Synthese, stereochemische Charakterisierung und analytische Anwendung chiraler zinnorganischer Verbindungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. PROBLEMSTELLUNG 3
3. THEORETISCHER TEIL 4
3 .1. BINDUNGSVERHALTEN DES ZINNS IN SEINEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN 4
3.2. ZUR STEREOCHEMIE VON ZINNVERBINDUNGEN 5
3.2. 1. KONFIGURATIVE STABILITAET VON ORGANO-ZINN-VERBINDUNGEN 5
3.3. NMR-SPEKTROSKOPIE AN ZINNVERBINDUNGEN 8
3.3.1. RELEVANTE PARAMETER DES NMR-SPEKTRUMS 9
3.3. 1. 1. RELAXATIONSMECHANISMEN 9
3.3. 1.2. CHEMISCHE VERSCHIEBUNG 10
3.3. 1.2. 1. ABHAENGIGKEIT DPR CHEMISCHEN VERSCHIEBUNG VON
119SN-KEMEN 12
3 .3. 1.3. INDIREKTE SPIN-SPIN-KOPPLUNG 13
3.3. 1.3. 1. BEEINFLUSSUNG DER
119SN-KOPPLUNGSKONSTANTEN 14
3. 3. 2. BESONDERHEITEN BEI DER DURCHFUEHRUNG VON
119SN-NMR-EXPERI-
MENTEN 15
3.3.2. 1. ASSOZIATIONSEFFEKTE BEI ZINNVERBINDUNGEN UND IHRE AUSWIRKUNG
AUF DAS NMR-SPEKTRUM 16
ERGEBNISSE UND DISKUSSION
17
4. NMR-UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOCHEMIE VON UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN DI- UND TRIORGANO-ZINN-CHELATKOMPLEXEN 17
4.0. NMR-SPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DER CHIRALITAET 17
4. 1. DIORGANO-ZINN-CHELATE MIT DREIZAEHNIGEN DIACIDEN LIGANDEN
(SUBSTITUIERTE ESTERHYDRAZONDERIVATE VOM DITHIOCARBAZINSAEURE-,
THIOCARBAZINSAEURE- UND CARBAZINSAEURETYP) 18
4. 1. 1. PENTAKOORDINIERTE DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE MIT PROCHIRALEM
ZINNATOM 20
4. 1. 1. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG; SIGNALZUORDNUNG UND
DISKUSSION 21
4. 1. 1. 2. STRUKTURAUSSAGEN DURCH ANDERE SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 28
4.
1.2. CHIRALE FUENFFACH KOORDINIERTE DIORGANO-ZINN-CHELATKOMPLEXE MIT
STEREOGENEM ZENTRALATOM 38
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/951539434
4.
1.2. 1. OPTISCH AKTIVE DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE MIT DIASTEREOTOPEN
GRUPPEN PHRSNL (R = BENZYL, NEOPHYL) 39
4. 1. 2. 1. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 41
4.
1.2. 1.2. STRUKTURUNTERSUCHUNGEN MIT HILFE WEITERER ANALYTISCHER
VERFAHREN 46
4.
1.2.2. DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE MIT ZWEI ASYMMETRISCHEN ZENTREN
PHRSNL (R = (S)-2-METHYL-BUT-1 -YL) 51
4.
1.2.2. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG UND CHIRALITAETSNACHWEIS
52
4. 1. 2. 3. NACHWEIS DER KONFIGURATIVEN STABILITAET DES ZINNATOMS IN DEN
ENANTIOMEREN UND DIASTEREOMEREN KOMPLEXEN 56
4. L. 3. ASYMMETRISCHE DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE MIT CHIRALEM CHELAT-
LIGANDEN 57
4.
1.3. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 58
4.
1.3. 1.1. VERBINDUNGEN MIT PROCHIRALEM ZINNATOM 59
4.
1.3. 1.2. VERBINDUNGEN MIT CHIRALEM ZINNATOM 60
4. 2. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON~TRIORGANO-ZINN-KOMPLEXEN MIT
DREIZAEHNIGEN DIACIDEN ESTERHYDRAZONLIGANDEN 65
4.2.
1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 66
4. 3. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON HEXAKOORDINIERTEN DIORGANO-ZINN-
KOMPLEXEN MIT EINFACH DEPROTONIERBAREN ZWEI- UND DREIZAEHNIGEN
ESTERHYDRAZONLIGANDEN RR'SNL
2
68
4. 3. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG DES PRODUKTES AUS DER
UMSETZUNG VON DI-N-BUTYL-ZINN-OXID MIT S-METHYL-SS-N-(2-
PYRIDYLMETHYLIDEN)-DITHIOCARBAZON 69
4.3.2.
STRUKTURAUFKLAERUNG IM FESTKOERPER 71
4. 4. OKTAEDRISCHE DIORGANO-ZINN-BIS-CHELATE MIT SS-DICARBONYLVERBIN-
DUNGEN RR'SN(ACAC)
2 75
4.4.1.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR KONFIGURATION DER
KOMPLEXE 77
5. ANALYTISCHE ANWENDUNG VON CHIRALEN ORGANO-ZINN-VER-
BINDUNGEN 81
5.0.
ENANTIOMERENANALYTIK MITTELS NMR-SPEKTROSKOPISCHER METHODEN 81
5. 1. ANWENDUNG ZINNORGANISCHER VERBINDUNGEN ALS HILFSSTOFFE ZUR
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN ENANTIOMERENANALYTIK 83
5. 1. 1. VERBESSERUNG DER KOORDINATIONSEIGENSCHAFTEN CHIRALER
ORGANISCHER
MOLEKUELE BEI WECHSELWIRKUNG MIT CHIRALEN SOLVATISIERUNGS
REAGENZIEN 83
5. 1. 1. 1. TRI-N-BUTYL-ZINN-CARBOXYLATE 85
5. 1. 1. 1. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 86
5. 1. 1.
1.2. BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENZUSAMMENSETZUNG MIT HILFE CHIRALER
SOLVATISIERUNGSREAGENZIEN 87
5. 1.
1.2. TRI-N-BUTYL-ZINN-ALKOHOLATE 91
5. 1. 1. 2. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 91
5. 1. 1. 2. 2. BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENZUSAMMENSETZUNG MITTELS
CHIRALER
SOLVATISIERUNGSREAGENZIEN 92
5.
1.2. UNTERSUCHUNG OPTISCH AKTIVER ORGANO-ZINN-VERBINDUNGEN AUF IHRE
EIGNUNG ALS CHIRALE SOLVATISIERUNGSREAGENZIEN 94
5.
1.2. 1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG DER (S)-2-METHYL-BUT-L-
YL-DIPHENYL-ZINN-CARBOXYLATE 96
5. 1. 2. 2. VERSUCHE ZUR ANWENDUNG DER (S)-2-METHYL-BUT-L-YL-DIPHENYL-
ZINN-CARBOXYLATE SOWIE WEITERER ZINNORGANISCHER VERBINDUNGEN ALS
CHIRALE SOLVATISIERUNGSREAGENZIEN 97
6. EXPERIMENTELLER TEIL 100
6. 1. SYNTHESEVORSCHRIFTEN 100
6.2.
APPARATIV-TECHNISCHE ANGABEN 106
6.2.
1. ALLGEMEINES 106
6.2.2.
DURCHFUEHRUNG DER NMR-MESSUNGEN 106
7. ZUSAMMENFASSUNG 109
8. QUELLENNACHWEIS 114
9. ANHANG 122 |
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