Synthese und Anwendung neuartiger chiraler Liganden und Auxiliare mit 1,4-Dioxan- und Cyclobutan-Rückgrat und Untersuchung von Temperatureffekten in Stereoselektionsprozessen am Beispiel der intramolekularen [2 + 2] Photocycloaddition, der rhodiumkatalysierten Hydrosilylierung und der azaanalogen Michael-Addition:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1997
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INHALT
A
INHALTSVERZEICHNIS
I
E
INLEITUNG
UND
A
UFGABENSTELLUNG
1
H
S
YNTHESE
NEUARTIGER
CHIRALER
L
IGANDEN
UND
AUXI
-
6
LIARE
MIT
1,4-DIOXAN
UND
CYCLOBUTAN-RUECKGRAT
H.1
WEINSAEURESTAEMMIGE
THREITOLDERIVATE
MIT
1,4-DIOXAN
9
RUECKGRAT
II.
1.1
EINE
KURZE
UEBERSICHT
UEBER
DIE
MOEGLICHKEITEN
ZUM
EINSATZ
WEIN
9
SAEURESTAEMMIGER
THREITOLDERIVATE
MIT
1,3-DIOXOLAN-RUECKGRAT
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
N.1.2
DIE
TRANSKETALISIERUNG
VON
DIALKYLTARTRATEN
MIT
3,3-DIALKOXY
22
BUTAN-2-ONEN
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
ZUR
ETABLIERUNG
DES
1,4-DI
OXAN-RUECKGRATS
N.
1.3
SYNTHESE
WEINSAEURESTAEMMIGER
CHIRALER
HILFSSTOFFE
MIT
1
,4-DI
29
OXAN-RUECKGRAT
H.2
DIASTEROMERENREINE
[2
+
2]
PHOTOCYCLOADDUKTE
ALS
VORLAEUFER
37
FUER
CHIRALE
LIGANDEN
MIT
CYCLOBUTAN-RUECKGRAT
II.2.
1
EINE
KURZE
UEBERSICHT
UEBER
DIE
ANWENDUNGEN
HOMOCHIRALER
1,4
37
DIOLDERIVATE
MIT
CYCLOBUTAN-RUECKGRAT
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
N.2.2
DIE
ASYMMETRISCHE
INTRAMOLEKULARE
[2
+
2]
PHOTODIMERISIERUNG
42
VON
^-UNGESAETTIGTEN
ESTERN
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
ZUR
ETABLIER
UNG
DES
CYCLOBUTAN-RUECKGRATS
N.2.3
SYNTHESE
CHIRALER
HILFSSTOFFE
MIT
CYCLOBUTAN-RUECKGRAT
54
B
INHALT
IN
U
NTERSUCHUNGEN
VON
T
EMPERATUR
-
UND
KONFORMA
-
58
TIONSEINFLUESSEN
BEI
KINETISCH
KONTROLLIERTEN
SE
LEKTIONSPROZESSEN
HL1
NICHTLINEARES
TEMPERATURVERHALTEN
UND
ISOINVERSIONSBE
58
ZIEHUNGEN
BEI
SELEKTIONSPROZESSEN
M.2
TEMPERATUREFFEKTE
UND
KONFORMATIVE
EINFLUESSE
DES
AUXI
75
LIARS
BEI
DER
INTRAMOLEKULAREN
ASYMMETRISCHEN
[2
+
2]
PHOTODIMERISIERUNG
VON
A,/3-ENOATEN
M.3
TEMPERATUREFFEKTE
BEI
DER
STEREOSELEKTIVEN
RHODIUMKATALY
81
SIERTEN
HYDROSILYLIERUNG
VON
KETONEN
III.3.1
TEMPERATURABHAENGIGE
DIASTEREOSELEKTIVE
HYDROSILYLIERUNG
VON
86
2
UND
4-RERT-BUTYLCYCLOHEXANON
IN.3.2
TEMPERATUREFFEKTE
UND
KONFORMATIVE
EINFLUESSE
DES
LIGANDEN
92
BEI
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
HYDROSILYLIERUNG
AN
RHODIUM(I)
MONOPHOSPHONIT-KOMPLEXEN
M.4
DER
EINFLUSS
DES
RUECKGRATS
HOMOCHIRALER
1,4-DIOLDERIVATE
106
AUF
DEREN
INDUKTIONSPOTENTIAL
IN
DER
ASYMMETRISCHE
SYN
THESE
M.5
DER
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
PRODUKTVERTEILUNG
BEI
111
DER
DIASTEREOSELEKTIVEN
AZAANALOGEN
MICHAEL-ADDITION
IV
ZUSAMMENFASSUNG
122
V
EXPERIMENTELLER
TEIL
133
V.L
ALLGEMEINES
134
C
INHALT
VJ
SYNTHESE
UND
ARBEITSVORSCHRIFTEN
138
V.2.1
CJ
SYMMETRISCHE
1,4-DIOLEMIT
1,4-DIOXANRUECKGRAT
138
V.2.1.1
(27?,3/?,5R,6/?)-5,6-DIMETHOXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN-2,3-DI
CARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(3A)
138
V.2.1.2
(2AE,3AE,51?,6AE)-5,6-DIETHOXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN-2,3-DI
CARBONSAEUREDIETHYLESTER
(3B)
140
V.2.1.3
(25,35,51?,
61?)-2,3-BIS(HYDROXYMETHYL)-5,6-DIMETHOXY-5,6-DI
METHYL[L,4]DIOXAN
(75A)
143
V.2.1.4
(27?,37?,55,65)-2,3-DIETHOXY-5,6-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,3-DI
METHYL[L,4]DIOXAN
(75B)
146
V.2.1.
5
(2AE,31?,51?,61?)-2,3-BIS(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)-5,6-DIMETH
OXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(79A)
147
V.2.1.
6
(21?,31?,5J?,61?)-2,3-DIETHOXY-5,6-BIS(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)
2,3-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(79B)
149
V.2.1.
7
(27?,3/?,5/?,67?)-2,3-BIS(HYDROXYDI(2-NAPHTHYL)METHYL)-5,6-DI-
METHOXY-5,6-DIMETHYL[
1
,4]DIOXAN
(79C)
150
V.2.1.
8
(2/?,3/?,5/?,67?)-2,3-DIETHOXY-5,6-BIS(HYDROXYDI(2-NAPHTHYL)
METHYL)-2,3-DIMETHYL[
1
,4]DIOXAN
(79D)
150
V.2.2
EDUKTE
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
INTRAMOLEKULARE
[2
+
2]
PHOTO
CYCLOADDITION
152
V
.2.2.1
(2S,3S,5/?,6/?)-2,3-BIS(((E)-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIMETH
OXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(107A)
152
V.2.2.2
(25,35,51?,61?)-2,3-BIS(((E)-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIETH
OXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(107B)
153
V.2.2.3
(25,35,55,
65)-2,3-BIS(((E)-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIMETH
OXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(107C)
153
V.2.2.4
(25,35,55,
65)-2,3-BIS(((E)-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIETH
OXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(107D)
154
D
INHALT
V.2.2.5
(2S,
3S,5R,
67?)-2,3-BIS(((INDEN-2-CARBONYL)OXY)METHYL)-5,6-DI
METHOXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(112A)
V.2.2.6
(27?,37?,55,65)-2,3-DIETHOXY-5,6-BIS(((INDEN-2-CARBONYL)OXY)
METHYL)-2,3-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(112B)
V.
2.2.7
(25,35,57?,67?)-2,3-BIS((3
',3
'-DIPHENYLPROPENOYLOXY)METHYL)
5,6-DIMETHOXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(116A)
V.2.2.8
(25,35,
5R,
67?)-2,3-BIS((3
',3
-DIPHENYLPROPENOYLOXY)METHYL)
5,6-DIETHOXY-5,6-DIMETHYL[L,4]DIOXAN
(116B)
V.2.2.9
(2S,
3S,5R,
67?)-2-(()-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIETHOXY-3
HYDROXYMETHYL-5,6-DIMETHYL[L
,4]DIOXAN
V.2.2.
10
(25,
3S,5R,
67?)-2-(()-CINNAMOYLOXY)METHYL)-5,6-DIETHOXY
5,6-DIMETHYL-3-(PROPENOYLOXY)METHYL[L,4]DIOXAN
(7:
-117)
V.2.3
ASYMMETRISCHE
INTRAMOLEKULARE
[2
+
2]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
V.2.3.1
CYCLOBUTANE
AUS
107A
V.2.3.2
CYCLOBUTANE
AUS
107B
V.2.3.3
CYCLOBUTANE
AUS
107C
V.2.3.4
CYCLOBUTANE
AUS
107D
V.2.3.5
CYCLOBUTANE
AUS
112A
V.2.3.6
CYCLOBUTANE
AUS
112B
V.2.4
C2-SYMMETRISCHE
DIOLE
MIT
CYCLOBUTANRUECKGRAT
V.2.4.
1
(17?,55,77?,87?,
105,147?,
155,165)-7,8-DIMETHOXY-7,8-DIMETHYL
2,1
3-DIOXO
15,1
6-DIPHENYL-3,6,9,
1
2-TETRAOXATRICYCLO
[12.2.0.0
5
'
10
]HEXADECAN
(108A)
V.2.4.2
(15,55,77?,87?,105,145,155,195)-DIBENZO-7,8-DIMETHOXY-7,8
DIMETHYL-2,
1
3-DIOXO-3,6,9,
1
2-TETRAOXAPENTACYCLO
[12,4.4.05.10.01,15.014,
I9]DOCOSA-16,20-DIEN
(113A)
V.2.4.3
(17?,27?,35,45)-1
,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-3,4-DIPHENYLCYCLO
BUTAN
(118)
155
156
156
157
158
159
160
160
163
165
168
170
172
175
175
175
176
E
INHALT
V.2.4.4
(1
S,25',6S',7S)-DIBENZO
1
,6-BIS(HYDROXYMETHYL)TRICYCLO
[5.3.0.0
2
-
6
]-DECA-3,8-DIEN
(124)
177
V.2.4.5
(17?,27?,67?,77?)-DIBENZO
1
,2-BIS(HYDROXYMETHYL)TRICYCLO
[5.3.0.0
2
'
6
]-DECA-4,8-DIEN
(116)
178
V.2.4.6
(17?,
2R,
35,45)-1,2-BIS(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)-3,4-DIPHENYL
CYCLOBUTAN
(129)
179
V.2.4.7
(1
5,25,65,75)-DIBENZO
1
,6-BIS(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)TRI
CYCLO[5.3.0.0
2
-
6
]DECA-3,8-DIEN
(132)
180
V.2.5
CI-SYMMETRISCHE
DIPHOSPHINE
MIT
CYCLOBUTANRUECKGRAT
181
V.2.5.1
(1
S,2S,3R,4R)
1
,2-DIPHENYL-3,4-BIS(((TOLUOL-4-SULFONYL)OXY)
METHYL)CYCLOBUTAN
(129)
181
V.2.5.2
(1
5,25,65,75)-DIBENZO
1
,6-BIS(((TOLUOL-4-SULFONYL)OXY)METHYL)
TRICYCLO[5.3.0.0
2
6
]DECA-3,8-DIEN
(125)
183
V.2.5.3
(1
??,27?,35,45)-1
,2-BIS((BORANATODIPHENYLPHOSPHANYL)METHYL)
3,4-DIPHENYLCYCLOBUTAN
(120)
183
V.2.5.4
(1
5,25,65,75)-DIBENZO
1
,6-BIS((BORANATODIPHENYLPHOSPHANYL)
METHYL)TRICYCLO[5.3.0.0
26
]DECA-3,8-DIEN
(126)
185
V.2.5.5
(17?,27?,35,45)-L,2-BIS((DIPHENYLPHOSPHANYL)METHYL)-3,4-DI
PHENYLCYCLOBUTAN
(121)
185
V.2.5.6
(1
5,25,65,75)-DIBENZO
1
,6-BIS((DIPHENYLPHOSPHANYL)METHYL)TRI
CYCLO[5.3.0.0
2
-
6
]DECA-3,8-DIEN
(127).
187
V.2.6
RHODIUM(I)-MONOPHOSPHONIT-KOMPLEXE
189
V.2.6.1
(17?,77?,97?,
107?)-4-BORANATO-9,
1
0-DIMETHOXY-9,
1
0-DIMETHYL
2,2,4,6,6-PENTAPHENYL-3,5,8,LL-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO
[5.4.0]UNDECAN
(84A)
189
V.2.6.2
(12?,77?,91?,107?)-4-BORANATO-9,10-DIETHOXY-9,10-DIMETHYL
2,2,4,6,6-PENTAPHENYL-3,5,8,
1
L-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO
[5.4.0]UNDECAN
(84B)
190
F
INHALT
V.2.6.3
(12?,72?,9AE,10AE)-4-BORANATO-9,10-DIMETHOXY-9,10-DIMETHYL
191
2,2,6,6-TETRA(2-NAPHTHYL)-4-PHENYL-3,5,8,LL-TETRAOXA-4-PHOS
PHABICYCLO[5.4.0]UNDECAN
(84C)
V.2.6.4
(L/?,77?,9AE,107?)-4-BORANATO-9,10-DIETHOXY-9,10-DIMETHYL
193
2,2,6,6-TETRA(2-NAPHTHYL)-4-PHENYL-3,5,8,LL-TETRAOXA-4-PHOS
PHABICYCLO[5.4.0]UNDECAN
(84D)
V.2.6.5
(17?,7AE,8S,95)-4-BORANATO-2,2,4,6,6,8,9-HEPTAPHENYL-3,5-DIOXA
194
4-PHOSPHABICYCLO[5.2.0]NONAN
(130)
V.2.6.6
(15,7S,8S,125)-DIBENZO-4-BORANATO-2,2,4,6,6-PENTAPHENYL-3,5
195
DIOXA-4-PHOSPHATETRACYCLO[5.4.4.0
1
'
8
.0
7
'
12
]PENTADECA-9,13-DIEN
(133)
V.2.6.7
(LAE,77?,9AE,10AE)-9,10-DIETHOXY-9,10-DIMETHYL-2,2,4,6,6-PENTA
196
PHENYL-3,5,8,LL-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO[5.4.0]UNDECAN
(81B)
V.2.6.8
(LAE,7AE,97?,107?)-9,10-DIMETHOXY-9,10-DIMETHYL-2,2,4,6,6
199
PENTAPHENYL-3,5,8,
1
L-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO[5.4.0]UNDE
CAN
(81A)
V.2.6.9
RHODIUM(I)-[(LAE,7AE,9AE,10)-9,10-DIMETHOXY-9,10-DIMETHYL
200
2,2,4,6,6-PENTAPHENYL-3,
5,8,1
L-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO
[5.4.0]UNDECAN]-(2,5-NORBOMADIEN)-CHLORID
(86A)
V.2.6.10
RHODIUM(I)-[(17?,7AE,91?,10/?)-9,10-DIETHOXY-9,10-DIMETHYL
202
2,2,4,6,6-PENTAPHENYL-3,5,8,LL-TETRAOXA-4-PHOSPHABICYCLO
[5.4.0]UNDECAN]-(2,5-NORBOMADIEN)-CHLORID
(86B)
V.2.6.11
RHODIUM(I)-[(LAE,7AE,9AE,10AE)-9,10-DIMETHOXY-9,10-DIMETHYL
203
4-PHENYL-2,2,6,6-TETRA(2-NAPHTHYL)-3,5,8,
11
-TETRAOXA-4-PHOS
PHABICYCLO[5.4.0]UNDECAN]-(2,5-NORBOMADIEN)-CHLORID
(86C)
INHALT
G
V.2.6.12
RHODIUM(I)-[(LAE,7AE,97?,10AE)-9,10-DIETHOXY-9,10-DIMETHYL
205
4-PHENYL-2,2,6,6-TETRA(2-NAPHTHYL)-3,5,8,
11
-TETRAOXA-4-PHOS
PHABICYCLO[5.4.0]UNDECAN]-(2,5-NORBOMADIEN)-CHLORID
(86D)
V
.2.6.13
RHODIUM(I)-[(LR,7U,8S,9S)-2,2,4,6,6,8,9-HEPTAPHENYL-3,5
206
DIOXA-4-PHOSPHABICYCLO[5.2.0]NONAN]-(2,5-NORBOMADIEN)
CHLORID
(131)
V.2.6.
14
RHODIUM(I)-[(15,7S,85',
125)-DIBENZO-2,
2,4,6,
6-PENTAPHENYL
207
3,5-DIOXA-4-PHOSPHATETRACYCLO[5.4.4.0
1
-
8
.0
7
-
12
]PENTADECA-9,13
DIEN]-(2,5-NORBOMADIEN)-CHLORID
(134)
V.2.7
TEMPERATURABHAENGIGE
DIASTEREOSELEKTIVE
RHODIUMKATALYSIERTE
209
HYDROSILYLIERUNG
N?RT-BUTYLSUBSTITUIERTER
CYCLOHEXANONE
V.2.7.
1
HYDROSILYLIERUNG
VON
4-FERT-BUTYLCYCLOHEXANON
(146)
209
V.2.7.2
HYDROSILYLIERUNG
VON
2-TERT-BUTYLCYCLOHEXANON
(149)
213
V.2.8
TEMPERATURABHAENGIGE
ENANTIOSELEKTIVE
RHODIUMKATALYSIERTE
214
HYDROSILYLIERUNG
PROCHIRALER
KETONE
V.2.8.
1
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
(161)
216
V.2.8.2
HYDROSILYLIERUNG
VON
PROPIOPHENON
(162)
218
V.2.8.3
HYDROSILYLIERUNG
VON
ISO-BUTYROPHENON
(163)
220
V.2.8.4
HYDROSILYLIERUNG
VON
1
-ACETYLNAPHTHALIN
(164)
221
V.2.8.5
HYDROSILYLIERUNG
VON
CYCLOHEXYLMETHYLKETON
(165)
222
V.2.9
UMSETZUNGEN
VON
()
UND
(Z)-ZIMTSAEURE-TERT-BUTYLESTER
MIT
224
LITHIIERTEM
(S)-7V-TRIMETHYLSILYL-
1
-PHENYLETHYLAMIN
V.2.9.
1
(Z)-ZIMTSAEURE-/ERT-BUTYLESTER
(181)
224
V.2.9.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
225
V.2.9.3
ANALYTISCHE
DATEN
DER
ADDITIONSPRODUKTE
226
V.2.9.4
ERGEBNISSE
DER
ADDITIONSREAKTIONEN
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
231
TEMPERATUR,
DER
ZEIT
UND
DER
OLEFMGEOMETRIE
V.2.9.5
(AE)-NATRIUM-3-AMINO-3-PHENYLPROPIONAT
(184)
232
H
INHALT
VI
LITERATURVERZEICHNIS
234
VN
A
NHANG
:
R
OENTGENOGRAPHISCHE
A
BBILDUNGEN
250
VH.1
(LAE,5S,7AE,8AE,10S,14FI,15S,16S)-7,8-DIMETHOXY-7,8-DIMETHYL
250
2,13-DIOXO-15,16-DIPHENYL-3,6,9,12-TETRAOXATRICYCLO
[12.2.0.0
S
'
10
]HEXADECAN
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VN.2
(LS,5S,7FI,8AE,10S,14S,15S,19S)-DIBENZO-7,8-DIMETHOXY-7,8
253
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