Photodynamische Therapie mit natürlichen Tetrapyrrolderivaten: präparative und analytische Untersuchungen an HPD und ausgewählten Modellsensibilisatoren
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1996
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ. Gesamthochsch., Diss., 1996 |
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| adam_text | Titel: Photodynamische Therapie mit natürlichen Tetrapyrrolderivaten
Autor: Hesse, Ulrike
Jahr: 1996
Inhaltsverzeichnis I
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
1.1 Historische Entwicklung. 1
1.2 Struktur und Nomenklatur der Porphyrine 5
2. Zielsetzung 7
3. Fundamentale Grundlagen der PDT 10
3.1 Das Photodynamische Therapieverfahren 10
3.2 Photophysikalische und photochemische Grundlagen 11
3.2.1 Photoreaktionen des Sensibilisators 12
3.2.2 Die Typ I-Photooxidation 13
3.2.3 Die Typ II-Photooxidation 13
3.3 Anforderungen an Photosensibilisatoren im Rahmen der PDT 15
4. HPD und die Photodynamische Therapie 17
4.1 Gegenwärtiger Forschungsstand 17
4.1.1 Chemische Zusammensetzung des HPD 17
4.1.1.1 Chemische Zusammensetzung des HPA 18
4.1.1.2 Untersuchungen zur Strukturaufklärung des HPD 19
4.2 Eigene Ansätze zur Strukturaufklärung des HPD 26
4.2.1 Oxidativer Abbau mit Chromsäure 26
5. Synthese von HPD-analogen C-C-verbrückten Tetrapyrrolen 32
5.1 Forschungen auf dem Gebiet der C-C- Verknüpfung 32
5.2 Das Benzylkationen -Konzept - Mechanistische Betrachtungen
zur Oligomerenbildung im HPD-Gemisch 34
5.3 Grundlegende Synthesestrategie zur direkten C-C-Verknüpfung. 36
II Inhaltsverzeichnis
5.4 Modifikation natürlicher Porphyrine unter Einfuhrung geeigneter
Funktionalitäten für die C-C-Verknüpfung. 38
5.4.1 Reduktion der Propionsäureseitenketten mit DIBAH 41
5.5 Tetrapyrrol-Phosphoniumsalze zur Wittig-Olefinierung 45
5.6 Aminoalkylierung von Tetrapyrrolderivaten zur direkten
C-C-Verknüpfung. 50
5.6.1 Aminoalkylierungen mit ternären Iminiumsalzen 52
5.6.2 Alternative Methode zur Generierung nucleophilerer
Tetrapyrrolderivate 63
6. Synthese von Photosensibilisatoren der zweiten Generation 66
6.1 Neuartige Photosensibilisatoren 67
6.2 Tetrapyrrolderivate und IR-Farbstoffe 69
6.2.1 Anknüpfung von IR-Farbstoffen an natürliche Tetrapyr¬
rolderivate 70
6.2.1.1 Phthalocyanine 70
6.2.1.2 Sulfoindocyaninfarbstoffe 72
6.3 Synthese dimerer Modellester 75
6.3.1 Veresterungen mit Säurefunktionalitäten am Farbstoff. 75
6.3.2 Veresterungen mit Säurefunktionalitäten am Tetrapyrrolgerüst... 78
6.4 Synthese dimerer Modellether. 80
7. Zusammenfassung und Ausblick. 83
8. Experimenteller Teil 91
8.1 Allgemeines 91
8.2 Allgemeine Arbeitsvorschrift 94
8.3 Synthese von Porphyrinderivaten und verwandten Systemen 94
8.3.1 Darstellung des Hematoporphyrinderivates (HPD) 94
8.3.1.1 Darstellung von Hematoporphyrin (HP) 94
Inhaltsverzeichnis III
8.3.1.2 Darstellung von Hematoporphyrinacetat (HPA) 95
8.3.1.3 Darstellung von Hematoporphyrinderivat (HPD) 95
8.3.2 Oxidativer Abbau von Porphyrinderivaten 96
8.3.2.1 Monomere Maleinimide 96
8.3.2.2 Oxidativer Abbau von HPD 100
8.3.2.3 Dimere Maleinimide 101
8.3.3 Darstellung von Tetrapyrrolfarbstoffen ausgehend vom
Hemin 103
8.3.4 Reduktion der Porphyrindimethylester mit LiAlH4 109
8.3.5 Reduktion der Porphyrindimethylester mit DIBAH zu
den entsprechenden Aldehyden 113
8.3.6 Oxidation mit alkalisch aktiviertem Mangandioxid 114
8.3.7 Allgemeine Vorschrift zu Darstellung der Zink-Porphyrine
aus den freien Porphyrinbasen 116
8.3.7.1 Metallierung 116
8.3.7.2 Demetallierung 116
8.3.8 Darstellung der Aminale 119
8.3.9 Synthese der ternären C-Acyliminiumchloride 120
8.3.10 Aminoalkylierung mit l-(2-Oxo-2-piperidin-l-yl-ethyliden)-
piperidiniumchlorid (51a) 121
8.3.11 Darstellung der Bromporphyrine 123
8.3.12 Synthese der Phosphoniumbromide 126
8.4 Synthese der IR-Farbstoffe 127
9. Literaturverzeichnis 137
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