Synthese von threo-3-Aryl-glutaminsäurediethylestern und cis-3-Aryl-prolinen:
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1996
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3
PHARMAZEUTISCHE CHEMIE
SYNTHESE VON
FAEREO-3-AIYL-GLUTAMINSAEIIREDIETHYLESTERN UND CIS-3-ARYL-PROLINEN
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER HOHEN
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER RHEINISCHEN
FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITAET ZU BONN
VORGELEGT VON JOACHIM GRAMBERG AUS JUELICH
BONN 1996
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
TEIL I: SYNTHESE VON */RRA?-3-ARYL-GLUTAMINSAEUREDIETHYLESTERN UND
CIS-3-ARYL-PROLINEN
1. EINLEITUNG TEIL I 1
1.1. ZIEL DER ARBEIT 1
1.1.1. MOEGLICHER EINSATZ DER ZIELVERBINDUNGEN 1
1.1.2. KONFIGURATION VON AMINOSAEUREN UND DER ZIELVERBINDUNG A 3
1.2. SYNTHESE VON 3-ARYL-GLUTAMINSAEUREN UND 3-ARYL-5-OXO-PROLINEN 5
1.3. SYNTHESEPLANUNG 9
2. DURCHFUEHRUNG TEIL I 11
2.1. ^AEREO-A-N-(DIPHENYLMETHYLEN)-SS-ARYL-GLUTAMINSAEUREDIETHYLESTER 3 11
2.1.1. SYNTHESE DER REAKTIONSPARTNER DER MICHAEL-ADDITION ZU 3 11
2.1.1.1. N-(DIPHENYLMETHYLEN)-GLYCINETHYLESTER 1 12
2.1.1.2. TRANS-3 -ARYL-ACRYLSAEUREETHYLESTER ALS AUSGANGSPRODUKTE FUER DIE
GEWINNUNG
DER CIS-3 -ARYL-ACRYLSAEUREETHYLESTER 2 12
2.1.1.3. C/J-3-ARYL-ACRYLSAEUREETHYLESTER 2A-F 12
2.1.2. MICHAEL-ADDITION ZU 3A-F 15
2.1.3. TRENNUNG DER DIASTEREOMEREN
A-N-(DIPHENYLMETHYLEN)-SS-ARYL-GLUTAMINSAEUREDIETHYLESTER 3A-F 18
2.2. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 3 19
2.3. A//-*RANS-2,4-BISETHOXYCARBONYI-3-ARYL (R)-5,5-DIPHENYI-PYRROLIDINE
3J, ALS NEBENPRODUKTE BEI DER MICHAEL-ADDITION ZU 3 28
2.4. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 3 A-F 32
2.5. 2%RE0-3-ARYL-GLUTAMINSAEUREDIETHYLESTER-HYDROCHIORIDE 4 41
2.6. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 4A-F 43
2.7. CIS-3-ARYL-5-OXO-PROLINETHYLESTER 5 52
2.8. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 5A-F 54
2.9. RO-3-ARYI-PROLINE 9 62
2.9.1. REDUKTION DER CW-3-ARYL-5-OXO-PROLINETHYLESTER 5A-C ZU DEN
C/5-3-ARYL-PROLINOLEN 6A-C 62
IMAGE 3
2.9.2. DARSTELLUNG DER Z-PROLINOLE 7A-C 63
2.9.3. JONES-OXIDATION VON 7A-C ZU DEN C/S-Z-PROLINEN 8A-C 64
2.9.4. HYDROGENOLYSE VON 8A-C ZU DEN CIS-3 -ARYL-PROLINEN 9A-C 64
2.10. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 9A-C 66
3. ZUSAMMENFASSUNG TEIL I 74
TEIL II: VERSUCHE ZUR ENANTIOSELEKTIVEN SYNTHESE VON
3-ARYL-GLUTAMINSAEUREESTERN
4. EINLEITUNG TEIL II 75
4.1. DIE BORNYLESTERGRUPPIERUNG ALS CHIRALE HILFSGRUPPE 75
4.2. STEREOCHEMISCHE BETRACHTUNGEN ZU DEN ERWARTETEN REAKTIONSPRODUKTEN
3^ 76
5. DURCHFUEHRUNG TEUE II 78
5.1. A-N-(DIPHENYLMETHYLEN)-SS-ARYL-GLUTAMINSAEURE-DIBORNYLESTER 3^
5.1.1. SYNTHESE DER REAKTIONSPARTNER FUER DIE MICHAEL-ADDITION ZU 3*A-C
78
5.1.1.1. SYNTHESE VON N-(DIPHENYLMETHYLEN)-GLYCINBORNYLESTER L^ 78
5.1.1.2. SYNTHESE DER FRWW-ZIMTSAEUREBORNYLESTER 2*A-C 79
5.1.2. MICHAEL-ADDITION VON N-(DIPHENYLMETHYLEN)-GLYCINBORNYLESTER 1^ AN
/RA/W-ZIMTSAEUREBORNYLESTER 2*A-C 79
5.1.3. ^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
A-N-(DIPHENYLMETHYLEN)-SS-ARYL-GLUTAMINSAEUREDIBORNYLESTER 3*A-C 80
5.2. UMSETZUNG DER VERBINDUNGEN 3J^ ZU DEN
3-ARYI-5-OXO-PROLINBORNYLESTERN 5 82
5.2.1. ^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER
3-ARYL-5-OXO-PROLINBORNYLESTER SF. 83
5.3. STEREOCHEMISCHES ERGEBNIS DER MICHAEL-ADDITION ZU 3^ 85
6. ZUSAMMENFASSUNG TEIL II ; 85
7. EXPERIMENTELLER TEIL 87
INHALTSVERZEICHNIS ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 87
8. LITERATURVERZEICHNIS 145
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