Synthese von Isoxanthopterin-N 8-Nucleosiden: fluoreszierende 2'-Desoxy-Guanosin-Analoga als Bausteine für die Oligodesoxyribonucleotid-Synthese
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| Format: | Thesis Book |
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Allensbach ; Stuttgart
UFO, Atelier für Gestaltung und Verl.
1997
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
DIE
BAUSTEINE
DER
NUCLEINSAEUREN
1
1.2
ANWENDUNGSBEREICHE
DER
NUCLEINSAEURECHEMIE
4
1.3.
PTERIDINE
UND
PTERIDIN-NUCLEOSIDE
6
1.3.1
PTERIDINE
6
1.3.2.
PTERIDIN-NUCLEOSIDE
8
1.4.
DAS
ISOXANTHOPTERIN
10
2.
AUFGABENSTELLUNG
13
3.
SYNTHESEKONZEPT
15
4.
SYNTHESE
DER
HETEROCYCLISCHEN
BASEN
18
4.1.
ALLGEMEINE
SYNTHESESTRATEGIEN
ZUM
AUFBAU
VON
PTERIDINEN
18
4.1.1.
DIE
BOON-POLONOVSKI-SYNTHESE
18
4.1.2.
DIE
TIMMIS-SYNTHESE
19
4.1.3.
DIE
GABRIEL-ISAY-SYNTHESE
20
4.2.
DARSTELLUNG
DER
BENOETIGTEN
PTERIDINE
23
4.2.1.
SYNTHESEN
DER
6-H-SUBSTITUIERTEN
PTERIDIN-DERIVATE
23
4.2.2.
SYNTHESEN
DER
6-PHENYLSUBSTITUIERTEN
PTERIDIN-DERIVATE
24
4.2.3.
EINFUEHRUNG
ZUSAETZLICHER
SCHUTZGRUPPEN
30
4.3.
PYRIDO-[2,3-D]-PYRIMIDIN-SYNTHESEN
34
4.3.1.
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PYRIDO-[2,3-D]-PYRIMIDINEN
34
4.3.2.
2-ALKYLMERCAPTO-4,7(3H,8H)-PYRIDO-[2,3-D]-PYRIMIDINDION-SYNTHESEN
35
4.4.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
38
4.4.1.
UV-ABSORPTIONS-SPEKTREN
38
4.4.2.
PK,-WERTE
EINIGER
PTERIDINDERIVATE
42
4.4.3.
'H-NMR-SPEKTREN
43
5.
NUCLEOSIDSYNTHESEN
46
5.1.
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
NUCLEOSIDEN
46
5.1.1.
DIE
SCHMELZKONDENSATIONS-METHODE
NACH
HELFERICH
46
5.1.2.
DIE
KOENIGS-KNORR-METHODE
47
5.1.3.
DIE
HILBERT-JOHNSON-METHODE
UND
IHRE
SILYLVARIANTEN
48
5.1.4.
SELEKTIVITAET
BEI
DER
GLYCOSIDIERUNG
VON
7(8H)-PTERIDINONEN
50
5.2.
GLYCOSIDIERUNG
DER
HETEROCYCLISCHEN
BASEN
51
52
1.
DIE
ZUCKERKOMPONENTEN
52
5.2.2.
GLYCOSIDIERUNG
DER
PTERIDIN-DERIVATE
53
5.2.3.
GLYCOSIDIERUNGSVERSUCHE
AM
PYRIDO-[2,3-D]-PYRIMIDIN
57
5.3.
KONFIGURATION
DER
NUCLEOSIDE
58
5.4.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
61
5.4
1
UV-ABSORPTIONS-SPEKTREN
61
5.4.2.
'H-NMR-SPEKTREN
64
6.
SYNTHESE
UND
SCHUTZGRUPPEN-STRATEGIEN
ZUM
AUFBAU
VON
OLIGO-
68
DESOXYRIBONUCLEOTIDEN
6
1.
METHODEN
DER
OLIGODESOXYRIBONUCLEOTIDSYNTHESE
68
6.1.1.
DIE
PHOSPHODIESTER-METHODE
68
6.1.2.
DIE
PHOSPHOTRIESTER-METHODE
69
6.1.3.
DIE
H-PHOSPHONAT-METHODE
69
6.1.4.
DIE
PHOSPHITCHLORID-METHODE
70
6.1.5.
DIE
PHOSPHITAMID-METHODE
70
6.2.
SCHUTZGRUPPEN-STRATEGIEN
FUER
DIE
OLIGODESOXYRIBONUCLEOTIDSYNTHESE
71
6.2.1.
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DAS
AGLYCON
72
6.2
2.
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
PHOSPHATBRUECKE
73
6.2.3.
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
ZUCKEREINHEIT
74
6.3.
AUSWAHL
DER
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
ISOXANTHOPTERIN-BAUSTEINE
75
7.
SYNTHESE
EINES
O
4
-GESCHUETZTEN
ISOXANTHOPTERIN-N
8
-NUCLEOSIDS
76
7.1.
DIE
ISOXANTHOPTERIN-ROUTE
76
7.1
1.
ENTSCHUETZUNG
DER
O
4
-POSITION
76
7.1.2.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
NEUER
SCHUTZGRUPPEN
AN
O
4
BZW.
DER
2-
79
AMINOFUENKTION
7.1.3.
WEITERE
ENTSCHUETZUNG
DER
DMF-GESCHUETZTEN
NUCLEOSIDE
90
UND
91
80
7.2.
DIE
2-METHYLMERCAPTO-ISOXANTHOPTERIN-ROUTE
82
7.2.1.
EINFUEHRUNG
DER
NPE-GRUPPE
82
7.2.2.
DIE
OXIDATION
DER
METHYLMERCAPTOGRUPPE
82
7.2.3.
AUSTAUSCH
DES
SUBSTITUENTEN
IN
POSITION
2
88
7.2.4.
ABSPALTUNG
DER
ZUCKERSCHUTZGRUPPEN
89
7.3.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
91
7.3.1.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
91
7.3.2.
'H-NMR-SPEKTREN
94
8.
SYNTHESE
EINES
(/-GESCHUETZTEN
6-PHENYLISOXANTHOPTERIN-N
8
-NUCLEO
99
SIDS
8.1.
DIE
6-PHENYLISOXANTHOPTERIN-ROUTE
99
8.1.1.
ABSPALTUNG
DER
O
4
-BENZYL-SCHUTZGRUPPE
99
8.1.2.
EINFUEHRUNG
DER
NPE-GRUPPE
IN
DIE
(/-POSITION
VON
116
100
8.1.3.
ABSPALTUNG
DER
ZUCKERSCHUTZGRUPPEN
101
8.2.
DIE
2-METHYLMERCAPTO-6-PHENYLISOXANTHOPTERIN-ROUTE
102
8.2.1.
EINFUEHRUNG
DER
NPE-GRUPPE
102
8.2.2.
DIE
OXIDATION
DER
METHYLMERCAPTOGRUPPE
102
8.2.3.
AUSTAUSCH
DES
SUBSTITUENTEN
IN
POSITION
2
103
8.3.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
104
8.3.1.
UV-ABSORPTIONSSPEKTREN
104
8.3.2.
'H-NMR-SPEKTREN
106
9.
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHITAMID-BAUSTEINE
109
9.1.
EINFUEHRUNG
DER
DIMETHOXYTRITYL-FUNKTION
109
9.2.
PHOSPHITYLIERUNG
110
9.3.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
112
9.3.1.
UV-ABSORPTIONS-SPEKTREN
112
9.3.2.
'
H-NMR-SPEKTREN
114
9.3.3.
3
'P-NMR-SPEKTREN
117
10.
DIE
AUTOMATISIERTE FESTPHASENSYNTHESE
VON
OLIGONUDEOTIDEN
119
10.1.
DIE
FESTPHASENSYNTHESE
119
10.2.
DIE
AUTOMATISIERTE
FESTPHASENSYNTHESE
121
10.3.
DNA-SYNTHESEAUTOMATEN
123
10.4.
REAGENTIEN
124
10.5.
SYNTHESEPROGRAMME
125
10.6.
ANALYTIK
126
10.6.1
BESTIMMUNG
DER
KONDENSATIONS-AUSBEUTE
127
10.6.1.
BESTIMMUNG
DER
OLIGONUCLEOTID-AUSBEUTE
127
10.6.1.
REVERSED-PHASE-HPLC
127
11.
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESEN
129
11.1.
DIE
WAHL
DER
ZIELSEQUENZ
129
11.2.
ERSTE
MODELL-SYNTHESEN
130
11.3.
SYNTHESEN
DER
2
1-MEREN
ZIELSEQUENZ
132
11.4.
QUALITAET
DER
SYNTHESEN
133
115.
BESTIMMUNG
DER
SCHMELZTEMPERATUREN
137
12.
ZUSAMMENFASSUNG
143
12.1.
ERGEBNISSE
143
12.2.
AUSBLICK
148
12.3.
VEROEFFENTLICHUNGEN
150
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
151
A.
ALLGEMEINE
HINWEISE
151
B.
SYNTHESE
DER
HETEROCYCLISCHEN
BASEN
153
C.
SYNTHESE DER
NUCLEOSIDE
166
D.
DERIVATISIERUNG
DER
NUCLEOSIDE
177
E.
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESEN
196
E.
1.
VERWENDETE
SYNTHESE
UND
ABSPALTUNGSBEDINGUNGEN
196
E.
1.1.
REAGENTIEN
UND
LOESUNGEN
196
E.1.2.
SYNTHESEPROGRAMME
197
E.2.
ANALYTIK
DER
OLIGONUCLEOTIDSEQUENZEN
204
E.2.
1.
KONDENSATIONSAUSBEUTEN
204
E.2.2.
OLIGONUCLEOTID-AUSBEUTE
BEI
DER
ABSPATUNG
VOM
TRAEGER
204
E.2.3
HPLC
204
E.2.4.
SCHMELZKURVEN
205
III
LITERATURVERZEICHNIS
207 |
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| spelling | Lehbauer, Jörg Verfasser aut Synthese von Isoxanthopterin-N 8-Nucleosiden fluoreszierende 2'-Desoxy-Guanosin-Analoga als Bausteine für die Oligodesoxyribonucleotid-Synthese Jörg Lehbauer 1. Aufl. Allensbach ; Stuttgart UFO, Atelier für Gestaltung und Verl. 1997 219 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier UFO-Dissertation 322 Konstanz, Univ., Diss., 1997 Fluoreszenzmarkierung (DE-588)4154829-2 gnd rswk-swf Oligodesoxyribonucleotide (DE-588)4412301-2 gnd rswk-swf Festphasentechnik (DE-588)4154192-3 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Isoxanthopterinderivate (DE-588)4475938-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Oligodesoxyribonucleotide (DE-588)4412301-2 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Festphasentechnik (DE-588)4154192-3 s Fluoreszenzmarkierung (DE-588)4154829-2 s Isoxanthopterinderivate (DE-588)4475938-1 s DE-604 UFO-Dissertation 322 (DE-604)BV011157546 322 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007805201&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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