Tetra-phosphorsubstituierte Phthalocyanine: Synthesen, Reaktionen und spektroskopische Untersuchungen
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
II.
DARSTELLUNG
VON TETRA-BROM-PHTHALOCYANINEN
18
HL.
EINFUEHRUNG
18
II.2.
DARSTELLUNG
VON
4-BROMPHTHALSAEUREANHYDRID
52
19
H.2.I.
BROMIERUNG
VON
PHTHALSAEURE
50
19
H.2.2.
DARSTELLUNG
VON
4-BROMPHTHALSAEUREANHYDRID
52
19
II.3.
DARSTELLUNG
VON
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
20
N.3.1.
DARSTELLUNG
VON
4-BROMPHTHALIMID
54
21
N.3.2.
AMMONOLYSE
VON
54
ZU
4-BROMPHTHALSAEUREDIAMID
55
21
UE.3.3.
DEHYDRATISIERUNG
VON
55
ZU
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
22
U4.
VERESTERUNG
VON
4-BROMPHTHALSAEUREANHYDRID
52
24
IL5.
4-HALOGEN-L,2-DIMETHYLBENZOLE
25
N.5.1.
DARSTELLUNG
VON
4-IOD-L,2-DIMETHYLBENZOL
58
AUS
3,
4-DIMETHYLANILIN
57
25
N.5.2
UNTERSUCHUNG
ZUR
DARSTELLUNG
VON
4-BROM-L,2-DIMETHYLBENZOL
61
27
II.6.
L
R
2-DIHALOGEN-4,5-DIMETHYLBENZOIE
68/72
28
N.6.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L,2-DIBROM-4,5-DIMETHYLBENZOL
68
28
U.6.1.1.
ACETYLIERUNG
VON
3,
4-DIMETHYLANILIN
52
28
N.6.
1.2.
SELEKTIVE
BROMIERUNG
VON
3,4-DIMETHYLACETANILID
63
29
N.6.1.3.
SANDMEYER-REAKTION
VON
2-BROM-4,5-DIMETHYLANILIN
67
31
H.6.2.
DARSTELLUNG
VON
L,2-DIIOD-4,5-DIMETHYLBENZOL
72
32
N.6.2.1.
SELEKTIVE
LODIERUNG
VON
3,
4-DIMETHYLANILIN
57
32
H.6.2.2.
LOD-DEDIAZOTIERUNG
VON
2-IOD-4,5-DIMETHYLANILIN
71
34
IL7.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS-HALOGENIERTEN
PHTHALSAEUREDERIVATEN
35
N.7.1.
DIREKTE
BROMIERUNG
VON
PHTHALSAEUREANHYDRID
13
35
H.7.2.
LODIERUNG
VON
PHTHALIMID
15
37
II
INHALTSVERZEICHNIS
H.8.
KONDENSATIONEN
ZU
2,9,16,
23-TETRA-BROM-PHTHALOCYANINEN
49
38
H.8.1.
DARSTELLUNG
DES
METALLFREIEN
2,9,16,
23-TETRA-BROM-PHTHALOCYANIN
78
38
H.8.1.1.
CYCLISIERUNG
VON
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
MIT
DBU
79
38
II.8.
1.2.
UMSETZUNG
VON
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
IN
1
-DIMETHYLAMINOETHANOL
42
N.8.2.
2,9,
16,23-TETRA-BROM-METALLPHTHALOCYANINE
49
NACH
DER
HARNSTOFF-METHODE
43
N.8.2.1.
DARSTELLUNG
VON
2,9,16,
23-TETRA-BROM-ZINKPHTHALOCYANIN
83
44
U.8.2.2.
2,9,16,23
-TETRA-BROM-NICKELPHTHALOCYANIN
84
AUS
4-BROMPHTHALSAEUREANHYDRID
52
45
N.8.2.3.
DARSTELLUNG
VON
2,9,
16,23-TETRA-BROM-EISENPHTHALOCYANIN
85
47
III.
TETRA-(PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER)-PHTHALOCYANINE
49
ULI.
LITERATURUEBERSICHT
49
M.2.
UMSETZUNG
VON
ARYLHALOGENIDEN
MIT
TRIETHYLPHOSPHIT
89
51
M.2.1.
ARBUSOV-REAKTION
VON
4-IOD-L,2-DIMETHYLBENZOL
58
MIT
TRIETHYLPHOSPHIT
89
51
M.2.2.
UMSETZUNG
VON
L,2-DIIOD-4,5-DIMETHYLBENZOL
72
MIT
TRIETHYLPHOSPHIT
89
53
M.2.3
DARSTELLUNG
VON
3,
4-DICYANOBENZOLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
104
55
HL3.
UMSETZUNGEN
VON
3,4-DICYANOBENZOL-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTER
104
ZU
PHTHALOCYANINEN
58
III.
3.1.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-(PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER)
PHTHALOCYANIN
105
58
M.3.2.
TETRA-(PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER)-ZINKPHTHALOCYANIN
107
65
M.3.3.
UMSETZUNG
VON
104
ZU
TETRA-(PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER)
KUPFERPHTHALOCYANIN
108
67
M.3
.4.
DARSTELLUNG
DES
PHTHALOCYANIN
109
69
INHALTSVERZEICHNIS
HI
IV.
DARSTELLUNG
VON TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER)
PHTHALOCYANINEN
78
IV.L.
LITERATURIIBERSICHT
78
IV.2.
UMSETZUNG
VON
ARYLHALOGENIDEN
MIT
DIETHOXYPHENYLPHOSPHIN
115
79
IV.2.
1.
ARBUSOV-REAKTION
VON
4-IOD
1
,2-DIMETHYLBENZOL
58
MIT
115
79
IV.2.2.
REAKTION
VON
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
MIT
PHENYLPHOSPHONIG
SAEUREDIETHYLESTER
115
82
IV.3.
UMSETZUNG
VON
3,4-DICYANOBENZOLPHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER
120
ZU
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER)-PHTHALOCYANINEN
85
IV.3
.1.
DARSTELLUNG
DES
METALLFREIEN
PHTHALOCYANINS
121
85
IV.3
.2.
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER)-ZINKPHTHALOCYANIN
122
88
IV.3.3.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER)
KUPFERPHTHALOCYANIN
123
91
VI.3.4.
CYCLISIERUNG
VON
3,4-DICYANOBENZOL-PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER
120
MIT
NICKEL(II)-CHORID
93
V.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-DIPHENYLPHOSPHINOXID
SUBSTITUIERTEN
PHTHALOCYANINEN
96
V.L.
LITERATURUEBERSICHT
96
V.2.
REAKTIONEN
VON
ARYLHALOGENIDEN
MIT
ETHOXYDIPHENYLPHOSPHIN
126
97
V.2.1.
DARSTELLUNG
VON
ETHOXYDIPHENYLPHOSPHIN
126
97
V.2.2.
REAKTION
VON
4-IOD-L,2-DIMETHYLBENZOL
58
MIT
DIPHENYL
PHOSPHINIGSAEUREETHYLESTER
126
97
V.2.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATION
VON
3,4-DIMETHYLBENZOL
DIPHENYLPHOSPHINOXID
132
100
V.2.4.
UMSETZUNG
VON
L,2-DIIOD-4,5-DIMETHYLBENZOL
72
MIT
DIPHENYL
PHOSPHINIGSAEUREETHYLESTER
126
103
V.2.5.
ARBUSOV-REAKTION
VON
4-BROMPHTHALODINITRIL
53
MIT
DIPHENYL
PHOSPHINIGSAEUREETHVLESTER
126
105
INHALTSVERZEICHNIS
IV
V.3.
UMSETZUNGEN
VON
3,4-DICYANOBENZOL-DIPHENYLPHOSPHINOXID
134
ZU
TETRA-(DIPHENYLPHOSPHINOXID)-PHTHALOCYANINEN
108
V.3.
1.
DARSTELLUNG
DES
METALLFREIEN
TETRA-(DIPHENYLPHOSPHINOXID)
PHTHALOCYANINS
148
108
V.3.2.
TETRA-(DIPHENYLPHOSPHINOXID)-ZMKPHTHALOCYANIN
149
111
V.3.3.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-(DIPHENYLPHOSPHINOXID)-KUPFERPHTHALOCYANIN
150
113
V.3.4.
CVCLISIERUNG
DES
PHTHALOGENS
134
MIT
NICKELFLD-CHLORID
116
VI.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
HYDROLYSE
DER
PHOSPHON
UND
PHOSPHINSAEUREESTER
119
VL1.
LITERATURUEBERSICHT
119
VI.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
VERSEIFUNG
DES
3,4-DIMETHYLBENZOL
PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTERS
95
120
VL3.
ALKALISCHE
HYDROLYSE
VON
TETRA-(PHOSPHONSAEUREDIETHYIESTER)
ZINKPHTHALOCYANIN
107
122
VL4.
DARSTELLUNG
VON
3,4-DIMETHYIBENZOLPHENYIPHOSPHINSAEURE
164
125
VL5.
HYDROLYSE
VON
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEUREETHYLESTER)
PHTHALOCYANINEN
127
VI.5.
1.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEURE)-ZINKPHTHALOCYANIN
165
127
VI.5.2.
TETRA-(PHENYLPHOSPHINSAEURE)-KUPFERPHTHALOCYANM
166
130
VII.
ZUSAMMENFASSUNG
133
VIII.
EXPERIMENTELLER
TEIL
144
VIH.L.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
144
VIII.2.
SPEKTREN
UND
ANALYSEN
145
VHI.3.
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
147
IX.
LITERATURVERZEICHNIS
168 |
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