Untersuchungen zur Biosynthese des Galanthamins sowie anderer Amaryllidaceae-Alkaloide:
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1997
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR
BIOSYNTHESE DES GALANTHAMINS SOWIE ANDERER AMARYLLIDACEAE-ALKALOIDE VON
JOERG EICHHORN AUS DORTMUND 1997 INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG 1 II.
MATERIAL UND METHODEN 22 1. PFLANZLICHES MATERIAL 22 1.1. HERKUNFT UND
ANZUCHT 22 1.2. EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS 22 2. GERAETE 23 3.
CHEMIKALIEN UND ENZYME 24 4. SYNTHESEN 25 4.1. SYNTHESEN NICHT
MARKIERTER VERBINDUNGEN 25 4.1.1. DARSTELLUNG VON NORBELLADIN-HCL 25
4.1.2. DARSTELLUNG VON N-METHYLNORBELLADIN-HCL 29 4.1.3. DARSTELLUNG VON
3 -, 4 -0-METHYL- UND 4 -O-METHYL-N- METHYLNORBELLADIN-HCL ..: ! 30
4.1.4. DARSTELLUNG VON NARWEDIN 31 4.2. SYNTHESEN MARKIERTER
VERBINDUNGEN 32 4.2.1. DARSTELLUNG VON [A- 13
C]4 -O-METHYLNORBELLADIN-HCL 32 4.2.2. ENZYMATISCHE SYNTHESE VON [C 3 H
3 ]S-ADENOSYL-L- METHIONIN 34 5. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 36 5.1.
APPLIKATION RADIOAKTIV MARKIERTER VORSTUFEN AN PFLANZEN 36 5.1.1.
APPLIKATION AN GANZPFLANZEN 36 5.1.2. APPLIKATION AN EINZELNE
PFLANZENORGANE 36 5.1.3. APPLIKATION AN KLEINGESCHNITTENE PFLANZENORGANE
37 5.2. AUFARBEITUNG DER GEWEBE 37 5.3. BESTIMMUNG DER EINBAURATEN 37 6.
HERSTELLUNG ZELLFREIER ENZYMPRAEPARATIONEN 38 6.1. AUFSCHLUSS ZUR
GEWINNUNG LOESLICHER ENZYME 38 6.2. MIKROSOMENPRAEPARATION 38 7.
PROTEINBESTIMMUNG 39 8. ENZYMTESTS . 39 8.1. SAM-SYNTHETASE 39 8.2.
NADPH-ABHAENGIGE CYTOCHROM C-REDUKTASE 40 9. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN
*.41 9.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 41 9.2. PAPIERCHROMATOGRAPHIE 43
9.3.HPLC *. 43 10. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 44 10.1.
KERNRESONANZ-SPEKTROSKOPIE 44 10.2. MASSENSPEKTROSKOPIE 44 11.
RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 44 II III. ERGEBNISSE 46 1. UNTERSUCHUNG
VERSCHIEDENER ZELLKULTUREN AUF CATECHOL-O-METHYL- TRANSFERASE-AKTIVITAET
ZUR METHYLIERUNG VON NORBELLADIN UND N- METHYLNORBELLADIN 46 2.
PARTIELLE REINIGUNG DER COMT AUSMSCARI-ZELLSUSPENSIONSKULTUR..49 2.1.
HERSTELLUNG EINES ROHEXTRAKTES 50 2.2. IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN
DEAE-SEPHACEL 50 2.3. GELFILTRATION AN ULTROGELACA 34 52 2.4.
CHROMATOGRAPHIE AN HYDROXYAPATIT 53 2.5. ZUSAMMENFASSENDE UEBERSICHT DER
REINIGUNGSSCHRITTE 55 3. UNTERSUCHUNG VERSCHIEDENER
AMARYLLIDACEAE-SPEZIES AUF EINE SPEZIFISCHE
CATECHOL-O-METHYLTRANSFERASE... 56 4. SYNTHESEN VON RADIOAKTIV- UND
SCHWERISOTOP-MARKIERTEN PRAEKURSOREN 58 4.1. SYNTHESE VON [OC 3 H 3
]4 -O-METHYLNORBELLADIN 58 4.2. SYNTHESE VON [OC 3 H 3
]4 -O-METHYL-N-METHYLNORBELLADIN 62 4.3. SYNTHESE VON [OC 3 H 3
]3 -O-METHYLNORBELLADIN 63 4.4. SYNTHESE VON [9-OC 3 H 3
]NOROXOMARITIDIN : 64 4.5. SYNTHESE VON [U- 14 C]TYRAMIN 67 4.6.
SYNTHESE VON [A,SS,L,2,3,4,5,6- 14 C]CRAUGSODIN 67 4.7. SYNTHESE VON
[3,5- 13 C]4 -O-METHYHIORBELLADIN-HCL 68 4.7.1. SYNTHESE VON [3,5- 13
C]TYRAMIN 68 4.7.2. KONDENSATION DES [3,5- I3 C]TYRAMINS MIT ISOVANILLIN
UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION 69 4.8. SYNTHESE VON [L,2,3,4,5,6- 13
C]4 -O-METHYHIORBELLADIN-HCL 71 5. AUFBAU EINES APPLIKATIONSSYSTEMS
DURCH PRUEFUNG VERSCHIEDENER APPLIKATIONSMETHODEN UND -BEDINGUNGEN 73 III
5.1. APPLIKATION AN GANZPFLANZEN 73 5.2. APPLIKATION AN EINZELNE
PFLANZENORGANE 74 5.3. APPLIKATION AN KLEINGESCHNITTENE PFLANZENORGANE
79 6. APPLIKATIONSEXPERIMENTE AN VERSCHIEDENEN AMARYLLIDACEAE-
ARTEN...80 6.1. LEUCOJUM VERNUM, MAERZENBECHER 81 6.2. GALANTHUS ELWESII,
RIESENSCHNEEGLOECKCHEN 83 6.3. GALANTHUS NIVALIS, SCHNEEGLOECKCHEN 86 6.4.
NARCISSUS TAZETTA CV. PAPERWHITE, WEIHNACHTSNARZISSE 93 6.5. CLIVIA
MINIATA, CLIVIE 95 6.6.WEITERE APPLIKATIONSEXPERIMENTE AN VERSCHIEDENEN
AMARYLLIDACEAE-SPEZIES 101 6.7. ZUSAMMENFASSUNG DER UNTER 6. ERZIELTEN
ERGEBNISSE 107 7. UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON GAELANTHAMIN IN
LEUCOJUM AESTIVUM, DER SOMMERKNOTERIBLUME 108 7.1.
APPLIKATIONSEXPERIMENTE AN LEUCOJUM AESTIVUM ZU UNTERSCHIEDLICHEN
VEGETATIONSPHASEN 108 7.2. ERMITTLUNG DES PFLANZENORGANS MIT DER
HOECHSTEN METABOLISIERUNGSRATE 111 7.3. STRUKTURAUFKLAERUNG DER FUENF
HAUPTMETABOLITE VON [OC 3 H 3 ]4 -O-METHYLNORBELLADIN ; 113 7.4.
APPLIKATION VON !3 C-MARKIERTEM 4 -O-METHYLNORBELLADIN 121 7.4.1. EINBAU
IN GAELANTHAMIN 123 7.4.2. EINBAU IN N-DEMETHYLGALANTHAMIN 125 7.4.3.
EINBAU IN N-DEMETHYLNARWEDIN 127 7.4.4. EINBAU IN O-METHYLLYCORENIN 129
7.4.5. EINBAU IN N-DEMETHYL-7-DEHYDROXYLYCORENIN 130 7.5. APPLIKATION
WEITERER RADIOAKTIV MARKIERTER SUBSTANZEN 132 7.5.1. APPLIKATION VON [OC
3 H 3 ]3 -0-METHYLNORBELLADIN.... 132 7.5.2. APPLIKATION VON [OC 3 H 3
]4 -O-METHYL-N- METHYLNORBELLADIN 134 IV 7.5.3. APPLIKATION VON
BIOSYNTHETISCH MARKIERTEM [OC 3 H 3 ]- GALANTHAMIN VERSUS [0C 3 H 3
]N-DEMETHYLGALANTHAMIN.... 137 7.5.4. APPLIKATION VON [OC,SS,L,2,3,4,5,6-
!4 C]CRAUGSODIN 140 7.5.5. APPLIKATION VON [U- 14 C]TYRAMIN 141 8.
UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DES P-P -GEKOPPELTEN ALKALOIDTYPS
(HAEMANTHAMIN) 141 8.1. APPLIKATION VON [OC 3 H 3
]4 -O-METHYLNORBELLADIN AN STEMBERGIA LUTEA 142 8.2. APPLIKATION VON [OC
3 H 3 ]8-O-DEMETHYLOXOMARITIDIN AN STEMBERGIA LUTEA 147 9.
UNTERSUCHUNGEN ZUR ENZYMATIK DER OXIDATIVEN PHENOLISCHEN KOPPLUNG BEI
DER BIOSYNTHESE DER AMARYLLIDACEAE-AXKAIOIDE 151 9.1. UMSETZUNG VON [OC
3 H 3 ]4 -O-METHYLNORBELLADIN IM ZELLFREIENSYSTEM ( 152 IV. DISKUSSION
155 V. ZUSAMMENFASSUNG 171 VI. LITERATURVERZEICHNIS 174
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