSILBER
.
59
4
CYCLOPROPANOEFFNUNG ZUM
TAXAN-AB-RINGGERUEST
.
61
4.1
UMSETZUNG
MIT
BLEI(IV)-ACETAT
.
61
4.2
UMSETZUNG
MIT
NAFION-TMS
.
62
4.2.1
OXIDATION
ZUM
CYCLOPROPYLKETON
104
.
62
4.2.2
CYCLOPROPANOEFFNUNG
MIT
NAFION-TMS
.
63
4.3
UMSETZUNG
MIT
STARKEN
SAEUREN
.
64
5
AUFBAU
DES
C-RINGS
UEBER
EINE
D/E/S-AFCTER-REAKTION
.
67
5.1
SYNTHESE
EINES ELEKTRONENARMEN
DIENOPHILS
.
67
5.2
DREFE-A/DER-REAKTION
.
68
5.2.1
UMSETZUNG
MIT
2,3-DIMETHOXYBUTA-1,3-DIEN
.
68
5.2.2
UMSETZUNG
MIT
CYCLOPENTADIEN
.
70
6
CYCLOPROPANOEFFNUNG
ZUM
TAXAN-ABC-RINGGERUEST
.
73
V
AUSBLICK
.
76
VI
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
78
1
VERWENDETE
GERAETE,
MATERIALIEN
UND
METHODEN
.
78
2
SYNTHESE
VON
2,2,5,5-TETRAMETHYLBICYCLO[6.3.0]UNDEC-1(8)-EN-3-ON
(65)
.
82
2.1
HERSTELLUNG
VON
1-CHLORCYCLOPENTEN
(34)
.
82
2.2
ACYLIERUNG
VON
DIMEDON
MIT
CHLORAMEISENSAEUREETHYLESTER
.
82
2.3
(2+2]-CYCLOADDITION
VON
CHLORCYCLOPENTEN
34
UND
DEM
DIMEDONDERIVAT
35
.
83
2.4
REDUKTION
DES
PHOTOPRODUKTES
36
ZUM
DIOL
40
.
85
2.5
RETRO-ALDOL-OEFFNUNG
ZUM
DIKETON
23
.
86
2.6
REDUKTION
VON
23
ZUM
HYDROXYKETON
46
.
87
2.7
UMSETZUNG
VON
23
MIT
ETHYLENGLYCOL
ZUM
KETAL
44
.
88
2.8
REDUKTION
VON
44
ZUM
ALKOHOL
47
.
89
2.9
UMSETZUNG
VON
23
MIT
L(+)-WEINSAEUREDIETHYLESTER
ZUM
KETAL
49
.
90
2.10
REDUKTION
VON
49
ZUM
ALKOHOL
50
.
91
2.11
DEKETALISIERUNGSVERSUCHE
AN
50
.
93
2.11.1
UMSETZUNG
VON
50
MIT
VERDUENNTER
SALZSAEURE
IN
ETHANOL
ZU
51
.
93
2.11.2
HYDROLYSE
VON
50
MIT
VERDUENNTER
SALZSAEURE
IN
ACETON
ZU
46
.
94
2.12
UMSETZUNG
VON
23
MIT
ETHAN-1,2-DITHIOL
ZUM
DITHIOKETAL
54
.
94
2.13
REDUKTION
VON
54
ZUM
ALKOHOL
55
.
95
2.14
UMSETZUNG
VON
23
ZUM
SILYLENOLETHER
42
.
96
2.15
REDUKTION
VON
42
ZUM
ALKOHOL
56
.
97
2.16
SILYLENOLETHERSPALTUNG
IN
56
.
99
2.16.1
NEUTRALE
HYDROLYSE
VON
56
UNTER
ERWAERMEN
ZUM
DIENON
57
.
99
2.16.2
SAEUREKATALYSIERTE
HYDROLYSE
VON
56
ZU
DEN
DIENONEN
57
UND
58
.100
2.16.3
SILYLENOLETHERSPALTUNG
IN
56
DURCH
AMMONIUMFLUORID
UNTER
BILDUNG
DES
HEMIKETALS
48
.
101
2.17
METHYLIERUNG
VON
57
.
102
2.17.1
UMSETZUNG
VON
57
MIT
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
UND
METHYLIODID
ZU
61
.
102
2.17.2
UMSETZUNG
VON
57
MIT
NATRIUMHYDRID
UND
METHYLIODID
ZU
62
.
102
2.18
B/RCH-REDUKTION
VON
62
ZU
DEN
ALKOHOLEN
63
UND
64
.
104
2.19
OXIDATION
VON
63
ZU
65
.
106
3
SYNTHESE
DES
TAXAN-ABC-RINGSYSTEMS
126
.
108
3.1
ACYLIERUNG
VON
CYCLOPENTAN-1,3-DION
MIT
CHLORAMEISENSAEUREETHYLESTER
.
108
3.2
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
34
UND
82
ZU
DEN
PHOTOPRODUKTEN
83
UND
84
.
109
3.2.1
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
CHLORCYCLOPENTEN
34
UND
DEM
CYCLOPENTENON
DERIVAT
82
.
109
3.2.2
REDUKTION
DER
PHOTOPRODUKTE
83
UND
84
ZU
DEN
ALKOHOLEN
85
UND
86
.
109
3.2.3
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
85
UND
86
ZU
DEN
KETONEN
83
UND
84
.
111
3.3
RETRO-ALDOL-OEFFNUNG
VON
83
ZUM
DIKETON
31
.
113
3.4
SCHUTZ
DER
CARBONYLFUNKTIONEN
IM
DIKETON
31
.114
3.4.1
REDUKTION
DES
DIKETONS
31
ZUM
DIOL
87
.114
3.4.2
UMSETZUNG
VON
31
MIT
ETHYLENGLYCOL
ZUM
KETAL
88
.
115
3.4.3
REDUKTION
DES
KETALS
88
.
116
3.4.3.1
REDUKTION
VON
88
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
UNTER
BILDUNG DES
DIENONS
90
.
116
3.4.3.2
REDUKTION
VON
88
MIT
NATRIUMBORHYDRID ZUM ALKOHOL
89
.117
3.5
PARTIELLE
KETALSPALTUNG
BEI
88
DURCH
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYL
SULFOXONIUMIODID
.
118
3.6
CYCLOPROPANIERUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
89
.119
3.6.1
UMSETZUNG VON
89
MIT
DIAZOMETHAN
ZU
97
UND
99
.
119
3.6.2
DIBROMCARBENADDITION
AN
89
UNTER
BILDUNG
VON
101
.
121
3.7
OXIDATION
VON
97
ZUM
CYDOPROPYLKETON
104
.
122
3.8
CYCLOPROPANOEFFNUNG
.
123
3.8.1
UMSETZUNG
VON
104
MIT
NAFION-TMS
ZU
105,106
UND
107
.123
3.8.2
UMSETZUNG
VON
97
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
IN
DICHLORMETHAN
ZU
109
UND
110
.
125
3.8.3
UMSETZUNG
VON
97
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
IN
WASSER/TETRAHYDROFURAN
ZU
108
UND
111
.
127
3.9
KETALSPALTUNG
IN
104
ZUM
DIKETON
105
.
128
3.10
UMSETZUNG
VON
104
MIT
PHENYLSELENYLCHLORID
UND
WASSERSTOFFPEROXID
ZUM
ENON
116
.129
3.11
SAEUREKATALYSIERTE
CYDOPROPANOEFFNUNG
IN
116
UNTER
GLEICHZEITIGER
KETALSPALTUNG
.
131
3.12
D/EFE-A/DER-REAKTION
VON
116
MIT
CYDOPENTADIEN
ZU
122
UND
123
.132
3.13
SAEUREKATALYSIERTE
CYCLOPROPANOEFFNUNG
IN
122
ZUM
TAXAN-ABC-RING
GERUEST126
.
134
VII
LITERATURVERZEICHNIS
.
141
ABKUERZUNGEN
.146 |
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