Beiträge zur Analytik von Flavan-3-olen und oligomeren Proanthocyanidinen sowie Untersuchungen zur Pharmakologie von Wirkstoff-Fraktionen und einzelnen Procyanidinen aus einem Weißdorn-Trockenextrakt:
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1997
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PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE
BEITRAEGE ZUR ANALYTIK VON FLAVAN-3-OLEN UND OLIGOMEREN
PROANTHOCYANIDINEN SOWIE UNTERSUCHUNGEN ZUR PHARMAKOLOGIE VON
WIRKSTOFF-FRAKTIONEN UND EINZELNEN PROCYANIDINEN AUS EINEM WEISSDORN-
TROCKENEXTRAKT
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER WESTFAELISCHEN
WILHELMS-UNIVERSITAET ZU MUENSTER
VORGELEGT VON
JUERGEN KREIMEYER
AUS MUENSTER
- 1 9 9 7-
IMAGE 2
A. ALLGEMEINER TEIL
1. DER WEISSDORN 1
1.1. BOTANIK UND GESCHICHTE 1
1.2. INHALTSSTOFFE 2
1.3. MONOGRAPHIEN 7
1.4. THERAPEUTISCHE VERWENDUNG DES WEISSDORNS 10
1.5. NEUERE PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 12
1.6. KLINISCHE STUDIEN 14
2. PROANTHOCYANIDINE UND FLAVAN-3-OLE 18
2.1. DEFINITION, STRUKTUR UND NOMENKLATUR 18
2.2. PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN VON PROCYANIDINEN UND FLAVAN-3-OLEN 21
2.3. ANALYTIK VON FLAVANOLEN UNTER BESONDERER BERUECKSICHTIGUNG BISHER 26
AM WEISSDORN ANGEWANDTER METHODEN
3. KAPILLARELEKTROPHORESE (CE) 33
3.1. GRUNDLAGEN 33
3.2. VOR- UND NACHTEILE DER CE GEGENUEBER DER HPLC 36
3.3. ANALYTIK PHENOLISCHER SEKUNDAERER PFLANZENINHALTSSTOFFE MIT HILFE
DER 3 7 KAPILLARELEKTROPHORESE
4. ZIELSETZUNGEN DER ARBEIT 43
B. SPEZIELLER TEIL
1. KAPILLARELEKTROPHORETISCHE UNTERSUCHUNGEN 44
1.1. ENTWICKLUNG EINER TRENNMETHODE FUER FLAVAN-3-OLE UND 44
PROANTHOCYANIDINE
1.1.1. EINFLUSS DER SDS-KONZENTRATION 48
1.1.2. EINFLUSS DER PUFFERKONZENTRATION 50
1.1.3. EINFLUSS DES PH-WERTES 51
1.2. TRENNUNG KOMPLEXER GEMISCHE AUS FLAVAN-3-OLEN UND DIMEREN 55
PROANTHOCYANIDINEN
1.3. WANDERUNGSGESETZMAESSIGKEITEN 5 8
1.4. SYSTEMPRAEZISION 63
1.4.1. REPRODUZIERBARKEIT DER MIGRATIONSZEITEN UND DER PROBENAUFGABE 63
1.4.2. LINEARITAET DES DETEKTORSIGNALS IN ABHAENGIGKEIT VOM INJIZIERTEN 64
PROBENVOLUMEN 1.4.3. ABHAENGIGKEIT DER MIGRATIONSZEITEN VOM INJIZIERTEN
PROBENVOLUMEN 66
UND VOM METHANOLGEHALT DER PROBENFLUESSIGKEIT 1.4.4. BESTIMMUNG VON
NACHWEISGRENZEN 67
IMAGE 3
N
1.5. ANWENDUNG DER OPTIMIERTEN METHODE AUF FLAVANOLREICHE 69
PFLANZENEXTRAKTE
1.5.1. ANREICHERUNG MIT FLAVAN-3 -OELEN UND NIEDERMOLEKULAREN 70
PROANTHOCYANIDIN-OLIGOMEREN 1.5.2. ELEKTROPHEROGRAMME VON CISTUS INCANUS
L. UND C. SALVIFOLIUS L. 74
1.5.3. ELEKTROPHEROGRAMME VON HYPERICUM PERFORATUM L. UND CRATAEGUS- 11
EXTRAKT LI132
1.6. STABILITAETSPRUEFUNGEN 81
1.6.1. STABILITAET VON FLAVANOLEN BEI PH 5,0 82
1.6.2. STABILITAET VON FLAVANOLEN BEI PH 7,0 83
2. FRAKTIONIERUNG VON CRATAEGUS-EXTRAKT LI 132 UND ISOLIERUNG 85
VON PROCYANIDINEN
2.1. FRAKTIONIERUNG DES ROHEXTRAKTES AN SEPHADEX LH-20 87
2.1.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UND KAPILLARELEKTROPHORETISCHE 8 8
KONTROLLE DER SEPHADEX-FRAKTIONEN 2.1.2. MEHRFACHGEWINNUNG DER
PROCYANIDINREICHEN FRAKTION 91
2.1.3. ANREICHERUNG NIEDERMOLEKULARER PROCYANIDINE MIT ETHYLACETAT 91
2.1.4. FRAKTIONIERUNG DER PROCYANIDINHALTIGEN TEIL-FRAKTION 92
2.1.4.1. AUSSCHLUSS-CHROMATOGRAPHIE AN PLGEL 93
2.1.4.1.1. CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN MITTELS MALDI-TOF-MS 93
2.1.4.2. FESTPHASENEXTRAKTION AN EXTRELUT 96
2.1.4.2.1. GEWINNUNG DER ETHYLACETAT- UND WASSER-FRAKTION 96
2.1.4.2.2. GEWINNUNG DER BUTANOL-FRAKTION UND CHARAKTERISIERUNG MITTELS
DC 97 UND MALDI-TOF-MS
2.2. ISOLIERUNG EINZELNER PROCYANIDINE 98
2.2.1. ISOLIERUNG VON OLIGOMEREN PROCYANIDINEN AUS DER BUTANOL-FRAKTION
98
MITTELS PRAEPARATIVER DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 2.2.1.1.
CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN MITTELS EINER KOMBINATION VON 99
MALDI-TOF-MS UND CE
2.2.2. ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DER PROCYANIDINE B5 UND CL 106
3. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHARMAKOLOGIE DES WEISSDORNS 107
3.1. TESTUNG DER EINZELNEN FRAKTIONEN 109
3.1.1. SEPHADEX-FRAKTIONEN 109
3.1.2. GESAMTEXTRAKT OHNE DIE PROCYANIDINHALTIGE SEPHADEX-FRAKTION 121
IMAGE 4
IN
3.1.3. DOSIS-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN DER PROCYANIDINHALTIGEN SEPHADEX- 122
FRAKTION 3.1.4. ETHYLACETAT- UND WASSER-FRAKTION 125
3.1.5. PLGEL-FRAKTIONEN 127
3.1.6. EXTRELUT-FRAKTIORIEN 128
3.1.7. DEFINIERTE FRAKTIONEN OLIGOMERER PROCYANIDINE 129
3.2. STABILITAETSPRUEFUNGEN VON FLAVANOLEN UNTER TESTBEDINGUNGEN 132
3.2.1. PENTAMERE PROCYANIDINE BEI MINUS 20 C 132
3.2.2. PROCYANIDIN B2 IN CLPO-PUFFER PH 5,0 132
3.2.3. PROCYANIDIN B2 BEI 37 C UND CARBOGENBEGASUNG IM TYRODE-PUFFER
134 3.2.4. TRIMERE IM TYRODE-PUFFER PH 8,07 137
4. HISTOCHEMISCHE LOKALISIERUNG DER POLYPHENOLE IN BLAETTERN UND 138
FRUECHTEN DES WEISSDORNS
4.1. PROBENNAHME, FIXIERUNG UND EINBETTUNG 139
4.2 FAERBE-UND NACHWEISMETHODEN 139
4.2.1. FAERBUNG MIT DMAZA 139
4.2.2. IN SITU- SPALTUNGSREAKTION MIT SCHWEFELSAEURE 140
4.3 ERGEBNISSE . .. 141
5. ABSCHLIESSENDE ZUSAMMENFASSUNG 147
C. EXPERIMENTELLER TEIL
1. PFLANZENMATERIAL 154
1.1. PFLANZENMATERIAL VON CISTUS INCANUS L. SSP. INCANUS 154
1.2. PFLANZENMATERIAL VON CISTUS SALVIFOLIUS L. 154
1.3. PFLANZENMATERIAL VON HYPERICUM PERFORATUM L. 154
2. CRATAEGUS-EXTRAKT LI-132 155
3. REFERENZSUBSTANZEN FUER DIE KAPILLARELEKTROPHORETISCHEN 156
UNTERSUCHUNGEN
4. PUFFERLOESUNGEN UND CHEMIKALIEN 157
4.1. 4.2.
4.3. 4.4.
CE-TRENNPUFFER PUFFERLOESUNGEN FUER STABILITAETSPRUEFUNGEN UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN SPRUEHREAGENZIEN FAERBELOESUNGEN FUER DIE
HISTOLOGIE
157 158
159 160
5. GERAETE 160
IMAGE 5
IV
6. TRENNSYSTEME 162
6.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE TRENNSYSTEME 162
6.2. SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE TRENNSYSTEME 163
6.2.1. SEPHADEX LH-20 163
6.2.2. MCI-GEL CHP 20P 164
6.2.3. EXTRELUT 164
6.2.4. BONDELUT 164
6.2.5. PLGEL 164
7. SPEKTROSKOPISCHE VERFAHREN 165
7.1. MATRIXUNTERSTUETZTE LASERDESORPTIONSFLUGZEITMASSENSPEKTROSKOPIE 165
(MALDI-TOF-MS) 7.2. KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 165
8. CHEMISCHE VERFAHREN 166
8.1. ACETYLIERUNGEN 166
8.2. SPALTUNGEN 166
9. KAPILLARELEKTROPHORETISCHE UNTERSUCHUNGEN 167
9.1. ENTWICKLUNG EINER TRENNMETHODE FUER FLAVAN-3-OLE UND 168
PROANTHOCVANIDINE
9.1.1. TRENNUNG KOMPLEXER GEMISCHE AUS FLAVAN-3-OLEN UND DIMEREN 170
PROANTHOCYANIDINEN
9.2. SYSTEMPRAEZISION 170
9.2.1. REPRODUZIERBARKEIT DER MIGRATIONSZEITEN UND DER PROBENAUFGABE 170
9.2.2. LINEARITAET DES DETEKTORSIGNALS IN ABHAENGIGKEIT VOM INJIZIERTEN
173 PROBENVOLUMEN
9.2.3. ABHAENGIGKEIT DER MIGRATIONSZEITEN VOM INJIZIERTEN PROBENVOLUMEN
174 9.2.4. ABHAENGIGKEIT DER MIGRATIONSZEITEN VOM METHANOLGEHALT DER 175
PROBENFLUESSIGKEIT 9.2.5. B ESTIMMUNG VON NACHWEISGRENZEN 176
9.3. STABILITAETSPRUEFUNGEN 177
9.3.1. CATECHIN, EPICATECHIN, EPICATECHIN-3 -O-GALLAT UND GALLOCATECHIN-
177 (4A-»8)-GALLOCATECHIN BEI PH 5,0 9.3.2. CATECHIN UND
GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN BEI PH 7,0 178
10. ANREICHERUNG VON EXTRAKT-FRAKTIONEN MIT FLAVAN-3-OLEN UND 179
NIEDERMOLEKULAREN PROANTHOCYANIDIN-OLIGOMEREN
10.1. EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS 179
10.2. GEWINNUNG DER ETHYLACETATFRAKTION MITTELS FESTPHASENEXTRAKTION AN
179 EXTRELUT 10.3. PRUEFUNG DER EXTRAKTION AN EXTRELUT AUF
REPRODUZIERBARKEIT 180
10.4. ANREICHERUNG DER FLAVAN-3-OLE AN RP-18 180
IMAGE 6
11. FRAKTIONIERUNG VON CRATAEGUS EXTRAKT LI 132 UND ISOLIERUNG 182
VON PROCYANIDINEN
11.1. BESTIMMUNG DES GESAMTGERBSTOFFGEHALTES NACH GLASL 182
11.2. FRAKTIONIERUNG DES ROHEXTRAKTES AN SEPHADEX LH20 183
11.2.1. KAPILLARELEKTROPHORETISCHE KONTROLLE 184
11.2.2. MEHRFACH-GEWINNUNG DER PROCYANIDINREICHEN FRAKTION 184
11.2.3. ANREICHERUNG NIEDERMOLEKULARER PROCYANIDINE MIT ETHYLACETAT 185
11.3. FRAKTIONIERUNG DER PROCYANIDINREICHEN TEIL-FRAKTION 185
11.3.1. AUSSCHLUSS-CHROMATOGRAPHIE AN PLGEL 185
11.3.2. FESTPHASENEXTRAKTION AN EXTRELUT 187
11.3.2.1. GEWINNUNG DER ETHYLACETAT-UND WASSER-FRAKTION 187
11.3.2.2. GEWINNUNG DER BUTANOL-FRAKTION 188
11.3.2.3. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN
188
11.4. ISOLIERUNG EINZELNER PROCVANIDINE 189
11.4.1. ISOLIERUNG VON OLIGOMEREN PROCYANIDINEN AUS DER BUTANOL-FRAKTION
189 MITTELS PRAEPARATIVER DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 11.4.1.1. METHODIK
189
11.4.1.2. BESTIMMUNG VON WIEDERFINDUNGSRATEN 191
11.4.1.3. CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN MITTELS EINER KOMBINATION
AUS 192 MALDI-TOF-MS UND CE
11.4.2. SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG DER ETHYLACETAT-FRAKTION UEBER
193 MCI-GEL 11.4.2.1 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON PROCYANIDIN
B5 194
11.4.2.2. ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON TRIMEREN 194
11.4.2.3. ISOLIERUNG VON TETRAMEREN 195
12. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHARMAKOLOGIE DES WEISSDORNS 196
12.1. PRAEPARATION UND PERFUSIONSAPPARATUR 196
12.1.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 197
12.1.1.1. KORONARFLUSS 198
12.1.1.2. INOTROPER EFFEKT 198
12.1.1.3. REFRAKTAERZEIT 198
12.1.1.4. SPONTANFREQUENZ 198
12.2. PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG DER EINZELNEN FRAKTIONEN 199
12.2.1. SEPHADEX-FRAKTIONEN 199
12.2.2. GESAMTEXTRAKT OHNE DIE PROCYANIDINHALTIGE SEPHADEX-FRAKTION 201
12.2.3. DOSIS-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN DER PROCYANIDINHALTIGEN SEPHADEX- 202
FRAKTION 12.2.4. ETHYLACETAT-UND WASSER-FRAKTION 202
12.2.5. PLGEL-FRAKTIONEN 203
12.2.6. EXTRELUT-FRAKTIONEN 203
IMAGE 7
VI
12.2.7. DEFINIERTE FRAKTIONEN OUEGOMERER PROCYANIDINE 203
12.2.8. STATISTISCHE AUSWERTUNG 205
12.3. STABILITAETSPRUEFUNGEN VON FLAVANOLEN UNTER TESTBEDINGUNGEN 206
12.3.1. PENTAMERE PROCYANIDINE UNTER STICKSTOFF BEI MINUS 20 C 206
12.3.2. PROCYANIDINB2 IN CLPO-PUFFER PH 5,0 206
12.3.3. PROCYANIDIN B2 BEI 37 C UND CARBOGENBEGASUNG IM TYRODE-PUFFER
206 12.3.4. TRIMERE PROCYANIDINE IM TYRODE-PUFFER PH 8,07 208
13. HERSTELLUNG DER PRAEPARATE FUER DIE HISTOLOGIE 209
13.1. PROBENNAHME 209
13.2. FIXIERUNG 209
13.3. ENTWAESSERUNG, EINBETTUNG UND SCHNEIDEN DER PROBEN 210
13.4. FAERBUNGEN 211
13.4.1. P-DIMETHYLAMINOZIMTALDEHYD (DMAZA) 211
13.4.2. IN S/YW-SPALTUNGSREAKTION MIT SCHWEFELSAEURE 211
13.4.3. TOLUIDINBLAU 211
13.5. LICHTMIKROSKOPISCHE AUSWERTUNG 211
D. SPEKTRENANHANG 212
E. LITERATURVERZEICHNIS 214
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