Porphyrinoide Makrocyclen auf Selenophen-Basis:
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2
DURCHFUEHRUNG
10
2.1
SELEN
UND
SELENORGANISCHE
VERBINDUNGEN
1
1
2.2
SYNTHESE
DES
3,
4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYLSELENOPHEN
31
12
2.2.1
NATRIUMSELENID
14
2.2.2
SELENODIACETONITRIL
43
15
2.2.3
2-AMIDO-5-CYANO-3,4-DIETHYLSELENOPHEN
44
16
2.2.4
2,5-DICARBOXY-3,4-DIETHYLSELENOPHEN
45
18
2.2.5
3,4-DIETHYLSELENOPHEN
46
19
2.2.6
3,4-DIETHYL-2-FORMYLSELENOPHEN
47
21
2.2.7
3,4-DIETHY1-2-HYDROXYMETHYLSELENOPHEN
31
22
2.3
KONDENSATION
VON
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYLSELENOPHEN
31
23
2.3.1
CHARAKTERISIERUNG
VON
32,
33
UND
48
25
2.3.2
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
DER
KONDENSATION
VON
31
29
2.33
SAEUREINDUZIERTE
KONDENSATION
VON
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYL
SELENOPHEN
31
IN
NITROMETHAN
MIT
AMEISENSAEURE
30
2.4
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
2,3,7,8,12,13,17,
18-OCTAETHYI
TETRASELENAPORPHYRIN-DIKATIONS
34
30
2.4.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
2,3,7,8,12,13,17,1
8-OCTAETHYL
TETRASELENAPORPHYRIN-DIKATION
ALS
BISPERCHLORAT
34A
32
2.4.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYLTETRASELENA
PORPHYRIN-DIKATIONS
ALS
BISPERCHLORAT
34A
38
2.4.3
DISKUSSION
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
ERGEBNISSE
DES
TETRASELENAPORPHYRIN
DIKATIONS
ALS
BISPERCHLORAT
34A
40
2.4.4
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
34A
44
2.5
REDUKTION
DES
2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYLTETRASELENAPORPHYRIN
DIKATIONS
34A
47
23.1
DISKUSSION
DER
1
^C-NMR-DATEN
VON
34A
UND
59A
50
2.5.2
DISKUSSION
DER
^SE-SPEKTREN
VON
59A
IM
VERGLEICH
ZU
32
UND
34A
50
2.6
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
2,3,7,8,12,13,17,18,-OCTAETHYL-5,10
DIHYDROTETRASELENAISOPHLORINS
60
52
2.7
5,10,
15,20-TETRAOXO-2,
3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYLTETRA
SELENAPORPHYRINOGEN
63
54
2.8
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
2,3,7,8,11,12,17,18,22,23-DECAETHYL
PENTASELENAPENTAPHYRIN-TRIKATIONS
35
58
2.8.1
2,3,7,8,1
1,12,17,18,22,23-DECAETHYLPENTASELENAPENTAPHYRIN-TRIKATION
ALS
ANTIMONAT
35A,B
58
2.8.2
2,3,7,8,1
1,12,17,18,22,23-DECAETHYLPENTASELENAPENTAPHYRIN-TRIKATION
ALS
PERCHLORAT
35C
64
2.8.3
VERSUCHE
ZUR
KRISTALLISATION
VON
35A,B
UND
C
66
2.8.4
2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-DECAETHYL-5-MONOHYDROPENTASELENAPENTAPHYRIN
66
67
3
ZUSAMMENFASSUNG
70
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
77
4.1
NATRIUMSELENID
79
4.2
SELENODIACETONITRIL
43
79
4.3
2-AMIDO-5-CYANO-3,4-DIETHYLSELENOPHEN
44
83
4.4
2,5-DICARBOXY-3,4-DIETHYLSELENOPHEN
45
86
4.5
3,4-DIETHYLSELENOPHEN
46
90
4.6
3,4-DIETHYL-2-FORMYLSELENOPHEN
47
93
4.7
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYLSELENOPHEN
31
96
4.8
KONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYLSELENOPHEN
100
4.9
OXIDATION
VON
2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYLTETRASELENAPORPHYRINOGEN
110
4.10
2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYL-5,10,15,20-TETRAOXOTETRASELENAPORPHYRINOGEN
63
113
4.11
2,3,7,8,12,13,17,1
8-OCTAETHYL-5
1
0-DIHYDRO-2
1,22,23
,24-TETRASELENA
ISOPHLORIN
60
116
4.12
2,3,7,8,12,13,17,1
8-OCTAETHYLTETRASELENAISOPHLORIN-DIANION
59A;
NMR
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
118
4.13
OXIDATION
VON
2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-DECAETHYLPENTASELENA
PENTAPHYRINOGEN
119
4.14
2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-DECAETHYL-5-MONOHYDROPENTASELENAPENTAPHYRIN
66
(LH-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN)
123
5
LITERATUR
124
6
ANHANG
130 |
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