Teilhydrierte [2.2]Paracyclophane: Synthese und Reaktionen
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Clausthal-Zellerfeld
Papierflieger
1997
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
DARSTELLUNG
HYDRIERTER
[2.2]PARACYCLOPHANE
6
2.1.
REDUKTION
DURCH
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
6
2.1.1.
PERHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
3
8
2.1.2.
DECAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
4
UND
8
OCTAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
2
2.1.2.1.
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
OCTAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
2
DURCH
10
ADDITION
VON
DICHLORCARBEN
2.1.3.
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
4,7,13,16
13
TETRAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
6
2.1.3.1.
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
ISOMERISIERTEN
15
HEXAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHANS
7
DURCH
ADDITION
VON
DICHLORCARBEN
2.1.4.
ENERGETISCHE
BETRACHTUNG
DER
HYDRIERUNGEN
AN
17
[2.2]PARACYCLOPHAN
1
2.1.4.1.
BERECHNUNG
KONFONNATIV
ANSPRUCHSVOLLER
MOLEKUELE
17
2.1.4.2.
UEBERWINDUNG
DER
AROMATISCHEN
STABILISIERUNG
IM
ERSTEN
18
HYDRIERSCHRITT
2.1.4.3.
THERMODYNAMISCHER
VERGLEICH
DER
HYDRIERPRODUKTE
20
2.1.4.4.
THERMODYNAMISCHE
BETRACHTUNG
DER
PAHADIUMRKATALYSIERTEN
22
ISOMERISIERUNG
2.2.
BIRCH-REDUKTION
UND
REDUKTIVE
SILYLIERUNG
24
2.2.1.
BIRCH-REDUKTION
24
2.21.1.
BIREH-REDUKTION
AN
CYCLOPHANEN
25
2.2.2.
REDUKTIVE
SILYLIERUNG
29
II
2.2.2.1.
REDUKTIVE
SILYLIERUNG
VON
[2.2]PARACYCLOPHAN
1
30
2.2.3.
VERGLEICH
VON
BIRCH-REDUKTION
UND
REDUKTIVER
SILYLIERUNG
35
2.2.4.
DARSTELLUNG
EINSEITIG
TEILHYDRIERTER
[2.2]PARACYCLOPHANE
38
2.2.4.1.
DIE
HYDRIERUNG
VON
4,
7-BIS(TRIMETHYSILYL)-4,
7
39
DIHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
16
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
IN
DER
SYNTHESE
EINSEITIG
UNGESAETTIGTER
CYCLOPHANE
2.2.4.2.
WIEDERHERSTELLUNG
DER
AROMATEN
DURCH
OXIDATION
DER
SILYLIERTEN
41
1,4-CYCLOHEXADIENE
2.2.4.2.I.
OXIDATION
ZUM
4,5,6,
7-TETRAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
25
41
2.2.4.2.2.
OXIDATION
ZUM
3,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
27
42
2.2.4.3.
DESILYLIERUNG
ZUM
4,7-DIHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
10
43
2.2.4.4.
VERGLEICH
DER
EINSEITIG
HYDRIERTEN
[2.2]PARACYCLOPHANE
43
2.2.4.4.I.
NMR-SPEKTROSKOPIE
43
2.2.4.4.2.
BERECHNUNG
UND
EINORDNUNG
DER
IN
EINSEITIG
HYDRIERTEN
45
[2.2]PARACYCLOPHANEN
AUFTRETENDEN
SPANNUNG
2.2.4.4.3.
VERGLEICH
DER
UV-SPEKTREN
VON
EINSEITIG
HYDRIERTEN
47
[2.2]PARACYCLOPHANEN
MIT
[N]PARACYCLOPHANEN
3.
REAKTIONEN
EINSEITIG
HYDRIERTER
[2.2]PARACYCLOPHANE
48
3.1.
REAKTIONEN
DER
AROMATISCHEN
RINGE
48
3.1.1.
SAEUREKATALYTISCHE
ISOMERISIERUNG
48
3.1.1.1.
DAS
DYNAMISCHE
VERHALTEN
VON
50
[2.2]CYCLOHEXANOMETAPARACYCLOPHAN
39
3.1.2.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
55
3.1.2.1.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
CYCLOPHANEN
56
3.1.2.2.
REAKTIONEN
EINSEITIG
HYDRIERTER
[2.
2]PARACYCLOPHANE MIT
TCNE
58
3.2.
REAKTIONEN
AN
DEN
DOPPELBINDUNGEN
61
3.2.1.
REAKTIONEN
AN
4,5,6,7-TETRAHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
25
61
III
3.2.1.1.
CYCLOPROPANIERUNG
61
3.2.1.2.
SAEUREKATALYTISCHE
OEFFNUNG
DES
CYCLOPROPANRINGS
IN
48
62
3.2.1.3.
DICHLORCYCLOPROPANIERUNG
63
3.2.1.4.
DIBROMCYCLOPROPANIERUNG
UND
UMSETZUNG
MIT
METHYLLITHIUM
66
3.2.1.5.
ARINADDITION
68
3.2.1.6.
EPOXIDIERUNG
70
3.2.1.7.
TRANSANULARER
RINGSCHLUSS
DES
EPOXIDS
46
MIT
I2
71
3.2.2.
REAKTIONEN
AN
4,7-DIHYDRO[2.2]PARACYCLOPHAN
10
73
3.2.2.1.
CYCLOPROPANIERUNG
73
3.2.2.2.
DICHLORCYCLOPROPANIERUNG
74
3.2.2.3.
EPOXIDIERUNG
77
3.2.2.4.
SAEUREKATALYTISCHER
T
RANSANULAR
ER
RINGSCHLUSS
DES
EPOXIDS
64
77
3.2.2.5.
SUBSTITUTION
DER
HYDROXYGRUPPEN
IN
68
DURCH
BROM
84
3.2.2.6.
OXIDATION
DES
DIOLS
68
ZUM
DIKETON
86
3.2.2.7.
ELIMINIERUNG
DES
DIBROMIDS
76
ZUM
UEBERBRUECKTEN
87
BENZOBARRELEN
78
4.
ISOMERISIERUNG
VON
PERHYDRO[2.2]PARACYDOPHAN
3
93
4.1.
BERECHNUNG
DER
ISOMEREN
PERHYDRO[2.2]PARACYCLOPHANE
3
100
5.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
103
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
109
6.1.
ARBEITSMITTEL
UND
GERAETE
109
6.2.
DANKSAGUNGEN
111
6.3.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
112
IV
7.
ANHANG
164
7.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYTISCHE
DATEN
164
7.2.
HH-COSY,
CH-KORRELATION,
CH-COLOC
-
KREUZPEAKPROTOKOLLE
-
177
8.
LITERATURVERZEICHNIS
193 |
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