Synthese und Eigenschaften von Thiaporphyrinoiden:
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1997
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INHALT
A.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
B.
DURCHFUEHRUNG
10
1.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-DECAETHYL
5-MONOHYDROPENTATHIAPENTAPHYRIN
45
10
1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KONDENSATION
VON
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYL
THIOPHEN
58
UND
2-ACETOXYMETHYL-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
52
11
1.1.1
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYLTHIOPHEN
38
12
1.1.2
2-ACETOXYMETHYL-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
52
12
1.1.3
SAEUREKATALYSIERTE
KONDENSATION
VON
3,4-DIETHYL-2-HYDROXYMETHYL
THIOPHEN
38
UND
2-ACETOXYMETHYL-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
52
13
1.2
2,3,7,8,12.13,17,18,22,23-DECAETHYL-5-MONOHYDROPENTATHIAPENTAPHYRIN
45
16
1.2.1
DARSTELLUNG
VON
45
17
1.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
45
18
1.2.3
CHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
45
21
1.3
2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-DECAETHYLPENTATHIAPENTAPHYRIN-MONOANION
46
23
1.3.1
DARSTELLUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
46
24
1.3.2
STUDIEN
ZUM
PROTONIERUNGSVERHALTEN
VON
46
28
1.4
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
MONOHYDROPENTATHIA
PENTAPHYRIN
45
UND
PENTATHIAPENTAPHYRIN-MONOANION
46
29
1.5
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REDOXVERHALTEN
VON
MONO
HYDROPENTATHIAPENTAPHYRIN
45
UND
PENTATHIAPENTAPHYRIN-MONOANION
46
34
1.6
VERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DES
PK$-WERTES
VON
45
37
2.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
2,3,9,10,16,17,23,24-OCTAETHYLTETRATHIA
[26]PORPHYRIN-(3.3.3.3)-DIKATION
47
40
2.1
SYNTHESEPLAN
FUER
47
41
2.2
DARSTELLUNG
VON
E-3-(3,4-DIETHYL-2-THIENYL)PROP-2-EN-L-OL
73
42
2.2.1
E-3-(3,4-DIETHYL-2-THIENYL)PROPENSAEUREETHYLESTER
78
43
2.2.2
E-3-(3,4-DIETHYL-2-THIENYL)PROP-2-EN-L-OL
73
44
2.3
DARSTELLUNG
VON
2,5-BIS(E-2-HYDROXYMETHYLVINYL)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
75
UND
2,5-BIS(E-2-ACETOXYMETHYLVINYL)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
76
46
2.3.1
2,5-BIS(E-3-PROPENSAEUREETHYLESTER)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
80
47
2.3.2
2,5-BIS(2-FORMYLVINYL)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
81
48
2.3.3
2,5-BIS(E-2-HYDROXYMETHYLVINYL)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
75
49
2.3.4
2,5-BIS(E-2-ACETOXYMETHYLVINYL)-3,4-DIETHYLTHIOPHEN
76
51
2.4
VERSUCHE
ZUR
SAEUREKATALYSIERTEN
KONDENSATION
VON
73,
75
UND
76
52
3.
2,3,6.7,16.17,20,21-OCTAETHYLTETRATHIA[26]PORPHYRIN-(0.6.0.6)-DIKATION
ALS
BISPERCHLORAT
48A
59
3.1
SYNTHESEPLAN
FUER
48
59
3.3.1
3,4-DIETHYL-2-IOD-5-METHOXYCARBONYLTHIOPHEN
86
61
3.3.2
5,5
'-DIMETHOXYCARBONYL-3,3
',4.4
'-TETRAETHYL-2.2'-DITHIOPHEN
87
62
3.3.3
5,5
'-BIS(HYDROXYMETHYL)
3,3'.4.4
'-TETRAETHYL-2,2'-DITHIOPHEN
88
64
3.3.4
5,5
'-DIFORMYL-3,3
',4,4
'-TETRAETHYL-2,2'-DITHIOPHEN
89
66
3.1.5
5,5
'-BIS(2-FORMYLVINYL)-3,3
',4,4
'-TETRAETHYL-2,2'-DITHIOPHEN
90
67
3.2
2,3,6,7,16,17,20,21-OCTAETHYL-L,4:5,8:15,18:19,22-TETRASULFIDO
[28]ANNULEN-(0.6.0.6)
91
70
3.2.1
DARSTELLUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
91
70
3.2.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
91
75
3.2.3
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
91
77
3.3
2,3,6,7,16,17,20,21
-OCTAETHYLTETRATHIA[26]PORPHYRIN-(0.6.0.6)
DIKATION
ALS
BISPERCHLORAT
48A
78
3.4
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
2,3,6,7,16,17,20,21-OCTAETHYL
1,4:5,8:15,
18:19,22-TETRASULFIDO[28]ANNULEN-(0.6.0.6)-DIANION
97
85
4.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
2,3,6,7,12,13,16,17-OCTAETHYLTETRATHIA
[18]PORPHYRIN-(0.2.0.2)-DIKATIONS
50
89
4.1
MCMURRY-KUPPLUNG
DES
TETRAETHYLDITHIOPHENDIALDEHYDS
89
90
4.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
2,3,6,7,12,13,16,17-OCTAETHYL
1,4:5,8:11,14:15,
18-TETRASULFIDO[20]ANNULENS-(0.2.0.2)
102
91
4.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
2,3,6,7,12,13,16,17,22,23,26,27
DODECAETHYL-1,
4:5,8:11,14:15,18:21,24:25,
28-HEXASULFIDO
[30]ANNULENS-(0.2.0.2.0.2)
103
93
4.1.3
SPEKTROSKOPISCHER
VERGLEICH
VON
102
UND
103
MIT
AUSGEWAEHLTEN
SULFIDOUEBERBRUECKTEN
ANNULENEN
94
4.2
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
102
UND
103
97
4.3
VERSUCHE
ZUR
CHEMISCHEN
OXIDATION
VON
102
ZUM
OCTAETHYLTETRATHIA
[18]PORPHYRIN-(0.2.0.2)-DIKATION
50
99
5.
2,3,6,7,11,12,16,17,20,21,25,26-DODECAETHYLHEXATHIARUBYRIN-DIKATION
49
101
5.1
2,3,6,7,11,12,16,17,20,21,25,26-DODECAETHYLHEXATHIARUBYRINOGEN
110
103
5.1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SAEUREKATALYSIERTEN
CYCLOKONDENSATION
VON
3,4-DIETHYLTHIOPHEN
55
UND
5,5
'-BIS(HYDROXYMETHYL)-3,3
',4,4
'-TETRAETHYL-2,2
'-DITHIOPHEN
88
103
5.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
110
105
5.2
2,3,6,7,11,12,16,17,20,21,25,26-DODECAETHYLHEXATHIARUBYRIN-DIKATION
49
106
5.2.1
DARSTELLUNG
VON
49A
106
5.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49A
107
5.2.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
49A
112
6.
SPEKTROSKOPISCHER
UND
STRUKTURCHEMISCHER
VERGLEICH
VON
PORPHYRINOIDEN
AUF
THIOPHENBASIS
116
6.1
VERGLEICHENDE
DISKUSSION
DER
ROENTGENOGRAPHISCHEN
DATEN
116
6.2
VERGLEICHENDE
DISKUSSION
DER
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
119
6.3
VERGLEICHENDE
DISKUSSION
DER
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
121
C.
ZUSAMMENFASSUNG
133
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
142
E.
ANHANG
194
F.
LITERATUR
204
G.
DANK
213 |
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